Kysteiini – aminohapon rakenne, toiminta ja merkitys elimistössä

Kysteiini — aminohapon rakenne, toiminta ja merkitys elimistössä: opi tiolisidosten rooli, synteesi, lähteet ja vaikutukset terveydelle.

Kysteiini (lyhenne Cys tai C) on α-aminohappo. Sen kemiallinen kaava on HO₂ CCH(NH₂ )CH₂ SH.

Kysteiini on puolivälttämätön aminohappo, mikä tarkoittaa, että ihminen voi valmistaa sitä. Koodonit UGU ja UGC koodaavat kysteiiniä. Kysteiinin tiolisivuketju tekee usein entsyymireaktioita nukleofiilinä. Tioli hapettuu muodostaen disulfidijohdannaisen kystiinin, joka on tärkeä monissa proteiinirakenteissa. Elintarvikelisäaineena käytettynä kysteiinillä on E-numero E920.

Rakenne ja kemialliset ominaisuudet

Kysteiini on rikkipitoinen, pooliton mutta polaarinen aminohappo, jolla on reaktiivinen tioliryhmä (–SH) sivuketjussaan. Tiolin pKa on tyypillisesti noin 8–9, mutta proteiinin paikallinen ympäristö voi laskea tämän arvon ja tehdä tiolista helposti deprotonoituvan ja siten reaktiivisen. Kaksi kysteiinijäännöstä voi muodostaa keskenään rikkisillan (disulfidisidoksen), jolloin syntyy kystiiniä; tällaiset disulfidisillat stabiloivat proteiinien kolmiulotteisia rakenteita.

Biosynteesi ja ravinnon lähteet

Ihminen voi syntetisoida kysteiiniä metioniinista tapahtuvan transsulfonointi- ja transsulfaatioreitin kautta, joten kysteiiniä pidetään puolivälttämättömänä: sen tuotanto edellyttää riittävää metioniinin saantia. Ravinnon kautta kysteiiniä ja kystiiniä saa etenkin valkuaispitoisista elintarvikkeista:

• liha ja siipikarja,
• munat,
• maitotuotteet,
• palkokasvit ja pähkinät,
• täysjyväviljat ja jotkin vihannekset (esim. ristikukkaiset).

Elimistössä kysteiini voi esiintyä joko vapaana aminohappona tai osana proteiineja ja pienmolekyylisiä yhdisteitä kuten glutationia.

Biologinen toiminta ja merkitys

• Glutationin rakennusaine: kysteiini on glutationin (γ-glutamyylikysteiniglysiini, GSH) keskeinen komponentti. GSH on solujen tärkein redox- ja detoksifikaatiojärjestelmä.
• Antioksidanttinen ja redox-signaalinen rooli: kysteiinin tioliryhmä osallistuu reaktiivisten happilajien neutralointiin ja solujen redox-tasapainon säätelyyn. Lisäksi kysteiinistä tapahtuvat post-translationaaliset muutokset (esim. S-nitrosylaatio, S-sulfhydration, S-palmitoylaatio) osallistuvat solusignalointiin.
• Proteiinien stabilointi: disulfidisillat stabiloivat monien proteiinien, erityisesti sekretoristen ja ekstrasellulaaristen proteiinien, rakenteita. Esimerkiksi keratiinin disulfidisillat antavat hiuksille ja kynsille mekaanista lujuutta.
• Entsyymien aktiivinen siviili: monissa entsyymeissä (esim. kysteiiniproteaasit, jotkin dekarboksylaasit) aktiivinen siviili on kysteiinin tioliryhmä, joka toimii nukleofiilinä.
• Metaboliset johdannaiset: kysteiinistä syntyy myös tauriiinia, rikkiyhdisteitä ja muita biologisesti aktiivisia molekyylejä.

Kliiniset näkökulmat ja käytännön sovellukset

Kysteiinin merkitys lääketieteessä ja ravitsemuksessa näkyy muun muassa seuraavissa yhteyksissä:

• Lisäravinteet ja lääkeaineet: N-asetyylikysteiini (NAC) on yleinen kysteiinin johdannainen, jota käytetään liman ohentamiseen, akuutin parasetamolimyrkytyksen hoidossa glutationivarastojen täydentämiseksi ja joskus antioksidanttina. NAC:lla on myös muita kliinisiä sovelluksia tulehdus- ja hengitystiesairauksissa.
• Perinnölliset aineenvaihduntasairaudet: esimerkiksi cystinuria johtuu erityisesti di- ja dibasisten aminohappojen palautumisongelmista munuaistubuluksessa, jolloin kystiini (kystiinin muodostama epäliukoinen dimeeri) voi kiteytyä ja muodostaa munuaiskiviä. Toisaalta häiriöt metioniinin metaboliareitteihin (esim. homokystinuria) vaikuttavat kysteiinin synteesiin ja voivat aiheuttaa moninaisia oireita.
• Ravitsemuksellinen tila: yksittäinen kysteiinin puute on harvinainen, mutta aliravitsemus tai riittämätön metioniinin saanti voi heikentää kysteiinin tarjontaa ja sitä kautta glutationin tuotantoa, immuunivastetta ja kasvua.

Elintarvike- ja teollinen käyttö

Kuten mainittu, kysteiini on elintarvikelisäaineena E920. Sitä käytetään esimerkiksi taikinoiden käsittelyssä sellaisena pelkistävänä aineena, joka voi pehmentää taikinaa ja parantaa leipomotuotteiden käsiteltävyyttä. Kysteiiniä käytetään myös kosmetiikassa ja teollisissa sovelluksissa sen reduktoivan vaikutuksen takia.

Turvallisuus ja sivuvaikutukset

Kohtalainen kysteiinin saanti ravinnosta on turvallista. Lisäravinteina käytetty NAC aiheuttaa joillain ihmisillä haittavaikutuksia, kuten pahoinvointia, ripulia, ihottumaa tai harvoin allergisia reaktioita. Inhalaatiomuotoisten valmisteiden käyttö voi joillekin astmaatikoille aiheuttaa bronkospasmia. Kuten aina, korkeat annokset tai lääkeainemuotoiset johdannaiset tulee ottaa lääkärin ohjeen mukaan.

Yhteenveto

Kysteiini on tärkeä rikkipitoinen aminohappo, joka osallistuu proteiinien rakenteeseen disulfidisilloin, toimii solujen redox- ja detoksifikaatiomekanismien osana (glutationin rakennusaineena) ja on mukana useissa biokemiallisissa reaktioissa entsyymien katalyyttisena funktiona. Vaikka elimistö pystyy tuottamaan kysteiiniä, riittävä metioniinin saanti ja monipuolinen ravinto turvaavat sen saatavuuden ja estävät metabolisia häiriöitä.

Kysymyksiä ja vastauksia

K: Mitä on kysteiini?

K: Onko kysteiini välttämätön aminohappo?

K: Mitkä koodonit koodaavat kysteiiniä?

K: Mikä on kysteiinin tiolisivuketjun rooli?

K: Mitä tapahtuu, kun kysteiinin tioli hapettuu?

K: Mikä on kysteiinin E-numero, kun sitä käytetään elintarvikelisäaineena?

K: Löytyykö kysteiiniä luonnostaan elintarvikkeista?

Hae kirjaimella