2008-2009: Ensimmäiset kaudet
Tammikuussa 2008 järjestetyn IPL-kauden ensimmäisen pelaajahuutokaupan aikana Chennai Franchise osti useita nykyajan tähtikriketinpelaajia, kuten Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan ja Michael Hussey. Dhonista tuli huutokaupan kallein pelaaja, sillä Chennain franchising-yhtiö osti hänet 1,5 miljoonalla dollarilla.Franchising-yhtiö nimesi Dhonin joukkueen kapteeniksi ja nimitti Kepler Wesselsin päävalmentajaksi.Joukkue pelasi ensimmäisen ottelunsa 19. huhtikuuta 2008 Kings XI Punjabia vastaan Mohalissa. Super Kings voitti ottelun 33 juoksulla tehtyään 20 oversissa 240/5, joka oli turnauksen korkein lopputulos, jonka se ylitti vuonna 2010.Super Kings päätti liigavaiheen kahdeksalla voitolla 14 ottelusta ja sijoittui pistetaulukossa kolmanneksi.Se voitti Kings XI Punjabin yhdeksällä wicketillä välierissä.Super Kings kohtasi Rajasthan Royalsin IPL:n finaalissa Mumbaissa. Ensimmäisenä lyönyt Super Kings teki 163/5 20 ylivoimalla ja hävisi ottelun kolmella wicketillä ottelun viimeisellä syötöllä.
Kaudella 2009 Super Kings sai 14 ottelusta 17 pistettä ja sijoittui sarjataulukossa toiseksi.Puolivälierissä Royal Challengers kuitenkin murskasi heidän toiveensa päästä toistamiseen finaaliin, sillä Royal Challengers voitti heidät kuudella wicketillä.Super Kingsin avaaja Matthew Hayden, joka teki 572 juoksua 12 sisävuorossa ja viisi puolivälierää keskiarvolla 52 ja lyöntitiheydellä 145, voitti kauden parhaan juoksun tehneen pelaajan oranssin lakin, ja hänet valittiin myös turnauksen pelaajaksi.
2010: IPL- ja CLT20-tuplavoitot
Vuonna 2010 Super Kings kamppaili runkosarjan alkupuoliskolla, ja se voitti vain kaksi ottelua seitsemästä. Se voitti kauden viidestä seuraavasta ottelustaan neljä lähinnä Murali Vijayn ja Suresh Rainan ansiosta. Kotitappion jälkeen Delhi Daredevilsille Super Kingsille jäi pakko-ottelu Kings XI Punjabia vastaan Dharamsalassa. Super Kings voitti ottelun kuudella wicketillä, kun se jahtasi 193 pisteen tavoitetta kaksi palloa ennen loppua kippari Dhonin tehdessä lyömättömän 54 pisteen 29 pallolla.Chennai sai kolmannen sijan, koska sillä oli parempi nettopistemäärä neljästä joukkueesta, jotka saivat 14 pistettä.Välierässä Super Kings teki vaatimattomat 142/7 20 oversissa puolustavaa mestaria Deccan Chargersia vastaan. Doug Bollingerin (4/13 neljässä ylitöissä) innostava keilailu teki kuitenkin suurimman vahingon, kun Chargers kaadettiin 104 pisteellä. Tämä toi Super Kingsille 38 juoksun voiton, joka vei heidät finaaliin. Super Kings kohtasi finaalissa kotikentällään turnauksen suosikin Mumbai Indiansin. 57 (35) pelannut Suresh Raina auttoi Super Kingsin nousemaan 12 yoverin jälkeen tilanteesta 68/3 ja tekemään 20 yoverin jälkeen 168/5. Sen jälkeen heidän spin-kaksikkonsa Ravichandran Ashwin ja Muralitharan päästivät vain 41 juoksua kahdeksan ylivoiman aikana ja auttoivat Super Kingsiä voittamaan ottelun 22 juoksulla ja varmistamaan historiansa ensimmäisen IPL-mestaruuden.Tämän myötä Super Kings pääsi myös mukaan Etelä-Afrikassa järjestettävään Mestareiden liigan Twenty20-kisoihin 2010.
Mestarien liigassa Super Kings sijoitettiin A-ryhmään yhdessä Australian, Etelä-Afrikan, Uuden-Seelannin ja Sri Lankan Twenty20-kisojen mestareiden kanssa. Super Kings johti ryhmätaulukkoa kolmella voitolla ja Super Over -tappiolla Victorian Bushrangersille. 52 juoksulla Durbanissa pelatussa välierässä Super Kings kukisti IPL-kilpailija Royal Challengers Bangaloren kattavasti. Raina voitti ottelun parhaana pelaajana lyömättömällä 94 lyönnillään 48 pallosta.Super Kings pelasi ensimmäisen CLT20-finaalinsa Johannesburgissa, jossa se voitti Chevrolet Warriorsin kahdeksalla wicketillä, ja siitä tuli ensimmäinen IPL-joukkue, joka voitti CLT20-turnauksen. Murali Vijay voitti finaalissa paitsi ottelun parhaan pelaajan palkinnon 58 pisteestään, myös Golden Bat -palkinnon turnauksen eniten juoksuja tehneestä pelaajasta, ja Ashwin, joka oli paras wicket-tekijä, valittiin sarjan pelaajaksi. Kauden päätteeksi Matthew Hayden päätti vetäytyä IPL:stä.
