Noin 1300-luvulla useista hollantilaisista kaupungeista, etenkin Flanderin rannikolla ja Scheldt-joen varrella olevista keskuksista, tuli merkittäviä kaupallisia ja taloudellisia keskuksia. Kaupungit elivät villasta ja sitä tukevasta tekstiiliteollisuudesta, kauppareiteistä Englannin ja Itämeren suuntaan sekä käsityöläis- ja porvariluokan kasvavasta poliittisesta vaikutusvallasta. Tämän myötä kaupungeilla oli yhä suurempi rooli lääniensä poliittisissa ja taloudellisissa asioissa: ne neuvottelivat verotuksesta, oikeuksista ja asemastaan lääninherrojen kanssa ja saattoivat ajoittain haastaa aatelin vallan.

Flanderin kaupungit saivat valtaa läänissään. Kun Flanderin kreivi Ludvig II kuoli ilman miespuolista perillistä vuonna 1384, hänen tytärtään koskeva perintöjärjestely oli keskeinen käännekohta. Ludvig II:n tytär oli Margareeta (Margaret III), joka oli jo naimisissa Burgundin herttuan kanssa. Kaupungit kuten Brugge, Ypres ja Gent osallistuivat näihin liittoutumiin ja avioliittoihin pyrkien turvaamaan etunsa. Tämä sarja avioliittoja ja perintöjärjestelyjä siirsi vähitellen alueellisen vallan Burgundin herttuille ja lopulta johti siihen, että Burgundin Alankomaat muodostuivat tärkeäksi, yhtenäiseksi hallintoalueeksi, joka 1400-luvun lopulla siirtyi Habsburgien vaikutuspiiriin.

Aikajana – keskeiset käännekohdat

  • 1369 – Margareeta (Margaret III) solmii avioliiton Burgundin herttuan, Filippin (Philip the Bold), kanssa. Tämä liitto yhdisti Flanderin perinnölliset vaatimukset Burgundin herttuakuntaan.
  • 1384 – Ludvig II:n kuolema: Flanderin ja joidenkin muiden läänien perimys siirtyy Margareetalle ja näin käytännössä Burgundin herttualle.
  • 1400–1460-luku – Burgundin herttuus kasvaa ja keskittää hallintoaan. Se yhdistää useita alueita, jotka muodostavat niin kutsutut Burgundin Alankomaat (nykyisen Belgian, Alankomaiden ja osittain pohjois-Ranskan alueita). Burgundin herttuat edistävät byrokratiaa, kauppaa ja kulttuuria (esim. Golden Fleece -ritarikunnan perustaminen).
  • 1467–1477 – Kausi kääntyy dramaattisesti Charlesin (Kaarle) (Charles the Bold) johdolla, joka pyrkii laajentamaan ja keskittämään valtakuntaansa entisestään.
  • 1477 – Charles the Bold kaatuu Nancyssä; hänen kuolemansa johtaa perintöriitaan. Hänen ainoa lapsensa, Mary of Burgundy, perii Burgundin alueet ja menee myöhemmin naimisiin Habsburgien Maximilianin (myöhemmin keisari Maksimilian I) kanssa. Tämän liiton kautta Burgundin perintö siirtyy Habsburgien vaikutuspiiriin, mikä on ratkaiseva askel Alankomaiden siirtymisessä Habsburgien hallintaan.

Tämän kehityksen seurauksena alue, joka 1300–1400-luvuilla oli pirstaleinen läänijärjestelmä ja vahvojen kaupunkien verkosto, yhdentyi poliittisesti ja taloudellisesti Burgundin herttuuden kautta ja myöhemmin Habsburgien valtapiiriin. Se loi pohjan Alankomaiden (Low Countries) pitkäkestoiselle merkitykselle Euroopan politiikassa ja kaupankäynnissä 1400–1500-luvuilla, ja vaikutukset näkyivät muun muassa kaupunkien asemassa, oikeudellisissa instituutioissa ja alueellisissa liittoumissuhteissa.