Aldoliadditio
Aldolireaktio on erittäin tärkeä reaktio orgaanisessa kemiassa. Sen avulla voidaan muodostaa uusia hiili-hiili-sidoksia. Se löydettiin vuonna 1872.
Reagensseina käytetään kahta karbonyyliyhdistettä ja emästä. Toisesta niistä poistetaan protoni, jolloin α-hiili (hiili aivan C-O-kaksoissidoksen vieressä) saa negatiivisen varauksen. Negatiivinen varaus voi sitten hyökätä toisen karbonyyliyhdisteen kimppuun muodostaen sidoksen. Tuote on β-hydroksikarbonyyliyhdiste, molekyyli, jossa on C-O-kaksoissidos ja alkoholi kaksi hiiliatomia ketjussa. Tämä reaktio on hyvin voimakas, koska se voi muodostaa kahdesta pienemmästä molekyylistä suuren molekyylin.
Nykyaikaiset aldolireaktiotavat mahdollistavat myös tuotteen stereokemian hallinnan. Tämä on erittäin hyvä tapa luoda uusia kiraalisia keskuksia.
Kysymyksiä ja vastauksia
K: Mikä on aldol-reaktio?
V: Aldolireaktio on eräänlainen orgaaninen reaktio, joka mahdollistaa hiili-hiilisidosten muodostumisen.
K: Milloin aldolireaktio löydettiin?
V: Aldolireaktio löydettiin vuonna 1872.
K: Mitä reagensseja aldolireaktiossa tarvitaan?
V: Aldolireaktiossa tarvittavat reagenssit ovat kaksi karbonyyliyhdistettä ja emäs.
K: Mitä tapahtuu yhdelle karbonyyliyhdisteistä aldolireaktion aikana?
V: Toisesta karbonyyliyhdisteestä poistuu protoni, jolloin α-hiili (C-O-kaksoissidoksen vieressä oleva hiili) saa negatiivisen varauksen.
K: Miten toinen karbonyyliyhdiste osallistuu aldolireaktioon?
V: Negatiivisesti varautunut α-hiili hyökkää toisen karbonyyliyhdisteen kimppuun muodostaen uuden sidoksen.
K: Mikä on aldolireaktion tuote?
V: Aldolireaktion tuote on β-hydroksikarbonyyliyhdiste, joka sisältää C-O-kaksoissidoksen ja kaksi hiiliatomia ketjussa alempana olevan alkoholin.
K: Mikä on aldolireaktion merkitys?
V: Aldolireaktio on merkittävä, koska sen avulla pienemmistä molekyyleistä voidaan luoda suurempia molekyylejä ja sitä voidaan käyttää myös kiraalisten keskusten luomiseen.
