Bentseeni (bentsoli) — rakenne, ominaisuudet, käyttö ja terveysriskit

Bentseeni (bentsoli) — rakenne, ominaisuudet, käyttö ja terveysriskit: tutustu aromaattiseen yhdisteeseen, sen teollisiin käyttöihin ja karsinogeenisiin vaikutuksiin.

Bentseeni, joka tunnetaan myös nimellä bentsoli, on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kaava on ₆CH₆. Se on väritön ja syttyvä neste, jolla on makea haju. Bentseenimolekyylit ovat rengas, jossa on kuusi hiiliatomia, joista kukin on sitoutunut yhteen vetyatomiin. Se on aromaattinen yhdiste, eli renkaassa on vuorotellen kaksoissidoksia.

Bentseeni on karsinogeeninen eli se voi aiheuttaa syöpää. Sillä on monia todellisia käyttötarkoituksia. Sitä käytetään lisäaineena bensiinissä, muoveissa, synteettisessä kumissa, väriaineissa ja se on teollinen liuotin, mikä tarkoittaa, että se voi liuottaa monia muita kemiallisia molekyylejä. Bentseeni on myös luonnollinen osa raakaöljyä, joten sitä on bensiinissä. Monet lääkkeet sisältävät bentseenistä valmistettuja osia.

Rakenne ja kemialliset ominaisuudet

Kemiallinen kaava: C6H6 (sub>6CH₆ edellisen tekstin mukaisesti). Bentseeni on aromaattinen sykli, jossa kuuden hiiliatomin rengas muodostaa delokalisoituneen elektronijärjestelmän. Tämä tekee bentseenistä erityisen stabiilin verrattuna tavallisiin tyydyttymättömiin renkaisiin.

• Fysikaaliset tunnusluvut: väritön, haihtuva neste, tyypillinen kiehumispiste n. 80 °C ja tiheys alle veden (noin 0,88 g/cm³). Bentseeni on helposti syttyvä ja sillä on alhainen leimahduspiste.
• Reaktiivisuus: bentseeni osallistuu tyypillisesti elektrofiilisiin aromaattisiin substituutioreaktioihin (esim. nitraus, sulfonointi, halogenaatio) sen sijaan, että renkaassa tehtäisiin helppoja additioreaktioita.

Käyttö ja tuotanto

Bentseeniä tuotetaan pääosin öljynjalostuksen ja petrokemian prosesseissa. Teollisuudessa sitä käytetään lähtöaineena monien tärkeiden kemikaalien valmistuksessa, muun muassa:

• styreenin ja sitä kautta polystyreenin sekä muiden muovien valmistuksessa,
• fenolin ja aniliinin synteesissä, jotka ovat valmistuslähtöaineita lääkeaineille, väriaineille ja muille tuotteille,
• liuottimena ja reagenssina laboratoriokäytössä,
• bensiinin komponenttina ja sen epäpuhtautena (luonnollisesti raakaöljystä peräisin).

Altistuminen ja terveysvaikutukset

Lyhytaikainen altistuminen: hengitettynä bentseeni voi aiheuttaa haittoja kuten päänsärkyä, huimausta, uneliaisuutta, pahoinvointia ja nokea hengitysteissä. Suurempina pitoisuuksina voi seurata tajuttomuutta.

Pitkäaikainen altistuminen: bentseeni on liitetty verisolujen muutoksiin, erityisesti aplastiseen anemiaan ja leukemian (erityisesti myelooinen leukemia) riskiin. Kansainvälinen syöpätutkimusjärjestö IARC luokittelee bentseenin karsinogeeniseksi ihmiselle (ryhmä 1).

Elimistön käsittely: hengitysteitse imeytyminen on yleisin altistumisreitti; bentseeni metaboloituu maksassa ja sen metaboliitit voivat vaurioittaa solujen DNA:ta ja verisoluja.

Altistumisen rajoittaminen ja sääntely

• Työperäisissä ympäristöissä altistumisen raja-arvot vaihtelevat maittain. Esimerkiksi jotkin suositusarvot (esim. ACGIH) ovat alle 1 ppm pitkäaikaista keskiarvoa kohti. Tarkat arvot ja pakolliset raja-arvot löydät oman maan työturvallisuusviranomaisen ohjeista.
• Yksityishenkilöiden altistumista pyritään vähentämään päästörajoituksilla, bensiiniseosten sääntelyllä ja tupakoinnin vähentämisellä (tupakansavu sisältää bentseeniä).

Turvallinen käsittely ja ensiapu

• Käsittely: käytä suljettuja prosesseja, tehokasta ilmanvaihtoa, sekä asianmukaisia hengityssuojaimia ja kemikaalikestäviä suojakäsineitä. Vältä avotulen lähistöllä työskentelyä, sillä bentseeni on helposti syttyvä.
• Säilytys: viileässä, hyvin ilmastoidussa tilassa ja kaukana syttymislähteistä. Säiliöiden tulee olla maadoitettuja ja varustettu ylivuototurvallisuudella.
• Ensiapu: hengityksen vaikeutuessa siirrä henkilö raittiiseen ilmaan ja hakeudu lääkäriin. Ihokosketuksen jälkeen riisu saastuneet vaatteet ja pese iho runsaalla vedellä. Roiskeet silmiin huuhdellaan vedellä vähintään 15 minuutin ajan ja otetaan yhteys lääkäriin.