2011-2015 kaudet
Vuonna 2011, kun IPL:ään lisättiin kaksi uutta joukkuetta, IPL:n hallintoneuvosto julisti, että kukin franchising-yhtiö voi pitää joukkueessaan enintään neljä pelaajaa, joista vain kolme voi olla intialaisia pelaajia, ja loput kansainväliset pelaajat asetettaisiin megahuutokauppaan. Chennain franchise, joka halusi säilyttää saman ydinjoukon pelaajia, säilytti kapteeni MS Dhonin, varakapteeni Suresh Rainan, Murali Vijayn ja yleispelaaja Albie Morkelin yhteensä 4,5 miljoonalla dollarilla. Huutokaupassa he ostivat takaisin joitakin aiempien kausiensa tähtipelaajia, kuten Husseyn, Ashwinin, Bollingerin ja Subramaniam Badrinathin. Vuoden 2011 IPL:ssä joukkue hävisi viidestä ensimmäisestä ottelustaan kolme, mikä sijoitti sen kymmenen joukkueen pistetaulukon häntäpäähän, mutta sitten se voitti kahdeksasta seuraavasta ottelustaan seitsemän ja sijoittui toiseksi ja sai paikan pudotuspeleihin. He kohtasivat karsintafinaalissa kärkijoukkue Royal Challengers Bangaloren, jonka he voittivat kuudella wicketillä Suresh Rainan 73 lyötyä pistettä. Loppuottelussa he kohtasivat jälleen samat vastustajat, joka pidettiin heidän kotikentällään Chepaukissa. Vijay ja Hussey tekivät 133 juoksun ensimmäisen juoksun parisuhteen, joka auttoi Super Kingsin 205/5-tulokseen. Heidän keilaajansa rajoittivat Bangaloren vain 147 pisteeseen ja veivät Super Kingsin toiseen peräkkäiseen mestaruuteen IPL:ssä. Vijay palkittiin ottelun parhaana pelaajana 95. CSK voitti myös kaikki kotiottelunsa sillä kaudella, ja siitä tuli ensimmäinen joukkue IPL:ssä, joka onnistui siinä. Myöhemmin samana vuonna Mestarien liigassa se voitti kuitenkin vain yhden neljästä ryhmäottelustaan ja jäi viimeiseksi.
Vuonna 2012 joukkue hankki pelaajahuutokaupassa intialaisen yleispelaajan Ravindra Jadejan 2 miljoonalla dollarilla.Runkosarjan alku oli melko hidas, sillä joukkue voitti vain viisi ottelua 12 ensimmäisestä, mikä aiheutti epäilyksiä pudotuspelien karsintapaikasta. Sitten he voittivat kolme neljästä viimeisestä ottelustaan ja pääsivät pudotuspeleihin paremmalla nettopistemäärällä kuin Royal Challengers, joka myös sai saman pistemäärän.Eliminatorissa he voittivat Mumbai Indiansin 38 juoksulla ennen kuin voittivat karsintafinaalissa taulukon kärkijoukkueen Delhi Daredevilsin 86 juoksulla. Ottelun parhaana palkittiin Murali Vijay, joka iski toisen IPL-satasensa (113 pistettä 58 pallosta).Finaalissa Super Kings hävisi viidellä wikillä Kolkata Knight Ridersille, joka kaatui 191 pisteen tavoitteeseen kahdella pallolla, mikä vei Super Kingsiltä hattutempun IPL:ssä. Mestarien liigassa se ei jälleen kerran päässyt lohkovaihetta pidemmälle, sillä se voitti kaksi kertaa ja hävisi kaksi kertaa.
