Hiilivety on eräänlainen kemiallinen yhdiste. Se koostuu ainoastaan vety- ja hiiliatomeista. Niitä esiintyy raakaöljyssä, ja ne erotetaan toisistaan fraktiotislaamalla (mikä tarkoittaa, että ne erotetaan eri ryhmiin). Vety ja hiili ovat sitoutuneet poolittomilla kovalenttisilla sidoksilla. Koska hiilivedyillä ei ole polaarisia kovalenttisia sidoksia, ne eivät voi muodostaa vetysidoksia veden kanssa ja ovat hydrofobisia. Hiilivedyt voivat olla joko tyydyttyneitä (vain yksinkertaisia C–C-sidoksia, kuten alkaanit) tai tyydyttymättömiä (sisältävät kaksois- tai kolmoissidoksia, kuten alkeenit ja alkyynit). Niiden fysikaaliset ominaisuudet — kuten kiehumis- ja sulamispisteet sekä viskositeetti — riippuvat hiiliatomien määrästä, ketjun haarautuneisuudesta ja mahdollisesta aromaattisuudesta.

Rakenne ja tyypit

  • Alkaanit (saturated hydrocarbons): yksinkertaisia sidoksia sisältäviä, yleinen kaava CnH2n+2 (esim. metaani CH4, etaani C2H6).
  • Alkeenit (olefiinit): sisältävät yhden tai useamman hiili-hiili kaksoissidoksen (esim. eteeni C2H4), reaktiivisempia additioreaktioihin.
  • Alkyynit: sisältävät kolmoissidoksen (esim. etyyni C2H2), erittäin polaarittoman mutta reaktiivisen sidoksen takia ominaisuudet eroavat alkaaneista.
  • Aromaattiset hiilivedyt: rengasrakenteisia (esim. bentseeni C6H6), erityinen elektronitiheys ja stabiliteetti konjugoitumisen vuoksi.

Fysikaaliset ominaisuudet

  • Hiilivedyt ovat yleensä poolittomia ja liukenevat paremmin toisiin poolittomiin liuottimiin kuin veteen.
  • Niiden väliset vetovoimat ovat pääasiassa dispersiovoimia (Londonin voimia); pitkillä ketjuilla nämä voimat kasvavat ja kiehumis-/sulamispisteet nousevat.
  • Tiheys on usein pienempi kuin veden (useimmat hiilivedyt kelluvat veden pinnalla).
  • Mahdolliset isomeriset muodot vaikuttavat kemialliseen ja fysikaaliseen käyttäytymiseen (esim. haaroittuneet alkaanit kiehuvat alhaisemmissa lämpötiloissa kuin suoraketjuiset).

Kemialliset ominaisuudet ja reaktiot

  • Palaminen: täydellinen palaminen tuottaa hiilidioksidia (CO2) ja vettä (H2O); epätäydellinen voi muodostaa häkä (CO) ja nokihiukkasia.
  • Substituutio- ja additionreaktiot: alkaaneilla tyypillinen on radikaalinen halogenointi, alkeeneilla additioreaktiot (esim. hydrataatio, halogenaatio, hydrogenaatio).
  • Polymeroituminen: tietyt alkeenit voivat polymeroitua muoveiksi (esim. eteeni -> polyeteeni).
  • Hajoaminen ja reformointi: teollisissa prosesseissa hiilivetyjä voidaan haluttaessa muuttaa ketjupituutta tai rakennetta (krakkaus, reformointi).

Esiintyminen ja lähteet

  • Luonnollisesti: raakaöljyssä, maakaasussa ja tietyissä fossiilisissa polttoaineissa sekä joidenkin kasvien ja mikro-organismien metabolian tuotteina.
  • Synteettisesti: kemianteollisuus tuottaa hiilivetyjä erilaisilla reaktioilla ja prosesseilla polttoaineiden ja kemikaalien raaka-aineeksi.
  • Ilmakehässä: tietyt kevyet hiilivedyt (esim. metaani) ovat merkittäviä kasvihuonekaasuja ja vaikuttavat ilmanlaatuun.

Käyttökohteet

  • Polttoaineet (bensiini, diesel, maakaasu, propaani).
  • Raaka-aineet petrokemian tuotteille (muovit, synteettiset kuidut, liuottimet).
  • Liuottimet ja teollisuuden reagenssit.
  • Laboratoriokemikaaleina ja erikoiskemikaaleina monissa orgaanisen synteesin vaiheissa.

Ympäristövaikutukset ja turvallisuus

  • Metaani on voimakas kasvihuonekaasu: pienetkin päästöt vaikuttavat ilmastonlämpenemiseen.
  • Haihtuvat orgaaniset yhdisteet (VOC) voivat edistää otsonin ja ilmansaasteiden muodostumista paikallisesti.
  • Monet aromaattiset hiilivedyt (esim. bentseeni) ovat terveydelle haitallisia ja voivat olla karsinogeeneja pitkäaikaisaltistuksessa.
  • Turvallisuus: monet hiilivedyt ovat helposti syttyviä; käsittelyssä tarvitaan asianmukaiset varotoimet (tuuletus, räjähdyssuojaus, henkilösuojaimet).

Erottaminen ja puhdistus

  • Teollisuudessa hiilivetyjä erotetaan toisistaan fraktiotislaamalla lämpötila- ja kiehumispiste-erojen perusteella.
  • Muita prosesseja ovat krakkaus (pitkien ketjujen pilkkominen), reformointi (rakenteen muokkaus) ja adsorptio/absorptio puhdistukseen.

Esimerkkejä tunnetuista hiilivedyistä: metaani (CH4), eteen (C2H4), etyyni (C2H2) ja bentseeni (C6H6). Hiilivedyt muodostavat perustan suurelle osalle nykyisestä energiantuotannosta ja teollisesta kemiasta, mutta niiden käytössä on tasapainotettava hyötyjä ympäristö- ja terveysvaikutusten kanssa.