Aromaattinen hiilivety

Aromaattinen hiilivety tai areeni on hiilivetyjen rengasyhdiste. Siinä on vuorotellen kaksois- ja yksinkertaisia sidoksia hiiliatomien välillä, jotka muodostavat renkaita. Monilla yhdisteillä on makea tuoksu, mistä johtuu termi "aromaattinen". Aromaattisten yhdisteiden kuuden hiiliatomin rengasta kutsutaan bentseenirenkaaksi yksinkertaisimman mahdollisen hiilivetyrenkaan, bentseenin, mukaan. Aromaattiset hiilivedyt voivat olla monosyklisiä (MAH) tai polysyklisiä (PAH).

Jotkut heteroareenit, jotka eivät ole bentseenipohjaisia ja jotka noudattavat Hückelin sääntöä, ovat myös aromaattisia yhdisteitä. Näissä yhdisteissä vähintään yksi hiiliatomi on korvattu hapella, typellä tai rikillä.

Bentseenin rengasmalli

Bentseeni, C₆ H₆ , on yksinkertaisin aromaattinen hiilivety, ja se tunnustettiin ensimmäiseksi aromaattiseksi hiilivedyksi, jonka sidoksen luonteen tunnisti ensimmäisenä Kekulé 1800-luvulla. Kullakin kuusikulmaisen syklin hiiliatomilla on neljä elektronia jaettavana. Yksi menee vetyatomille ja yksi kummallekin kahdelle naapurihiilelle. Jäljelle jää yksi elektroni jaettavaksi kahden viereisen hiiliatomin kanssa, minkä vuoksi bentseenimolekyyliin on piirretty kuusikulmion ympärille vuorotellen yksinkertaisia ja kaksinkertaisia sidoksia.

Rakenne on esitetty myös ympyränä renkaan sisäpuolella, jotta voidaan osoittaa kuusi elektronia, jotka leijuvat renkaan kokoisissa delokalisoiduissa molekyyliorbitaaleissa. Tämä kuvaa myös kuuden hiili-hiilisidoksen ekvivalenttia luonnetta, joista kukin vastaa ~1,5:tä. Elektronit visualisoidaan leijuviksi renkaan ylä- ja alapuolella, ja niiden tuottamat sähkömagneettiset kentät pitävät renkaan litteänä.

Yleiset ominaisuudet:

Näytä aromaattisuus.
Hiili-vety-suhde on korkea.
Ne palavat nokisen keltaisella liekillä korkean hiili-vety-suhteen vuoksi.
Ne käyvät läpi substituutioreaktioita.

Sir Robert Robinson ja hänen oppilaansa James Armit ottivat vuonna 1925 käyttöön aromaattisuuden ympyräsymbolin, ja se yleistyi vuodesta 1959 alkaen Morrison & Boydin orgaanisen kemian oppikirjassa. Symbolin oikeasta käytöstä kiistellään; joissakin julkaisuissa sitä käytetään kuvaamaan mitä tahansa syklistä piijärjestelmää, toisissa taas vain niitä piijärjestelmiä, jotka noudattavat Hückelin sääntöä.

Bentseeni

Arene-synteesi

Reaktiota, jossa tyydyttymättömästä tai osittain tyydyttymättömästä syklisestä lähtöaineesta muodostuu areniyhdiste, kutsutaan yksinkertaisesti aromatisoinniksi. Arenien orgaaniseen synteesiin ei-areenista lähtöaineista on olemassa monia laboratoriomenetelmiä.

Aromaattisten yhdisteiden merkitys

Aromaattisilla yhdisteillä on keskeinen rooli kaikkien elävien olentojen biokemiassa. Neljä aromaattista aminohappoa, histidiini, fenyylialaniini, tryptofaani ja tyrosiini, toimivat kukin yhtenä proteiinien 20:stä perusrakennusaineesta. Lisäksi kaikki viisi nukleotidia (adeniini, tymiini, sytosiini, guaniini ja urasiili), jotka muodostavat DNA:n ja RNA:n geneettisen koodin sekvenssin, ovat aromaattisia puriineja tai pyrimidiiniä. Lisäksi molekyyli hemi sisältää aromaattisen järjestelmän, jossa on 22 π-elektronia. Myös klorofyllillä on samanlainen aromaattinen järjestelmä.

