Aminohapot

Aminohapot ovat proteiinien rakennusaineita. Eukaryooteissa on 20 tavallista aminohappoa, joista lähes kaikki proteiinit koostuvat.

Biokemiassa aminohappo on mikä tahansa molekyyli, jossa on sekä amiini- (NH2+R) että karboksyyliryhmiä (C=O). Biokemiassa tämä termi viittaa alfa-aminohappoihin, joiden yleinen kaava on _H2NCHRCOOH, jossa R on yksi monista sivuryhmistä (ks. kaavio).

Aminohappoja tunnetaan noin 500. Eläimille aminohappojen tärkein tehtävä on muodostaa proteiineja, jotka ovat hyvin pitkiä aminohappoketjuja. Jokaisella proteiinilla on oma aminohapposekvenssi, ja tämä sekvenssi antaa proteiinille erilaisen muodon ja erilaiset toiminnot. Aminohapot ovat kuin proteiinien aakkoset; vaikka kirjaimia on vain muutama, niitä yhdistämällä voi muodostaa monia erilaisia lauseita.

Yhdeksän 20:stä tavanomaisesta aminohaposta on ihmiselle välttämättömiä aminohappoja. Ihmisen elimistö ei voi rakentaa (syntetisoida) niitä muista yhdisteistä, joten ne on saatava ravinnosta. Muut voivat olla välttämättömiä joissakin ikäryhmissä tai sairauksissa. Välttämättömät aminohapot voivat myös vaihdella eri lajien välillä. Kasvinsyöjien on saatava välttämättömät aminohapponsa ravinnostaan, joka joillakin lajeilla on lähes kokonaan ruohoa. Märehtijät, kuten lehmät, saavat joitakin aminohappoja kahdessa ensimmäisessä mahalaukun kammiossa olevien mikrobien välityksellä.

Aminohapot ovat proteiinin lopputuote.α-aminohapon yleinen rakenne, jossa aminoryhmä on vasemmalla ja karboksyyliryhmä oikealla.

Rakenne

Aminohappo on orgaaninen kemikaali. Se koostuu α-hiiliatomista, joka on kovalenttisesti sitoutunut neljään ryhmään.

vetyatomi
aminoryhmä (-NH2)
karboksyyliryhmä (-COOH)
muuttuja R-ryhmä

Jokaisessa aminohapossa on vähintään yksi aminoryhmä (-NH2) ja yksi karboksyyliryhmä (-COOH), paitsi proliinissa.

Geeniekspressio ja biokemia

Nämä ovat proteinogeenisiä aminohappoja, jotka ovat proteiinien rakennusaineita. Niitä tuottaa solukoneisto, joka on koodattu minkä tahansa organismin geneettisessä koodissa.

Aminohappo	Lyhyt	Abbrev.	Koodoni(t)	Esiintyminen ihmisen proteiineissa (%)	Essential‡ ihmisillä
Alaniini	A	Ala	GCU, GCC, GCA, GCG, GCG	7.8	Ei
Kysteiini	C	Cys	UGU, UGC	1.9	Ehdollisesti
Aspartiinihappo	D	Asp	GAU, GAC	5.3	Ei
Glutamiinihappo	E	Glu	GAA, GAG	6.3	Ehdollisesti
Fenyylialaniini	F	Phe	UUU, UUC	3.9	Kyllä
Glysiini	G	Gly	GGU, GGC, GGA, GGG, GGG	7.2	Ehdollisesti
Histidiini	H	Hänen	CAU, CAC	2.3	Kyllä
Isoleusiini	I	Ile	AUU, AUC, AUA	5.3	Kyllä
Lysiini	K	Lys	AAA, AAG	5.9	Kyllä
Leusiini	L	Leu	UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG, CUU.	9.1	Kyllä
Metioniini	M	Met	AUG	2.3	Kyllä
Asparagiini	N	Asn	AAU, AAC	4.3	Ei
Pyrrolysiini	O	Pyl	UAG*	0	Ei
Proline	P	Pro	CCU, CCC, CCA, CCG, CCG	5.2	Ei
Glutamiini	Q	Gln	CAA, CAG	4.2	Ei
Arginiini	R	Arg	CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG	5.1	Ehdollisesti
Seriini	S	Ser	UCU, UCC, UCA, UCG, UCG, AGU, AGC	6.8	Ei
Threonine	T	Thr	ACU, ACC, ACA, ACA, ACG	5.9	Kyllä
Selenokysteiini	U	Sec	UGA**	>0	Ei
Valine	V	Val	GUU, GUC, GUA, GUG	6.6	Kyllä
Tryptofaani	W	Trp	UGG	1.4	Kyllä
Tyrosiini	Y	Tyr	UAU, UAC	3.2	Ehdollisesti
Stop-kodoni†	-	Termi	UAA, UAG, UGA††	-	-

