Phenol
Fenoli on orgaaninen yhdiste, jonka kaava on C6 H5 OH. Se on valkoista kiinteää ainetta. Siinä on OH-ryhmä (hydroksyyliryhmä), joka on sitoutunut bentseenirenkaaseen. Se on alkoholi. Koska aromaattinen ryhmä vetää puoleensa elektroneja, se on melko hapan. topoliinia valmistetaan öljystä. Se on tärkeä molekyyli, koska siitä voidaan valmistaa monia muita tuotteita. Sitä käytetään myös pesuaineissa ja rikkakasvien torjunta-aineissa.
Fenolin rakenne
Ominaisuudet
Happamuus
Fenolin pKa on noin 10. Tavallisilla alkoholeilla tämä luku on yleensä noin 15. Fenoli on kuitenkin vähemmän hapan kuin karboksyylihappojen kaltaiset yhdisteet. Syynä tähän korkeaan happamuuteen on molekyylin resonanssistabiloituminen, kun se muuttuu anioniksi.
Reaktiot
Fenoli voi tehdä hyvin elektrofiilisiä aromaattisia substituutioreaktioita. Tämä johtuu siitä, että happiatomin yksinäinen pari voi luovuttaa elektroneja bentseenirenkaan kautta elektrofiilille. Koska yksinäisen parin energia on kuitenkin niin suuri, fenoli reagoi joskus liian monta kertaa.
Kaavio, jossa esitetään fenolin hapen yksinäisen parin stabiloituminen. Tämä selittää happamuuden.
Historia
Fenoli löydettiin ensimmäisen kerran vuonna 1834. Se löydettiin hiilen polton tuotteena. Yksi sen ensimmäisistä käyttökohteista oli mikrobien tappaminen kirurgiassa. Sitä käytetään edelleen eräissä kipulääkkeissä. Toisen maailmansodan aikana myös natsit käyttivät fenolia. He käyttivät sitä keskitysleireillä tappaakseen nopeasti pieniä ihmisryhmiä.