Aromaattiset yhdisteet ovat tärkeitä teollisuudessa. Tärkeimmät kaupallisesti kiinnostavat aromaattiset hiilivedyt ovat bentseeni, tolueeni, orto-ksyleeni ja para-ksyleeni. Niitä tuotetaan maailmassa vuosittain noin 35 miljoonaa tonnia. Niitä uutetaan monimutkaisista seoksista, jotka saadaan öljyn jalostuksessa tai kivihiilitervan tislauksessa. Niitä käytetään useiden tärkeiden kemikaalien ja polymeerien, kuten styreenin, fenolin, aniliinin, polyesterin ja nailonin valmistukseen.

Aromaattisten yhdisteiden tyypit

Lähes kaikki aromaattiset yhdisteet ovat hiiliyhdisteitä, mutta niiden ei tarvitse olla hiilivetyjä.

Heterosykliset

Heterosyklisissä aromaattisissa aineissa yksi tai useampi aromaattisen renkaan atomeista on muu alkuaine kuin hiili. Esimerkkejä ovat pyridiini, pyratsiini, imidatsoli, pyratsoli, oksatsoli ja tiofeeni.

Polysykliset

Polysykliset aromaattiset hiilivedyt ovat molekyylejä, joissa on kaksi tai useampia yksinkertaisia aromaattisia renkaita, jotka ovat fuusioituneet yhteen jakamalla kaksi viereistä hiiliatomia. Esimerkkejä ovat naftaleeni, antraseeni ja fenantreeni.

Substituoidut aromaattiset aineet

Monet kemialliset yhdisteet ovat aromaattisia renkaita, joihin on liitetty muita aineita. Esimerkkejä ovat trinitrotolueeni (TNT), asetyylisalisyylihappo (aspiriini), parasetamoli ja DNA:n nukleotidit.

Nathlaleenilla on kaksi rengasta.

Kysymyksiä ja vastauksia

K: Mikä on aromaattinen hiilivety?

V: Aromaattinen hiilivety on hiilivetyjen rengasyhdiste, jonka hiiliatomien välillä on vuorotellen kaksois- ja yksinkertaisia sidoksia, jotka muodostavat renkaita, ja monilla näistä yhdisteistä on makea tuoksu.

K: Mikä on aromaattisten yhdisteiden kuuden hiiliatomin muodostaman renkaan nimi?

V: Kuuden hiiliatomin renkaan nimi aromaattisissa yhdisteissä on bentseenirengas.

K: Mitä eroa on monosyklisillä (MAH) ja polysyklisillä (PAH) aromaattisilla hiilivedyillä?

V: Monosyklisten aromaattisten hiilivetyjen (MAH) rakenteessa on yksi hiiliatomirengas, kun taas polysyklisten aromaattisten hiilivetyjen (PAH) rakenteessa on kaksi tai useampia toisiinsa liittyviä hiiliatomirenkaita.

K: Miksi aromaattisia hiilivetyjä kutsutaan "aromaattisiksi"?

V: Aromaattisia hiilivetyjä kutsutaan aromaattisiksi, koska monet niistä tuoksuvat makealta.

K: Mitä ovat heteroareenit ja miten ne eroavat bentseenipohjaisista aromaattisista yhdisteistä?

V: Heteroareenit ovat muita kuin bentseenipohjaisia yhdisteitä, jotka noudattavat Hückelin sääntöä ja jotka ovat myös aromaattisia yhdisteitä. Näissä yhdisteissä vähintään yksi hiiliatomi on korvattu hapella, typellä tai rikillä.

Kysymys: Mikä on yksinkertaisin mahdollinen hiilivetyrengas?

V: Yksinkertaisin mahdollinen hiilivetyrengas on bentseeni.

Kysymys: Mitä kahta tyyppiä aromaattisia hiilivetyjä on?

V: Kaksi aromaattisten hiilivetyjen tyyppiä ovat monosykliset (MAH) ja polysykliset (PAH) aromaattiset hiilivedyt.