Fenty kiinnitti paljon huomiota koulutusuudistukseen. Kauden ensimmäisenä päivänä Fenty esitteli ennennäkemättömän ja kiistanalaisen toimenpiteen, jolla hän antoi koulujärjestelmän uudelleenjärjestelyä koskevan lainsäädännön, jonka myötä hänellä oli täysi vastuu kouluista. Koko piirin asukkaat olivat vaatineet koulujen "korjaamista". Piirin kouluissa oli jo vuosia ollut ongelmia, ja oppilaiden koetulokset ja valmistumisaste olivat maan alhaisimpia. Vuonna 1996 kongressin nimittämä valvontalautakunta oli ottanut julkisen koulujärjestelmän valvontaansa ja julistanut koulujen olevan "hätätilassa". Pormestari Fenty piti tätä uudelleenjärjestelyä ratkaisuna.
Huhtikuussa 2007 Washingtonin kaupunginvaltuusto hyväksyi Fentyn koulujen haltuunottosuunnitelman, ja toukokuussa 2007 kongressi hyväksyi muutoksen hyväksymiseksi tarvittavan lainsäädännön, jonka presidentti Bush allekirjoitti. Uuden rakenteen mukaan nykyinen ylitarkastaja korvattiin koulupäälliköllä eli kanslerilla, jonka pormestari valitsi ja joka raportoi suoraan hänelle. Tämä vallansiirto antoi pormestarille myös mahdollisuuden tehdä nopeita muutoksia järjestelmän keskustoimistossa, muuttaa opettajien kelpoisuusvaatimuksia ja toteuttaa koulujen yhdistämisprosessin. Michelle Rheen valinta piirikunnan koulujen johtoon yllätti monet. Valitsemalla Rheen hän astui paikallisen tason ulkopuolelle ja konsultoi kansallisia koulutusasiantuntijoita, kuten New Yorkin koulukansleri Joel Kleinia.
Koulun raportointijärjestelmän uudelleenjärjestely ja koulukanslerin lisääminen koulun suoraan alaisuuteen ovat johtaneet siihen, että koulujärjestelmä on päässyt kauan odotettujen parannusten tielle. Varmistaakseen, että mahdollisimman suuret resurssit menevät suoraan luokkahuoneisiin, pormestari ja kansleri sulkivat 23 koulua, joissa ei ollut ilmoittautuneita oppilaita, ja vähensivät merkittävästi koulujärjestelmän keskushallinnon henkilöstöä. Oppilaiden keskiasteen saavutukset nousivat lukutaidossa 14 pistettä ja matematiikassa 17 pistettä vuodesta 2007, mikä on ennennäkemätöntä DC:n historiassa ja vertaansa vailla koko maassa. Oppilaiden SAT-pisteet nousivat 27 pistettä vuonna 2010. Valmistumisprosentti on noussut joka vuosi vuodesta 2007 lähtien, ja 72 prosenttia piirin oppilaista osallistui Practice Scholastic Aptitude Test -testiin eli PSAT-testiin, joka toimii harjoittelukokeena collegeen pyrkiville opiskelijoille. Hänen hallintonsa aloitti myös merkittävän viisivuotisen kunnossapito- ja rakennushankkeen koulurakennusten parantamiseksi merkittävästi vuoteen 2014 mennessä. Pormestari ja kansleri neuvottelivat menestyksekkäästi työehtosopimuksen Washingtonin opettajien liiton kanssa. Sopimuksesta on tullut kansallinen malli muille lainkäyttöalueille erityisesti siksi, että siinä otetaan käyttöön suoritukseen perustuva opettajien palkkausjärjestelmä.
Fentyn hallinto keskittyi koulujen parantamiseen, mutta samalla se muutti piirivirastoja ja varmisti, että koko piirihallinto tarjoaa entistä tehokkaampia ja vaikuttavampia palveluja. Fentyn valinta poliisipäälliköksi, Cathy Lanier, nousi myös valtakunnallisiin otsikoihin. Fentyn johdolla Lanier on lisännyt poliiseja kaduille ja laajentanut yhteisöllisiä poliisialoitteita, esimerkiksi tehostamalla käytäntöä, jonka mukaan paikalliset asukkaat ottavat vastaan nimettömiä tekstiviestivihjeitä kostotoimien vähentämiseksi. Paikallisuutisten mukaan onnistumisesta on näyttöä. Piirikunnan henkirikosten määrä laski 25 prosenttia vuonna 2009. Henkirikostapausten päättämisaste nousi 70 prosenttiin. Pormestari kertoi piirin tilaa käsittelevässä puheessaan, että henkirikokset olivat "alhaisimmalla tasolla sitten vuoden 1964" ja että "sekä väkivalta- että omaisuusrikokset" olivat vähentyneet kaksinumeroisesti.
Fenty on edistänyt kehityspyrkimyksiä koko kaupunginosassa. Piirin alueella on kunnostettu useita kouluja, kirjastoja, puistoja ja virkistyskeskuksia, jotta asukkaille, nuorille ja perheille voidaan tarjota nykyaikaiset tilat. Lasten leikkipaikkoja on parannettu paljon: Fentyn aikana avattiin 16 lähiöiden ja koulujen leikkikenttää ja valmistui 9 leikkikenttää ja kenttää. Hänen johdollaan avattiin piirin suurin ostoskeskus, D.C. USA Shopping Center.[] Uudet kehityshankkeet, kuten Camp Simmsin vähittäiskauppa-alue, ovat tuoneet uutta elämää naapurustoon Anacostia-joen itäpuolella sijaitsevan päivittäistavarakaupan ja istumaravintolan myötä.[] Kohtuuhintaisten asuntojen kunnostaminen auttoi tarjoamaan asuntoja vaikeina taloudellisina aikoina.