Ympäristövaikutukset

Bentseeni on haihtuva orgaaninen yhdiste ja voi päätyä ilmaan, maaperään ja pohjaveteen. Ilmassa se hajoaa suhteellisen nopeasti photokemiallisten reaktioiden avulla, mutta maaperässä ja vedessä bentseeni voi aiheuttaa pitkäkestoisempia paikallisia haittoja, erityisesti pohjavesien pilaantumista. Päästöt syntyvät muun muassa teollisuudesta, öljyvuodoista ja liikenteestä.

Yhteenveto

Bentseeni on tärkeä teollinen raaka-aine ja liuotin, mutta samalla se on merkittävä terveysriski, erityisesti pitkäaikaisen altistumisen yhteydessä. Asianmukaiset suojatoimet, päästöjen vähentäminen ja sääntely ovat keskeisiä keinoja suojella työntekijöitä ja ympäristöä. Jos epäilet bentseenialtistusta työssä tai kotona, ota yhteys työturvallisuudesta vastaavaan tahoon tai terveydenhuoltoon.

Rakenne

Bentseenillä on erityisiä ominaisuuksia, joita kutsutaan aromaattisuudeksi. Kaikki kuusi hiiliatomia renkaassa ovat samassa tasossa. Jotta kuuden hiilen renkaan kaikki sidokset voidaan selittää, on oltava vuorotellen kaksoishiilisidoksia (konjugoitu järjestelmä):

Jos bentseenissä olisi kolme kaksoissidosta, kolme rengassivua olisi lyhyempiä kuin kolme muuta sivua. Röntgendiffraktio osoittaa, että bentseenin kaikki kuusi hiili-hiilisidosta ovat yhtä pitkiä, 140 pikometriä (pm). C-C-sidosten pituudet ovat suurempia kuin kaksoissidoksen (135 pm) mutta lyhyempiä kuin yksinkertaisen sidoksen (147 pm). Tämä välimatka on sopusoinnussa elektronien delokalisaation kanssa: C-C-sidoksen elektronit jakautuvat tasaisesti kunkin kuuden hiiliatomin kesken. Molekyyli on tasomainen. Yksi esitys on, että rakenne on olemassa niin sanottujen resonanssirakenteiden päällekkäisyytenä, eikä kumpaakaan muotoa erikseen. (Toisin sanoen molekyylin kaksoissidokset vaihtuvat nopeasti hiiliatomiparien välillä). Elektronien delokalisaatio on yksi selitys bentseenin ja siihen liittyvien aromaattisten yhdisteiden termodynaamiselle vakaudelle. On todennäköistä, että tämä stabiilisuus vaikuttaa osaltaan aromaattisuudeksi kutsuttuihin molekyylien ja kemiallisten ominaisuuksien erityispiirteisiin. Sitoutumisen delokalisoituneen luonteen osoittamiseksi bentseeni kuvataan usein ympyrällä hiiliatomien kuusikulmaisen järjestelyn sisällä.

Kuten orgaanisessa kemiassa on tavallista, yllä olevassa kaaviossa hiiliatomit on jätetty merkitsemättä. Koska jokaisella hiilellä on 2p-elektronia, jokainen hiili luovuttaa elektronin bentseenirenkaan ylä- ja alapuolella olevaan delokalisoituneeseen renkaaseen. Pi-pilvet syntyvät p-orbitaalien päällekkäisyydestä renkaan ylä- ja alapuolella.

Vuonna 1986 eräät kemistit kiistivät delokalisoituneen bentseenin näkemyksen Nature-lehdessä julkaistussa artikkelissa. He osoittivat, että bentseenin elektronit ovat lähes varmasti lokalisoituneet tiettyihin hiiliatomeihin. He osoittivat, että bentseenin aromaattiset ominaisuudet johtuvat pikemminkin spin-kytkennästä kuin elektronien delokalisaatiosta. Muut tutkijat kirjoittivat tätä näkemystä tukevia artikkeleita Nature-lehteen vuonna 1987. Kemistit ovat kuitenkin hitaita siirtymään delokalisoituneiden elektronien näkemyksestä.

Bentseenin johdannaisia esiintyy orgaanisten molekyylien komponentteina niin usein, että Miscellaneous Technical -lohkossa on Unicode-symboli, jonka koodi on U+232C (⌬) ja joka kuvaa sitä kolmella kaksoissidoksella, ja U+23E3 (⏣), joka kuvaa delokalisoitua versiota.

Bentseenin eri esitystavat

Kysymyksiä ja vastauksia

K: Mitä on bentseeni?

K: Mikä on bentseenin kemiallinen kaava?

K: Miltä bentseeni näyttää ja tuoksuu?

K: Mikä on bentseenimolekyylin rakenne?

K: Onko bentseeni syöpää aiheuttava?

Kysymys: Millaisia ovat bentseenin reaalimaailman käyttötarkoitukset?

K: Missä bentseeniä esiintyy?

Hae kirjaimella