Alkeenit (olefiinit): tyydyttymättömät hiilivedyt C=C-kaksoissidoksella

Alkeenit (olefiinit): selkeä opas C=C-kaksoissidoksen rakenne, ominaisuudet, reaktiivisuus ja nimeäminen. Lue alkeenien kemia, esimerkit ja käyttö orgaanisessa kemiassa.

Orgaanisessa kemiassa alkeeni (tunnetaan myös nimellä olefiini) on tyydyttymätön kemiallinen yhdiste, joka sisältää vähintään yhden hiili-hiili-kaksoissidoksen (C=C). Yksinkertaisimmat alkeenit, joissa on vain yksi kaksoissidos, eivät sisällä renkaita eikä muita funktionaalisia ryhmiä, ja niiden yleinen kaava on C_nH_2n. Esimerkkejä ovat eteen (C2H4) ja propeeni (C3H6).

Aromaattiset yhdisteet piirretään usein syklisiksi alkeeneiksi, mutta niiden elektronirakenne ja kemialliset ominaisuudet poikkeavat selvästi alkeeneista, joten aromaattisia yhdisteitä ei luokitella alkeeneiksi.

Kaksoissidos tekee alkeeneista reaktiivisempia kuin vastaavat alkaanit: kaksoissidoksen π‑elektronit ovat helposti saatavilla elektrofieleille, minkä vuoksi alkeenit osallistuvat erityisesti lisäysreaktioihin. Tyydyttymättömyyden yleinen tunnistuskoe on bromin väriintaiuttaminen (bromikoe): alkeeni dekoloroi bromiavärin. Alkeenien systemaattiset nimet päättyvät suomen kielessä yleensä pääteeseen -eeni (esim. buteeni, pent-2-eeni).

Rakenne ja isomeria

• Hybridisaatio: kaksoissidoksen hiilet ovat sp2‑hybridisoituneita ja niillä on kolmiulotteisesti tasomainen (trigonaalinen) rakenne.
• Sidosten luonne: C=C‑sidoksessa on yksi σ‑sidos ja yksi π‑sidos; π‑sidos on heikompi ja reaktiivisempi kuin σ‑sidos.
• Rajoitettu rotaatio: kaksoissidos estää vapaata rotaatiota hiilien välillä, mikä mahdollistaa geometristen isomeerien olemassaolon (cis/trans tai systemaattisemmin E/Z‑nimistö).
• Positiivinen ja negatiivinen vaikutus: kaksoissidos läheisyydessä olevat ryhmät voivat stabiloida taipumuksia, esimerkiksi allyylinen resonanssi stabiloi vapaita radikaaleja ja karbokationeja.

Tärkeimmät reaktiotyypit

Alkeenien reaktiot perustuvat pääasiassa lisäysmekanismeihin. Keskeisiä reaktioita ovat:

• Hydrogenaatio (H2, katalyytti): kaksoissidos pelkistyy alkaaniksi.
• Halogeenien additio (Cl2, Br2): muodostuu dihalogenoituja tuotteita.
• Hydrohalogenaatio (HCl, HBr): markovnikovin säännön mukainen additio, jossa halogeeniasento määräytyy karbokationin stabiilisuuden mukaan.
• Hydraus (hydrataatio): muodostuu alkoholeja (esim. H2O + H+ tai katalyyttinen hydrolyysi).
• Oksidaatiot: kylmä oksidaatio tai dihydroksylaatio (KMnO4) antaa diolien; ozonolyysi (O3) pilkkoo kaksoissidoksen osiksi ja muodostaa karbonyleja.
• Epoksidointi (perhapotit): epoksideri muodostuu, joka voidaan avata nukleofiilisilla reagensseilla.
• Radikaalinen additio: esimerkiksi peroksidi‑vaikutus muuttaa regioselektiivisyyttä (anti‑Markovnikov‑additio).
• Polymeroituminen: monien alkeenien, kuten eteenin ja propeenin, tärkein teollinen reaktio on vapaasironne/polymerisaatio, joka tuottaa muoveja (polyeteeni, polypropeeni).

Synteesit ja valmistus

• Teollinen valmistus: höyrykrakkaus (steam cracking) tuottaa eteenin, propeenin ja muita alkeeneja petrokemian raaka‑aineista.
• Eliminaatioreaktiot: dehydrohalogenointi (E2) ja alkoholin dehydrataatio ovat tavallisia laboratorio‑ ja teollisuusmenetelmiä alkeenien synteesiin.
• Muodostus reagointimenetelmillä: Wittig‑ ja Horner–Wadsworth–Emmons‑reaktiot tarjoavat konstruoidun kaksoissidoksen stereokontrollin orgaanisessa synteesissä.

Käyttö

• Eteen ja propeeni ovat tärkeimpiä petrokemian lähtöaineita: niistä valmistetaan polymeerejä (polyeteeni, polypropeeni), alkoholeja, glykolia ja monia muita kemikaaleja.
• Monet alkeenit toimivat myös liuottimina, välituotteina lääkkeiden ja muiden erikoistuotteiden synteesissä sekä pintakäsittelykemikaaleina.

Turvallisuus ja ympäristö

• Alkeenit ovat yleensä helposti syttyviä kaasuja tai nesteitä; ne voivat muodostaa räjähtäviä ilmakehän seoksia.
• Palo‑ ja räjähdysvaaran vuoksi säilytys ja käsittely vaativat asianmukaiset varotoimet (maadoitus, tuuletus, räjähdysvaarallisten tilojen hallinta).
• Poltossa syntyy usein haitallisia ja myrkyllisiä palamistuotteita (hiilimonoksidi, typen oksidit, hiilivetypäästöt); ympäristövaikutukset kannattaa huomioida tuotannossa ja hävittämisessä.

Nimeäminen ja erityistapaukset

• Alkeenien IUPAC‑nimet päättyvät yleensä päätteeseen -eeni ja kaksoissidoksen sijainti ilmaistaan numerolla (esim. pent-2-eeni).
• Geometrinen isomeria ilmoitetaan cis/trans‑tai E/Z‑järjestelmällä riippuen substituenttien prioriteetista.
• Huom. sama yleiskaava C_nH_2n pätee myös joillekin sykloalkaneille ja sykloalkeeneille; määritelmässä on eroteltava avoketjuiset mono‑alkeenit ja muut rakenteet.

Yhteenvetona: alkeenit (olefiinit) ovat tyydyttymättömiä hiilivetyjä, joiden C=C‑kaksoissidos määrää niiden kemialliset ominaisuudet ja reaktiivisuuden. Ne ovat keskeisiä niin orgaanisen synteesin kuin teollisen kemian lähtöaineina.

Kysymyksiä ja vastauksia

K: Mikä on alkeeni?

K: Mikä on yksinkertaisimpien alkeenien yleiskaava?

K: Onko aromaattisia yhdisteitä pidettävä alkeeneinä?

K: Miksi alkeenit ovat reaktiivisempia?

K: Mitä tapahtuu, kun bromi joutuu kosketuksiin alkeenin kanssa?

K: Mistä tunnistat alkeenin nimen?

K: Mitä ovat hiilivedyt?

Hae kirjaimella