Fentyn hallinto laajensi myös vakuuttamattomien terveydenhuollon kattavuutta ja perusti tuhansia kohtuuhintaisia asuntoja ja loi samalla "Housing First" -ohjelman, jonka tarkoituksena on tarjota pysyviä tukiasuntoja piirin asunnottomille. Hallinto vähensi myös lastensuojelupalvelujen (CPS) tutkimusten ruuhkaa parantamalla sosiaalityöntekijöiden pysyvyyttä, lisäämällä sosiaalityöntekijöiden rekrytointia avoimien työpaikkojen täyttämiseksi ja luomalla laadukkaan ja kokeneen johdon. Lisäksi Fentyn hallinto paransi ensihoitopalvelujen tarjontaa. Se sai myös päätökseen Greater Southeast Community Hospitalin (nykyisin United Medical Center) myynnin julkisen ja yksityisen sektorin kumppanuudella, jonka ansiosta sairaala pysyi avoinna Anacostia-joen itäpuolella oleville potilaille.
Joulukuussa 2009 Fenty allekirjoitti vuoden 2009 uskonnonvapautta ja siviiliavioliittojen tasa-arvoa koskevan lain (Religious Freedom and Civil Marriage Equality Act of 2009), jolla laillistetaan samaa sukupuolta olevien avioliitot District of Columbiassa. Allekirjoitustilaisuudessa pormestari Fenty ja muut läsnä olleet piirin virkamiehet ilmaisivat tukensa homojen oikeuksia ajavalle liikkeelle ilmaisemalla, että "he haluavat piirin tarjoavan tiekartan homojen oikeuksia ajaville aktivisteille, kun keskustelu samaa sukupuolta olevien avioliitosta... etenee koko maassa...".
Kiistat
Pormestari Fenty ja hänen hallintonsa joutuivat poliittisten vastustajien hyökkäysten kohteeksi. Neuvoston puheenjohtaja Gray valitti, että Fenty ei jakanut piirineuvoston kanssa paikallisen urheiluareenan lahjoittamia lippuja. Puheenjohtaja Gray vaati Fentyä luovuttamaan liput hänelle, jotta Gray saisi ne haltuunsa.
Kaupunginvaltuusto syytti Fentyä myös siitä, että hän on kiertänyt valtuustoa tehdessään sopimuksia puistojen parannuksista. Sen sijaan, että sopimukset olisi käsitelty piirin sopimuksina, ne tehtiin D.C. Housing Agencyn kanssa.
Epäonnistunut vuoden 2010 uudelleenvalintakampanja
Fenty aloitti virallisesti uudelleenvalintaehdokkuutensa 10. huhtikuuta 2010 kampanjapäämajassaan osoitteessa 5929 Georgia Avenue, NW, Washingtonin Brightwoodin kaupunginosassa. Fentyn kampanjan päämaja sijaitsi vanhan Curtis Chevrolet -myymälän paikalla Ward 4:ssä, jossa Fenty aloitti poliittisen uransa neuvoa-antavana naapurustokomissaarina ANC 4C:ssä.
Fenty kohtasi kymmenen ehdokasta piirin demokraattien esivaaleissa 14. syyskuuta 2010. Heinäkuun 31. päivänä 2009 (13,5 kuukautta ennen vuoden 2010 esivaaleja) Fentyn vuoden 2010 pormestarikampanja ylitti vuoden 2006 esivaalien varainkeruun 2,4 miljoonan dollarin summan.
Elokuun 1. päivänä 2010 The Washington Post -lehden toimituskunta antoi virallisesti tukensa Fentylle. Washington City Paper seurasi 9. syyskuuta.
Erityisesti yksi esivaaliehdokkaista, Sulaimon Brown, omistautui hyökkäämään Fentyn kimppuun sen sijaan, että olisi perustanut oman myönteisen kampanjansa. Vaalien jälkeen Brown sai 110 000 dollarin vuotuisen työpaikan Washingtonin terveydenhuollon rahoitusosastosta uudessa hallinnossa. Brown sai kuitenkin myöhemmin potkut, koska hänen menneisyydestään oli esitetty kysymyksiä. Maaliskuussa 2011 kongressi ilmoitti tutkivansa Brownin palkkaamista.
Washington Postin 29. elokuuta julkaiseman mielipidemittauksen mukaan Gray johti 17 pisteen erolla todennäköisten äänestäjien keskuudessa. Syyskuun 7. syyskuuta toteutetun Clarus-kyselyn mukaan Gray johti todennäköisten äänestäjien keskuudessa 7 prosenttiyksiköllä, ja WAMU-FM-radion ja Washington City Paperin sponsoroima Public Policy Polling -tutkimus osoitti Grayn johtaneen 11 prosentilla.
Fenty hävisi demokraattien esivaalit Vincent C. Graylle. Gray sai 53 prosenttia äänistä ja Fenty 46 prosenttia. Tulosten julkistamisen jälkeen Fenty ilmoitti, että on erittäin epätodennäköistä, että hän asettuisi uudelleen ehdolle julkiseen virkaan.
Vaikka Fenty sai republikaanien esivaaleissa eniten ääniä pormestariehdokkaaksi, hän oli aiemmin sanonut, ettei hyväksy republikaanien ehdokkuutta.
