Bentseeni
Bentseeni, joka tunnetaan myös nimellä bentsoli, on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kaava on 6CH6. Se on väritön ja syttyvä neste, jolla on makea haju. Bentseenimolekyylit ovat rengas, jossa on kuusi hiiliatomia, joista kukin on sitoutunut yhteen vetyatomiin. Se on aromaattinen yhdiste, eli renkaassa on vuorotellen kaksoissidoksia.
Bentseeni on karsinogeeninen eli se voi aiheuttaa syöpää. Sillä on monia todellisia käyttötarkoituksia. Sitä käytetään lisäaineena bensiinissä, muoveissa, synteettisessä kumissa, väriaineissa ja se on teollinen liuotin, mikä tarkoittaa, että se voi liuottaa monia muita kemiallisia molekyylejä. Bentseeni on myös luonnollinen osa raakaöljyä, joten sitä on bensiinissä. Monet lääkkeet sisältävät bentseenistä valmistettuja osia.
Bentseenimolekyylin malli. Hiiliatomit on esitetty mustalla ja vetyatomit valkoisella.
Vuonna 1964 Saksan posti julkaisi postimerkin bentseenin 100-vuotisen löytämisen muistoksi.
Rakenne
Bentseenillä on erityisiä ominaisuuksia, joita kutsutaan aromaattisuudeksi. Kaikki kuusi hiiliatomia renkaassa ovat samassa tasossa. Jotta kuuden hiilen renkaan kaikki sidokset voidaan selittää, on oltava vuorotellen kaksoishiilisidoksia (konjugoitu järjestelmä):
Jos bentseenissä olisi kolme kaksoissidosta, kolme rengassivua olisi lyhyempiä kuin kolme muuta sivua. Röntgendiffraktio osoittaa, että bentseenin kaikki kuusi hiili-hiilisidosta ovat yhtä pitkiä, 140 pikometriä (pm). C-C-sidosten pituudet ovat suurempia kuin kaksoissidoksen (135 pm) mutta lyhyempiä kuin yksinkertaisen sidoksen (147 pm). Tämä välimatka on sopusoinnussa elektronien delokalisaation kanssa: C-C-sidoksen elektronit jakautuvat tasaisesti kunkin kuuden hiiliatomin kesken. Molekyyli on tasomainen. Yksi esitys on, että rakenne on olemassa niin sanottujen resonanssirakenteiden päällekkäisyytenä, eikä kumpaakaan muotoa erikseen. (Toisin sanoen molekyylin kaksoissidokset vaihtuvat nopeasti hiiliatomiparien välillä). Elektronien delokalisaatio on yksi selitys bentseenin ja siihen liittyvien aromaattisten yhdisteiden termodynaamiselle vakaudelle. On todennäköistä, että tämä stabiilisuus vaikuttaa osaltaan aromaattisuudeksi kutsuttuihin molekyylien ja kemiallisten ominaisuuksien erityispiirteisiin. Sitoutumisen delokalisoituneen luonteen osoittamiseksi bentseeni kuvataan usein ympyrällä hiiliatomien kuusikulmaisen järjestelyn sisällä.
Kuten orgaanisessa kemiassa on tavallista, yllä olevassa kaaviossa hiiliatomit on jätetty merkitsemättä. Koska jokaisella hiilellä on 2p-elektronia, jokainen hiili luovuttaa elektronin bentseenirenkaan ylä- ja alapuolella olevaan delokalisoituneeseen renkaaseen. Pi-pilvet syntyvät p-orbitaalien päällekkäisyydestä renkaan ylä- ja alapuolella.
Vuonna 1986 eräät kemistit kiistivät delokalisoituneen bentseenin näkemyksen Nature-lehdessä julkaistussa artikkelissa. He osoittivat, että bentseenin elektronit ovat lähes varmasti lokalisoituneet tiettyihin hiiliatomeihin. He osoittivat, että bentseenin aromaattiset ominaisuudet johtuvat pikemminkin spin-kytkennästä kuin elektronien delokalisaatiosta. Muut tutkijat kirjoittivat tätä näkemystä tukevia artikkeleita Nature-lehteen vuonna 1987. Kemistit ovat kuitenkin hitaita siirtymään delokalisoituneiden elektronien näkemyksestä.
Bentseenin johdannaisia esiintyy orgaanisten molekyylien komponentteina niin usein, että Miscellaneous Technical -lohkossa on Unicode-symboli, jonka koodi on U+232C (⌬) ja joka kuvaa sitä kolmella kaksoissidoksella, ja U+23E3 (⏣), joka kuvaa delokalisoitua versiota.
Bentseenin eri esitystavat
Kysymyksiä ja vastauksia
K: Mitä on bentseeni?
V: Bentseeni on orgaaninen kemiallinen yhdiste.
K: Mikä on bentseenin kemiallinen kaava?
V: Bentseenin kemiallinen kaava on C6H6.
K: Miltä bentseeni näyttää ja tuoksuu?
V: Bentseeni on väritön ja syttyvä neste, jolla on makea haju.
K: Mikä on bentseenimolekyylin rakenne?
V: Bentseenimolekyyli on rengas, jossa on kuusi hiiliatomia, jotka kukin ovat sitoutuneet yhteen vetyatomiin. Se on aromaattinen yhdiste, eli renkaassa on vuorotellen kaksoissidoksia.
K: Onko bentseeni syöpää aiheuttava?
V: Kyllä, bentseeni on karsinogeeninen eli se voi aiheuttaa syöpää.
Kysymys: Millaisia ovat bentseenin reaalimaailman käyttötarkoitukset?
V: Bentseeniä käytetään lisäaineena bensiinissä, muoveissa, synteettisessä kumissa, väriaineissa ja se on teollinen liuotin, mikä tarkoittaa, että se voi liuottaa monia muita kemiallisia molekyylejä. Monet lääkkeet sisältävät myös bentseenistä valmistettuja osia.
K: Missä bentseeniä esiintyy?
V: Bentseeni on raakaöljyn luonnollinen osa ja sitä esiintyy siksi bensiinissä.