Vuonna 2013 Super Kings vahvisti keilahyökkääjähyökkäystään hankkimalla viisi ulkomaalaista ja viisi intialaista keilaajaa. IPL-kaudella se sijoittui pistepörssin ykköseksi 11 voitolla 16 ottelusta ja pääsi pudotuspeleihin ja vuoden 2013 CLT20-kisoihin. Tämä oli ensimmäinen kerta kuuteen kauteen, kun Super Kings oli IPL:n sarjataulukon kärjessä. Kauden aikana he myös tasoittivat Royal Challengers Bangaloren vuonna 2011 tekemän ennätyksen IPL:ssä eniten peräkkäisiä voittoja (7 voittoa peräkkäin). Ensimmäisessä karsintaottelussa Delhissä Mumbai Indiansia vastaan Super Kings pelasi 20 yön aikana 192/1. Hussey (86* 58 pallosta) ja Raina (82* 42 pallosta) onnistuivat lyömättömillä puolikkaan sadan pisteen tuloksilla, ennen kuin he tekivät vastustajastaan 144 pistettä. Näin he pääsivät neljännen kerran peräkkäin IPL:n loppuotteluun, jossa he kohtaavat saman vastustajan, Mumbai Indiansin, Kolkatassa. Loppuottelussa ensimmäisenä lyönyt Mumbai Indians teki 20 ylikierroksella 148/9. Vastauksena Super Kings jäi yhdessä vaiheessa tilanteeseen 39/6, ennen kuin kippari Dhonin lyömätön puolikas sata vei heidät lähelle tavoitetta. Mumbai Indians voitti kuitenkin ottelun 23 juoksulla ja voitti historiansa ensimmäisen IPL-mestaruuden. Super Kingsin avauslyöntipelaaja Michael Hussey, joka teki kaudella 733 juoksua keskiarvolla 52, voitti oranssin lakin kauden eniten juoksuja tehneestä pelaajasta, kun taas yleispelaaja Dwayne Bravo voitti violetin lakin eniten lippuja tehneestä pelaajasta (32). Super Kings pääsi suoraan karsintoihin vuoden 2013 CLT20-kisoihin, jotka järjestettiin Intiassa syys-lokakuussa. Se sijoitettiin B-ryhmään Brisbane Heatin, Sunrisers Hyderabadin, Titansin ja Trinidad & Tobagon rinnalle. Se voitti kolme ensimmäistä otteluaan ennen kuin hävisi viimeisen ryhmäottelun Trinidad & Tobagoa vastaan. Neljästä ottelusta 12 pistettä kerännyt Super Kings eteni välieriin, joissa se kärsi 14 juoksun tappion Rajasthan Royalsille Jaipurissa.
Vuonna 2014 Super Kings aloitti kauden tappiolla avausottelussaan, jonka jälkeen se voitti kahdeksan seuraavista yhdeksästä ottelustaan ja nousi pistepörssin ensimmäiselle sijalle. Se kärsi kuitenkin runkosarjan loppupuolella muodon heikkenemisestä, joka johti kolmeen peräkkäiseen tappioon. Joukkue voitti viimeisen liigaottelunsa ja sijoittui pistetaulukossa kolmanneksi ja pääsi pudotuspeleihin, joissa vastaan asettuu neljänneksi sijoittunut Mumbai Indians. He voittivat Mumbain 7 wicketillä ja pääsivät karsintalohkoon. Kings XI Punjabia vastaan pelatussa karsintaottelussa Super Kings voitti heittopallon ja valitsi kentän. Punjab teki 20 ylivoimalla 226/6 pistettä. Vastauksena Super Kings sai aikaan vain 202/7, vaikka Raina pelasi 25 pallolla 87 palloa. He putosivat IPL:stä, mutta pääsivät kolmanneksi sijoittumisensa ansiosta vuoden 2014 CLT20:n päätapahtumaan. CLT20-turnauksen lohkovaiheessa Super Kings voitti kaksi ottelua, hävisi yhden ja toisessa ottelussa ei tullut tulosta. Näin ollen se sijoittui 10 pisteellä lohkotaulukossa toiseksi ja pääsi välieriin, jossa se kohtasi toisen lohkon tappiottoman joukkueen, Kings XI Punjabin. Kun Super Kings oli päässyt lyömään, se teki 20 ylivoimalla 182/7, kiitos Bravon, joka teki 39 pallon 67. Sitten heidän keilaajansa pudottivat Punjabin 34/6:een kahdeksannella kierroksella, ja Punjab kaatui lopulta 117 pisteellä. Bangaloressa pelatussa finaalissa Super Kings kohtasi IPL:n mestarin Kolkata Knight Ridersin, joka asetti sille 20 ylivoimalla 181 pisteen tavoitteen. Raina johti takaa-ajoa lyömättömällä 109 lyönnillä 62 pallosta ja auttoi joukkueen kahdeksan pisteen voittoon ja toiseen CLT20-mestaruuteen. Super Kingsin pyörittäjä Pawan Negi, joka teki 5/22 Kolkatan sisävuoron aikana, voitti ottelun parhaana pelaajana, ja Raina, joka oli turnauksen paras juoksujen kerääjä, palkittiin turnauksen parhaana pelaajana.
Vuonna 2015 ennen pelaajahuutokauppaa Chennai Super Kings antoi pois Ben Hilfenhausin, John Hastingsin, Vijay Shankarin ja David Husseyn. Huutokaupassa he ostivat Michael Husseyn takaisin 1,5 miljoonan ruplan hintaan. He ostivat myös Kyle Abbottin, Irfan Pathanin, Andrew Tyen, Eklavya Dwivedin, Ankush Bainsin, Pratyush Singhin ja Rahul Sharman. Finaalissa he hävisivät Mumbain joukkueelle.