* UAG on tavallisesti keltainen stop-kodoni, mutta se koodaa pyrrolysiiniä, jos PYLIS-elementti on läsnä.
** UGA on tavallisesti opaali (tai umbra) stop-kodoni, mutta se koodaa selenokysteiiniä, jos SECIS-elementti on läsnä.
† Stop-kodoni ei ole aminohappo, mutta se on sisällytetty täydellisyyden vuoksi.
†† UAG ja UGA eivät aina toimi stop-kodoneina (ks. edellä).
‡ Välttämätöntä aminohappoa ei voida syntetisoida ihmisessä. Se on saatava ravinnosta. Ehdollisesti välttämättömiä aminohappoja ei tavallisesti tarvita ravinnosta, mutta niitä on annettava väestöille, jotka eivät tuota niitä riittävästi.

Näihin α-aminohappoihin liittyvät rakenteellisesti (tässä käytetään SMILES-merkintätapaa) biosynteesiprosesseissa edelleen esiintyvät epäolennaiset aminohapot:

OC(=O)C(N)- -

├ H .. V Glysiini
├ C .. P Alaniini
│├ C .. 2-Aminobutaanihappo
││├ C .. Norvaliini
││││├ -2H .. _ Proliini (dehydronorvaliini)
│││├ C .. Norleusiini
││││└ N .. Z Lysiini
││││ └ C(=O)C1N=CCC1C .. ^ Pyrrolysiini
│││└ NC(=N)N .. a Arginiini
││├ C(=O)N .. ` Glutamiini
││├ C(=O)O .. T Glutamiinihappo
││├ O .. Homoseriini
││└ S .. Homokysteiini
││ └ C .. \ Metioniini
│├ C(C)C .. [ Leusiini
│├ C(=O)N .. ] Asparagiini
│├ C(=O)O .. S Aspartiinihappo
│├ C1=CNC=N1 .. W Histidiini
│├ c1ccccccc1 .. U Fenyylialaniini
│├ c1ccc(O)cc1 .. h Tyrosiini
│├ C1=CNc2ccccccc12 .. f Tryptofaani
│├ C1=CNc2ccc(O)cc12 ... Oksitriptaani
│├ c(cc1I)cc(I)c1-O-c2cc(I)c(O)c(I)c2 .. Tyroksiini
│├ O .. b Seriini
│├ S .. R Kysteiini
│└ [SeH] .. d Selenokysteiini
├ C(C)C .. e Valiini
├ C(C)O .. c Treoniini
└ C(C)CC .. X Isoleusiini

Kysymyksiä ja vastauksia

K: Mitä ovat aminohapot?

A: Aminohapot ovat molekyylejä, joissa on sekä amiini- (NH2+R) että karboksyyli- (C=O) funktionaalisia ryhmiä, ja ne ovat proteiinien rakennusaineita.

K: Kuinka monta "tavallista" aminohappoa on olemassa eukaryooteissa?

V: Eukaryooteissa on 20 "tavallista" aminohappoa, joista lähes kaikki proteiinit koostuvat.

K: Mikä on alfa-aminohappojen yleinen kaava?

V: Alfa-aminohappojen yleinen kaava on H2NCHRCOOH, jossa R on jokin monista sivuryhmistä.

K: Mihin biokemia viittaa, kun se mainitsee aminohapot?

V: Biokemiassa termi "aminohappo" viittaa alfa-aminohappoihin, joiden yleiskaava on H2NCHRCOOH, jossa R on yksi monista sivuryhmistä.

K: Miten proteiinit saavat rakenteensa?

V: Proteiinit saavat rakenteensa erityyppisten aminohappojen yhdistelmästä.

K: Mikä on amiini- ja karboksyylifunktionaalisten ryhmien rooli aminohappomolekyylissä?

V: Amino- ja karboksyyliryhmät muodostavat aminohappomolekyylin; ne tarjoavat typpi- ja hiiliatomin, jotka voivat muodostaa sidoksia muiden molekyylien kanssa.