Kiraalisuus — määritelmä ja esimerkit: kädet, molekyylit ja peilikuvat
Kiraalisuus selitetty selkeästi: peilikuvat, kädet ja molekyylit havainnollisin esimerkein — ymmärrä ilmiön merkitys kemiassa ja arjessa.
Kiraalisuus tarkoittaa, että esineellä tai rakenteella on kaksi muotoa, jotka ovat toistensa peilikuvia mutta joita ei voi asettaa päällekkäin siten, että ne sopisivat täydellisesti yhteen. Tällaisia muotoja kutsutaan enantiomeereiksi. Yksinkertainen arkipäiväinen esimerkki on ihmisen kädet: vasen käsi on oikean käden peilikuva, mutta et voi kääntää tai siirtää toista niin, että se näyttäisi täsmälleen samalta kuin toinen.
Kädet ja arkitodellisuus
Vasemman ja oikean käden ero auttaa ymmärtämään kiraalisuuden perusajatuksen käytännössä: esine voi näyttää samalta monesta kulmasta, mutta peilikuva ei ole superimponoituva (eli päällekkäin sovitettava) alkuperäisen kanssa. Tästä johtuu esimerkiksi se, että et voi laittaa vasemman käden hanskaa oikeaan käteesi tai kätellä henkilön oikeaa kättä käyttäen vasenta kättäsi ilman, että kädet olisivat eri asennossa.
Kiraalisuus kemiassa
Monet orgaaniset molekyylit ovat kiraalisia. Tavallisin syy on hiiliatomi, johon on sitoutunut neljä eri ryhmää: tällainen atomi on stereokeskus eli chirality center. Kun molekyylillä on stereokeskus, se voi esiintyä kahden eri enantiomeerin muodossa (kutsutaan usein R- ja S-muodoiksi Cahn–Ingold–Prelog -sääntöjen mukaisesti).
Enantiomeerien fysikaaliset ominaisuudet (sulamis- ja kiehumispisteet, tiheys) ovat yleensä samankaltaisia, mutta ne eroavat siinä, miten ne kääntävät polarisoitua valoa (optinen aktiivisuus) ja miten ne reagoivat muiden kiraalisten järjestelmien, kuten biologisten entsyymien tai reseptorien, kanssa.
Miksi kiraalisuus on tärkeää?
- Biologiassa ja lääketieteessä enantiomeerit voivat vaikuttaa eri tavoin: toinen muoto voi olla aktiivinen lääkeainetta, toinen tehoton tai jopa haitallinen. Tunnettu esimerkki on thalidomidi, jonka eri enantiomeereillä oli eri vaikutuksia; käytännössä aine kuitenkin racemoituu elimistössä, joten ongelma ei ratkennut vain myymällä yhtä isomeeriä.
- Elintarvikkeet, hajusteet ja mausteet: monen aineen tuoksu tai maku riippuu siitä, kumpi enantiomeeri on läsnä.
- Teollisuus ja synteesi: monissa kemiallisissa prosesseissa pyritään tuottamaan tietty enantiomeeri (asymmetrinen synteesi) tai erottamaan pari (chiral resolution), koska molekyylin toiminta voi riippua siitä.
Miten kiraalisuutta havaitaan ja erotellaan?
Yleisimpiä menetelmiä ovat:
- Polarimetria: mitataan, kääntääkö ja kuinka paljon näyte polarisoidun valon tasoa.
- Kemiallinen resoluutio: muodostetaan diastereomeerejä (joilla on erilaiset fysikaaliset ominaisuudet) ja erotellaan ne, sitten palautetaan enantiomeerit.
- HPLC tai muut kromatografiset menetelmät käyttäen kiralista staattista faasia, joka erottaa enantiomeerit.
- Spektrimenetelmät ja röntgenkristallografia voivat näyttää molekyylin avaruudellisen rakenteen ja siten kiraalisuuden.
Muita kiraalisuuden muotoja ja esimerkkejä
- Arkisia esineitä: pariton kenkäpari, ruuvit (yleensä oikeakätisiä kierteitä), käsineet ja sakset voivat olla kiraalisia.
- Luonnossa esiintyy moni biologinen molekyyli vain yhtenä enantiomeerinä — esimerkiksi aminohapot ovat pääasiassa L-muodossa ja sokereista monet D-muodossa.
- Kiraalisuus voi esiintyä myös ilman selviä stereokeskuksia: esimerkiksi aksiaalinen kiraalisuus (kuten biaryylirakenteissa) ja planarinen kiraalisuus.
Yhteenveto
Kiraalisuus on laaja ilmiö, joka koskee sekä arkisia esineitä että molekyylejä. Sen ydinasia on, että kaksi peilikuvamuotoa eivät ole superimponoituvia. Tämä vaikuttaa käytännössä siihen, miten aineet reagoivat ja toimivat, erityisesti biologisissa järjestelmissä ja lääkekehityksessä. Pienillä avaruudellisilla eroilla voi olla suuria vaikutuksia, joten kiraalisuuden ymmärtäminen ja hallinta on monella alalla tärkeää.

