Aldehydit
Aldehydi (/ˈældɪhaɪd/) on orgaaninen yhdiste. Se sisältää formyyliryhmän. Formyyliryhmä on osa molekyyliä, jonka rakenne on R-CHO. Se koostuu hapen kanssa kaksoissidoksissa olevasta hiilestä. Happi on sitoutunut myös vetyyn ja R-ryhmään. Sivuketju on molekyylin loppuosa. Ryhmää, jossa ei ole sivuketjua, kutsutaan aldehydiryhmäksi tai formyyliryhmäksi. Aldehydit eroavat ketoneista, koska formyyliryhmä on aldehydissä molekyylin lopussa. Ketonien formyyliryhmä on molekyylin keskellä. Aldehydit ovat yleisiä orgaanisessa kemiassa. Monet hajusteet (hajuja tuottavat yhdisteet) ovat aldehydejä.
Aldehydi.
Formaldehydi on yksinkertaisin aldehydi.
Rakenne ja sidokset
Aldehydeissä hiili on kaksoissidoksessa hapen kanssa. Tämän vuoksi ne ovat hieman polaarisia. Tämän vuoksi aldehydeillä on useita ominaisuuksia. Yksi tärkeimmistä näistä ominaisuuksista on liukoisuus veteen.
Nimikkeistö
Aldehydien IUPAC-nimet
Aldehydien yleisnimet eivät aina ole virallisia nimiä. IUPAC-nimet ovat kuitenkin hyödyllisiä. IUPAC suosittelee aldehydeille seuraavaa nimikkeistöä:
- Aldehydit, joissa ei ole hiilirenkaita, nimetään aldehydin sisältävän pisimmän hiiliketjun perusteella. Näin ollen HCHO nimetään metaanin perusteella ja CH3CH2CH2CHO butaanin perusteella. Nimi muodostetaan muuttamalla kantalkaanin -e-pääte -al:ksi. HCHO:n nimi on metanaali. CH3CH2CH2CH2CHO on nimeltään butanaali.
- Jos renkaaseen on liitetty -CHO-ryhmä, nimen loppuun lisätään -karbaldehydi. Tämän vuoksi C6H11CHO tunnetaan nimellä sykloheksaankarbaldehydi. Jos sanan loppuun on lisättävä muita nimiä, koska siinä on muita funktionaalisia ryhmiä, sanan alkuun lisätään formyyli-. Metanoyyli lisätään joskus sen sijaan, mutta formyyli- on parempi.
Etymologia
Sana aldehydi tulee latinasta. Se lyheni sanasta alcohol dehydrogenatus (dehydrogenoitu alkoholi). Sanan aldehydi loi Justus von Liebig. Aikaisemmin aldehydejä nimettiin joskus vastaavien alkoholien mukaan, esimerkiksi viinialdehydi asetaldehydin mukaan. (Vinous tulee latinankielisestä sanasta, joka tarkoittaa viiniä, joka on etanolin perinteinen lähde).
Termi formyyliryhmä tulee latinan tai italian sanasta formica, joka tarkoittaa muurahais.
Muurahaishappo
Fysikaaliset ominaisuudet ja karakterisointi
Aldehydeillä on monia erilaisia ominaisuuksia. Nämä ominaisuudet muuttuvat paljon, jos molekyylin muu osa muuttuu. Pienemmät aldehydit liukenevat paremmin veteen. Formaldehydi ja asetaldehydi liukenevat täysin veteen. Monilla aldehydeillä on voimakas haju. Aldehydit hajoavat ilmassa.
Kaksi tärkeintä aldehydiä, formaldehydi ja asetaldehydi, pyrkivät muodostamaan pitkiä ketjuja. Tätä kutsutaan polymerisaatioksi.
Luonnossa esiintyvät aldehydit
Eteerisissä öljyissä on monia aldehydejä, jotka ovat syynä niiden tuoksuun. Cinnamaldehydi, korianteri ja vanilliini saavat kaikki tuoksunsa aldehydeistä.
Yleiset reaktiot
Aldehydit ovat erittäin reaktiivisia ja osallistuvat moniin reaktioihin." Teollisuudessa aldehydejä käytetään pehmittimien, polyolien ja alkoholien valmistukseen. Biologiassa aldehydejä käytetään korvaamaan amiiniryhmiä ja muodostamaan sokereita.
Dialdehydit
Dialdehydi on molekyyli, jossa on kaksi aldehydiä. Dialdehydien nimissä on pääte -dial tai -dialdehydi. Jotkut dialdehydit on nimetty sen hapon mukaan, jonka kanssa ne ovat samankaltaisia. Esimerkki on butaanidial, jota kutsutaan myös mokkiinialdehydiksi (mokkiinihaposta).
Esimerkkejä aldehydeistä
- Metanaali (formaldehydi)
- Etanaali (asetaldehydi)
- Propanaali (propionaldehydi)
- Butanaali (butyraldehydi)
- Bentsaldehydi
- Cinnamaldehydi
- Tolualdehydi
- Furfuraali
- Retinaldehydi
Dialdehydit
- Glyoksaali
- Malondialdehydi
- Succindialdehyde
- Glutaraldehydi
- Ftalaldehydi
Käyttää
Kaikista aldehydeistä formaldehydiä syntyy eniten. Sitä valmistetaan noin 6 miljoonaa tonnia vuodessa. Sitä käytetään pääasiassa hartsien valmistukseen, kun sitä sekoitetaan urean, melamiinin ja fenolin kanssa. Bakeliitti valmistetaan näin. Toinen yleisesti valmistettu aldehydi on butyraldehydi. Sitä valmistetaan 2,5 miljoonaa tonnia vuodessa. Asetaldehydiä valmistettiin aikoinaan paljon, mutta nykyään sitä valmistetaan paljon vähemmän. Tämä johtuu siitä, että kemikaaleja, joita ennen valmistettiin asetaldehydistä, valmistetaan nykyään muilla tavoin.
Aiheeseen liittyvät sivut
Kysymyksiä ja vastauksia
K: Mikä on aldehydi?
V: Aldehydi on orgaaninen yhdiste, joka sisältää formyyliryhmän.
K: Mikä on formyyliryhmä?
A: Formyyliryhmä on osa molekyyliä, jolla on rakenne R-CHO, joka muodostuu hapen kanssa kaksoissidoksissa olevasta hiilestä, joka on myös sitoutunut vetyyn ja R-ryhmään.
K: Mikä on molekyylin sivuketju?
V: Sivuketju on molekyylin muu osa lukuun ottamatta funktionaalista ryhmää.
K: Mikä on funktionaalinen ryhmä aldehydissä?
V: Aldehydin funktionaalinen ryhmä on aldehydiryhmä tai formyyliryhmä.
K: Miten aldehydit eroavat ketoneista?
V: Aldehydien formyyliryhmä sijaitsee molekyylin lopussa, kun taas ketonien formyyliryhmä on keskellä.
K: Mikä on aldehydien merkitys orgaanisessa kemiassa?
V: Aldehydit ovat yleisiä orgaanisessa kemiassa, ja niitä käytetään monissa reaktioissa reaktantteina tai välituotteina.
K: Mitä aldehydejä käytetään yleisesti?
V: Monet tuoksut, kuten Chanel No. 5, koostuvat aldehydeistä. Niitä voidaan käyttää säilöntäaineina elintarvikkeissa. Niitä käytetään välituotteina lääkkeiden, väriaineiden ja muiden kemikaalien tuotannossa.
