McLaffertyn uudelleenjärjestely

McLaffertyn uudelleenjärjestely on orgaaninen reaktio, jota nähdään massaspektrometriassa. Massaspektrometri hajottaa tutkittavaa molekyyliä. Molekyyli hajoaa johdonmukaisella tavalla, jonka kemistit voivat ennustaa. Useimmiten hiili-hiilisidos katkeaa, eivätkä atomit hyppää katkoksen yli fragmenttien välillä. McLaffertyn uudelleenjärjestely on esimerkki siitä, että vetyatomi hyppää toiseen fragmenttiin osana sidoksen murtumisprosessia. Se tapahtuu orgaanisessa molekyylissä, joka sisältää ketoryhmän.

 

Reaktio

Amerikkalainen kemisti Fred McLafferty kuvasi reaktion ensimmäisenä vuonna 1959.

An example of the McLafferty rearrangement

Ketoryhmässä tapahtuu β-purkautuminen, jolloin γ-vetyatomi vapautuu. Tämä uudelleenjärjestäytyminen voi tapahtua radikaali- tai ionimekanismilla.

 

Aiheeseen liittyvät sivut

  • α-rakoilu
 

AlegsaOnline.com - 2020 / 2023 - License CC3