Diels–Alder-reaktio
Diels-Alder-reaktio (DA) on orgaanisten yhdisteiden välinen kemiallinen reaktio. Reaktio saa aikaan sen, että yhdisteet muodostavat uuden kuusisivuisen yhdisteen. Tätä kutsutaan syklohekseeniksi. Konjugoitu dieeni yhdistyy alkeenin kanssa syklohekseenin muodostamiseksi. Tämä yhdiste näyttää renkaalta.
Tämän reaktion löysivät Otto Diels ja Kurt Alder vuonna 1928. Vuonna 1950 he saivat Nobelin kemianpalkinnon tätä reaktiota koskevasta työstään. DA-reaktio on erittäin hyödyllinen, sillä sen avulla syklohekseenejä voidaan valmistaa hyvin pienellä energiankulutuksella. Syklohekseenejä käytetään monimutkaisten orgaanisten molekyylien valmistukseen. Yksi DA-reaktion ensimmäisistä käyttökohteista oli hyönteismyrkkyjen valmistus.
DA-reaktiossa syntyy uusi heksagonaalinen rengasmainen yhdiste. Yhdiste, jossa on kaksi kaksoissidosta, jotka ovat yhden hiiliatomin päässä toisistaan, liitetään toiseen yhdisteeseen, jossa on vähintään yksi kaksoissidos. DA-reaktio voi tapahtua myös, jos osa uuden muodostuvan renkaan atomeista ei ole hiiltä. Osa DA-reaktioista on palautuvia. Tämän syklisen systeemin hajoamisen aikana syntyvää reaktiota kutsutaan retro-Diels-Alderiksi. Nämä retro-Diels-Alder-yhdisteet nähdään usein, kun niitä analysoidaan massaspektrometrisesti.
Jotkut kemistit kutsuvat Diels-Alder-reaktiota orgaanisten reaktioiden "Mona Lisaksi". Maalauksen yksinkertaisen hymyn tavoin reaktio voi olla paljon monimutkaisempi kuin kemistit ovat tähän mennessä saaneet selville.
Lewishapot (AlCl3, ZnCl2 ja muut) toimivat reaktion katalyytteinä.
Kysymyksiä ja vastauksia
K: Mikä on Diels-Alderin reaktio?
V: Diels-Alderin reaktio (DA) on orgaanisten yhdisteiden välinen kemiallinen reaktio, joka saa ne muodostamaan uuden kuusisivuisen yhdisteen, jota kutsutaan syklohekseeniksi.
K: Kuka keksi DA-reaktion?
V: Otto Diels ja Kurt Alder löysivät DA-reaktion vuonna 1928.
K: Mitä he saivat tätä reaktiota koskevasta työstään?
V: Vuonna 1950 heille myönnettiin Nobelin kemianpalkinto tätä reaktiota koskevasta työstä.
K: Mihin syklohekseenejä käytetään?
V: Syklohekseenejä käytetään monimutkaisten orgaanisten molekyylien valmistukseen. Yksi DA-reaktion ensimmäisistä käyttökohteista oli hyönteismyrkkyjen valmistus.
K: Miten DA-reaktiossa syntyy kuusikulmainen rengasmainen yhdiste?
V: Yhdiste, jossa on kaksi kaksoissidosta, jotka ovat yhden hiiliatomin etäisyydellä toisistaan, liitetään toiseen yhdisteeseen, jossa on vähintään yksi kaksoissidos, jolloin syntyy kuusikulmaisen renkaan muotoinen yhdiste.
K: Ovatko jotkut DA-reaktiot palautuvia?
V: Kyllä, jotkut DA-reaktiot ovat palautuvia, ja syklisen järjestelmän hajoamista tämän prosessin aikana kutsutaan retro-Diels-Alderiksi.
K: Mitä katalyyttejä voidaan käyttää DA-reaktion nopeuttamiseksi?
V: Lewis-hapot, kuten AlCl3 ja ZnCl2, voivat toimia katalyytteinä DA-reaktion nopeuttamiseksi.
