Stereokemia
Stereokemia tutkii sitä, miten molekyyleihin vaikuttaa se, miten niiden atomit ovat sijoittuneet avaruuteen. Se tunnetaan myös nimellä 3D-kemia, sillä sana stereo tarkoittaa kolmiulotteista. Stereokemian avulla kemistit voivat selvittää samoista atomeista koostuvien eri molekyylien välisiä suhteita. He voivat myös tutkia, miten nämä suhteet vaikuttavat molekyylien fysikaalisiin tai biologisiin ominaisuuksiin. Kun nämä suhteet vaikuttavat molekyylien reaktiivisuuteen, sitä kutsutaan dynaamiseksi stereokemiaksi.
Kemiassa joillakin molekyyleillä on useampi kuin yksi isomeeri. Tämä tarkoittaa, että molekyyleillä voi olla erilaisia muotoja, vaikka kaikki muodot koostuvat samoista atomeista. Isomeerejä on kahdenlaisia. Konstitutionaalisissa isomeereissä on samat atomit, mutta ne ovat liittyneet toisiinsa eri tavalla. Stereoisomeereillä on samat atomit, ne ovat liittyneet toisiinsa samalla tavalla, mutta atomit ovat sijoittuneet eri tavalla avaruudessa. Tärkeä osa stereokemiaa on kiraalisten molekyylien tutkiminen. Nämä molekyylit näyttävät lähes identtisiltä, paitsi että toinen molekyyli on toisen molekyylin peilikuvana.
Useimmissa kemiallisissa sidoksissa molekyylin atomit voivat liikkua vapaasti rikkomatta sidoksia. Kun molekyylissä on kaksoissidos tai rengasrakenne, molekyyli voidaan lajitella eri isomeereihin. Nämä ovat molekyylejä, joilla on sama kemiallinen rakenne mutta eri muodot.
Stereokemiallisten ongelmien tutkimus kattaa koko orgaanisen, epäorgaanisen, biologisen, fysikaalisen ja supramolekyylikemian kirjon.
Erilaiset isomeerit. Stereokemia on stereoisomeerien tutkimusta.
Historia
Louis Pasteur oli ensimmäinen stereokemiaa tutkinut henkilö. Hän havaitsi vuonna 1849, että viinihapon suolat, jotka oli kerätty viininvalmistuslaitteista, pystyivät pyörittämään tasopolaroitua valoa, mutta muista lähteistä peräisin olevat suolat eivät. Tämä ominaisuus oli ainoa ero näiden kahden suolatyypin välillä. Se johtuu optisesta isomeriasta. Vuonna 1874 Jacobus Henricus van 't Hoff ja Joseph Le Bel havaitsivat, että ero johtui tavasta, jolla atomit sitoutuivat hiileen tetraedriseen (nelikerroksiseen) muotoon.
Stereokemian käyttö
Stereokemialla oli tärkeä merkitys talidomidi-katastrofin ratkaisemisessa 1960-luvulla. Talidomidi on lääke, jota valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1957 Saksassa. Lääkärit käyttivät sitä raskaana olevien naisten aamupahoinvoinnin hoitoon. Myöhemmin lääkkeen osoitettiin aiheuttavan epämuodostumia vauvoille. Lääkkeen toinen isomeeri ei ollut vaarallinen, mutta toinen aiheutti alkioille vakavia geneettisiä vaurioita. Ihmiskehossa talidomidissa tapahtuu rasemisoitumista: vaikka ihmiskehoon joutuisi vain toinen kahdesta stereoisomeerista, elimistö muuttaa osan siitä toiseksi. Talidomidikatastrofi sai hallitukset testaamaan lääkkeitä entistä tarkemmin. Valitut ihmiset ottavat uusia lääkkeitä ensin kokeessa (kliinisessä tutkimuksessa), ennen kuin lääke saatetaan yleiseen käyttöön. Talidomidia käytetään nykyään lepraan. Naisten on käytettävä sitä yhdessä ehkäisyvälineiden kanssa raskauden ehkäisemiseksi.
Molekyylin stereokemian kuvaaminen
Kun atomiin voi liittyä muita atomeja useammalla kuin yhdellä tavalla, sitä kutsutaan stereokeskukseksi. Jos esimerkiksi hiiliatomiin liittyy neljä eri ryhmää, siitä tulee stereokeskus.
Cahn-Ingold-Prelog-prioriteettisäännöt ovat osa molekyylin stereokemian kuvausjärjestelmää. Ne järjestävät atomit stereokeskuksen ympärillä standardoidulla tavalla. Näin näiden atomien suhteellinen sijainti molekyylissä voidaan kuvata hyvin selkeästi. Fischer-projektio on yksinkertaistettu tapa esittää stereokemia stereokeskuksen ympärillä.
Tetraedrisen molekyylin projektio tasopinnalle.
Fischerin projektion visualisointi.
Kysymyksiä ja vastauksia
K: Mitä on stereokemia?
V: Stereokemia on tutkimus siitä, miten molekyyleihin vaikuttaa se, miten niiden atomit on järjestetty avaruudessa. Se tunnetaan myös nimellä 3D-kemia, sillä sana stereo tarkoittaa kolmiulotteista.
K: Miten kemistit voivat käyttää stereokemiaa?
V: Stereokemian avulla kemistit voivat selvittää samoista atomeista koostuvien eri molekyylien välisiä suhteita. He voivat myös tutkia, miten nämä suhteet vaikuttavat molekyylien fysikaalisiin tai biologisiin ominaisuuksiin. Kun nämä suhteet vaikuttavat molekyylien reaktiivisuuteen, sitä kutsutaan dynaamiseksi stereokemiaksi.
K: Mitä isomeerit ovat?
V: Kemiassa joillakin molekyyleillä on useampi kuin yksi isomeeri. Tämä tarkoittaa, että molekyyleillä voi olla erilaisia muotoja, vaikka kaikki muodot koostuvat samoista atomeista. Isomeerejä on kahdenlaisia; konstitutionaalisia isomeerejä, joissa on samat atomit, mutta ne ovat liittyneet toisiinsa eri tavalla, ja stereoisomeerejä, joissa on samat atomit, jotka ovat liittyneet toisiinsa samalla tavalla mutta eri tavoin tilassa.
K: Mitä kiraali tarkoittaa?
V: Kiralilla tarkoitetaan sitä, että molekyylissä on kaksi peilikuvaketta, jotka näyttävät lähes identtisiltä, paitsi että toinen on toisen molekyylin heijastus.
K: Miten kaksoissidokset ja rengasrakenteet vaikuttavat molekyyleihin?
V: Kun molekyylissä on kaksoissidos tai rengasrakenne, se voidaan lajitella erityyppisiin isomeereihin - molekyyleihin, joilla on kemiallinen rakenne mutta erilainen muoto, joka johtuu eroista tilajärjestyksessä.
K: Minkä alueen stereokemialliset ongelmat kattavat?
V: Stereokemiallisten ongelmien tutkimus kattaa kaikki orgaanisen, epäorgaanisen, biologisen, fysikaalisen ja supramolekyylikemian osa-alueet.
