Fenoli (C6H5OH) – rakenne, ominaisuudet ja käyttötarkoitukset

Fenoli on orgaaninen yhdiste, jonka kaava on C₆H₅OH. Se esiintyy huoneenlämmössä valkoisina, neulamaisina kiteinä ja sillä on voimakas, hieman tervaista muistuttava haju. Fenolissa on hydroksyyliryhmä (OH-ryhmä), joka on suoraan sitoutunut bentseenirenkaaseen. Se luokitellaan usein alkoholiksi, mutta sen kemialliset ominaisuudet poikkeavat monista alifaattisista alkoholeista.

Rakenne ja kemialliset ominaisuudet

Fenolin rakenne koostuu aromaattisesta bentseenirenkaasta, johon on kiinnittynyt hydroksyyliryhmä. Bentseenirengas ja OH-ryhmä vaikuttavat yhdessä fenolin reaktiivisuuteen: fenolin happamuuteen vaikuttaa se, että bentseenirengas delokalisoimalla elektroneja stabiloi fenoksidi-ioniä. Fenolin pKa on noin 9,9, joten se on huomattavasti hapan verrattuna tavallisiin alifaattisiin alkoholeihin. Samalla aromaattinen runko tekee fenolista herkemmän elektrofiilisille substitutionsreaktioille orto- ja para-asemissa.

Fysikaalisia tunnuslukuja: sulamispiste noin 40–41 °C, kiehumispiste noin 181–182 °C ja tiheys noin 1,07 g/cm³. Fenoli on kohtalaisesti liukeneva veteen ja liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin.

Valmistus

Teollisesti fenolia valmistetaan nykyisin pääasiassa kumenimenetelmällä (kumenin hapetus ja hajoitus), mutta sitä on perinteisesti erotettu myös öljystä ja kivihiilen tislauksesta (kreetoseos). Fenoli on tärkeä molekyyli kemianteollisuudessa, koska siitä voidaan valmistaa monia johdannaisia ja polymeerejä.

Käyttötarkoitukset

• Perusaineena synteeseissä: fenolista valmistetaan muun muassa bisfenoli A:ta, fenoliformaldehydihartseja (Bakelite-tyyppiset hartsit) ja muita teollisia välituotteita.
• Desinfiointiaineet ja lääkevalmisteet: fenoli ja sen johdannaiset ovat historiallisesti olleet antiseptisiä aineita.
• Teolliset tuotteet: fenolia käytetään liuottimena, lähtöaineena väriaineille, muoveille ja hartsille.
• Pesuaineet: fenolia käytetään tai on käytetty teollisissa pesuaineissa ja pintakäsittelyissä (nykyaikana sen käyttöä rajoitetaan toksisuuden vuoksi).
• Pesticidit: tietyt fenoliyhdisteet ja niiden johdannaiset toimivat rikkakasvien torjunta-aineina tai rakennusaineina torjunta-aineiden synteesissä.

Reaktiot

Fenoli muodostaa helposti fenoksidi-ioneja emästen vaikutuksesta ja osallistuu elektrofiilisiin substituutioihin etenkin orto- ja para-asemiin. Se oksidoituu herkästi esimerkiksi hydrokinoneiksi tai kinonijohdoksiksi ja voi polymeroitua suuissa olosuhteissa.

Turvallisuus ja käsittely

Fenoli on myrkyllistä ja syövyttävää: se aiheuttaa iho- ja limakalvovaurioita ja voi imeytyä ihon läpi aiheuttaen systeemisiä toksisia oireita. Käsittelyssä tulee käyttää sopivia suojavarusteita (käsineet, suojalasit, hengityssuojain tarvittaessa) ja työtilojen ilmanvaihto tulee olla kunnossa. Jätteiden käsittelyssä ja hävittämisessä tulee noudattaa paikallisia määräyksiä.

Yhteenveto: Fenoli on monikäyttöinen orgaaninen yhdiste, jonka erityispiirteitä ovat bentseenirenkaaseen sitoutunut hydroksyyliryhmä, suhteellinen happamuus verrattuna alifaattisiin alkoholeihin ja laaja teollinen käyttö erilaisissa synteeseissä ja tuotteissa. Samalla fenoli on vaarallinen aine, joten sen käyttö edellyttää huolellista turvallisuuskäytäntöjen noudattamista.

Ominaisuudet

Happamuus

Fenolin pKa on noin 10. Tavallisilla alkoholeilla tämä luku on yleensä noin 15. Fenoli on kuitenkin vähemmän hapan kuin karboksyylihappojen kaltaiset yhdisteet. Syynä tähän korkeaan happamuuteen on molekyylin resonanssistabiloituminen, kun se muuttuu anioniksi.

Reaktiot

Fenoli voi tehdä hyvin elektrofiilisiä aromaattisia substituutioreaktioita. Tämä johtuu siitä, että happiatomin yksinäinen pari voi luovuttaa elektroneja bentseenirenkaan kautta elektrofiilille. Koska yksinäisen parin energia on kuitenkin niin suuri, fenoli reagoi joskus liian monta kertaa.

 
Kaavio, jossa esitetään fenolin hapen yksinäisen parin stabiloituminen. Tämä selittää happamuuden.  

Hae kirjaimella