Yleisen aminohapon kaksi enantiomeeria

Bromikloorifluorimetaanin kaksi enantiomeeria
Kemiassa
Kemiassa kiraalisuus viittaa molekyyleihin. Jos molekyyli on kiraalinen, sillä on kaksi muotoa, jotka ovat toistensa peilikuvia mutta muuten identtisiä.
Kemistit kutsuvat näitä enantiomeereiksi tai optisiksi isomeereiksi. Koska oikean ja vasemman käden välinen ero on helppo ymmärtää, kemistit kutsuvat enantiomeerejä joko "oikea-" tai "vasenkätisiksi". Seosta, jossa on yhtä paljon kahta enantiomeeria, kutsutaan raseemiseksi seokseksi.
Molekyylien kiraalisuus on varsin yleistä. Sitä esiintyy stereokemiassa, epäorgaanisessa kemiassa, orgaanisessa kemiassa, fysikaalisessa kemiassa ja biokemiassa.
Molekyylin (tai minkä tahansa muun kohteen) symmetria kertoo, onko se kiraalinen. Molekyyli on akiraalinen (ei kiraalinen), jos sillä on symmetria-akseli.
Raseemiset seokset
Raseeminen seos on seos, jossa on yhtä paljon kiraalisen molekyylin vasen- ja oikeakätisiä enantiomeerejä.
Homokiralismi biologiassa
Monet biologisesti aktiiviset molekyylit ovat kiraalisia, kuten aminohapot (proteiinien rakennusaineet) ja sokerit. Useimmat näistä yhdisteistä ovat saman kiraalisuuden omaavia. Useimmat aminohapot ovat L-kirjaimia (vasenkätisiä) ja sokerit ovat D-kirjaimia (oikeakätisiä). L-aminohapoista valmistettuja proteiineja kutsutaan vasenkätisiksi proteiineiksi, kun taas D-aminohapoista saadaan oikeakätisiä proteiineja.
Homokiraliteetin alkuperästä on keskusteltu paljon. Useimmat uskovat, että kiraliteetin alkuperäinen alkuperä oli puhtaasti satunnainen. He ajattelevat, että jos hiilipohjaisia elämänmuotoja on olemassa muualla maailmankaikkeudessa, kemiassa saattaa olla erilainen kiraalisuus. Myös muut teoriat ovat mahdollisia.
Kiraaliset entsyymit toimivat yleensä vain kiraalisen substraatin yhden enantiomeerin kanssa. Kuvittele, että entsyymillä on hansikkaan kaltainen ontelo, joka sitoo substraatin. Jos tämä hansikas on oikeakätinen, yksi enantiomeeri mahtuu sisään ja sitoutuu, kun taas toinen enantiomeeri mahtuu huonosti eikä todennäköisesti sitoudu.
Elämänmuotojen oli taloudellisesti kannattavaa omaksua jompikumpi kiraalisen yhdisteen muoto. Näin emme tarvitse kahta entsyymiä jokaiseen kemialliseen reaktioon, johon liittyy kiraalisuus.
Kysymyksiä ja vastauksia
K: Mitä on kiraalisuus?
A: Kiraliteetti tarkoittaa sitä, että esineellä on kaksi muotoa, jotka ovat toistensa peilikuvia ja joita ei voi asettaa päällekkäin.
K: Mikä on esimerkki kiraliteetista ihmiskehossa?
V: Ihmisen kädet ovat esimerkki kiraalisuudesta. Vasen käsi on oikean käden peilikuvana.
K: Voiko oikeaan käteen laittaa vasemman käden hanskan?
V: Ei, oikeaan käteen ei voi laittaa vasenkätistä hanskaa, koska ne ovat kiraalisia ja toistensa peilikuvia.
K: Miksi et voi kätellä henkilön oikeaa kättä käyttämällä vasenta kättäsi?
V: Kättelyä vasemmalla kädellä pidetään epäkohteliaana, mutta se on myös vaikeaa kiraalisuuden vuoksi. Vasen käsi on oikean käden peilikuvana, eikä sitä voi asettaa päällekkäin.
K: Onko kiraalisuus vain ihmisillä?
V: Ei, kiraalisuutta esiintyy monissa esineissä, sekä luonnollisissa että ihmisen tekemissä.
K: Voidaanko kiraalinen esine muuttaa niin, että se näyttää täsmälleen samalta kuin sen peilikuvansa?
V: Ei, kiraalista esinettä ei voi muuttaa peilikuvansa kaltaiseksi kääntämällä tai siirtämällä sitä. Kahta muotoa ei voi asettaa päällekkäin.
K: Mikä on kiraalisuuden merkitys kemiassa?
V: Kiraliteetti on tärkeää kemiassa, koska molekyylit, joissa on kiraalisia keskuksia, voivat esiintyä enantiomeereinä, joilla on erilainen biologinen aktiivisuus ja joilla voi olla erilaisia vaikutuksia elimistössä.
Etsiä