Sykloheksaani (C6H12): rakenne, käyttö ja turvallisuus

Tutustu sykloheksaanin (C6H12) rakenteeseen, teollisiin käyttötarkoituksiin (nailonin esiasteet) ja turvallisuusohjeisiin – ominaisuudet, syttyvyys ja riskinhallinta.

Sykloheksaani on sykloalkaanimolekyyli, jonka kaava on C
₆H
₁₂, jossa on 6 hiiliatomia, jotka on yhdistetty toisiinsa rengasmaisesti ja joista kukin on yhdistetty kahteen vetyatomiin. Sitä käytetään adipiinihapon ja kaprolaktaamin valmistuksessa, joista voidaan valmistaa nailonia. Se on väritöntä ja syttyvää.

Rakenne ja konformaatio

Sykloheksaani on tyydyttynyt kuuden hiilen rengas. Rengas ei ole litteä kuusikulmio vaan ottaa miellyttävimmän, energialtaan alhaisimman muodon eli niin sanotun tuoli‑konformaation. Tuoliasennossa sidokset ja atomien väliset kulmat ovat lähellä tetraedrista arvoa, mikä vähentää kierteisyyttä ja jännitystä. Vähemmän stabiili muoto on vene- eli lautta‑konformaatio.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

• Moolimassa: noin 84,16 g·mol−1.
• Sulamispiste: noin 6,5 °C.
• Kiehumispiste: noin 80,7 °C.
• Tiheys (20 °C): noin 0,78 g·cm−3 — kevyempi kuin vesi.
• Liukoisuus: lähes liukenematon veteen, liukenee runsaasti orgaanisiin liuottimiin (esim. bensiiniin, eetteriin).
• Kemiallisuudeltaan se on ei‑polaarinen, suhteellisen vähän reaktiivinen: se kestää happoja ja emäksiä mutta reagoi helposti vapaiden radikaalien kautta (esim. halogenaatio) ja se voidaan katalyyttisesti hapettaa tai dehydrogenoida tietyissä olosuhteissa.

Valmistus ja teollinen käyttö

Teollisesti sykloheksaania valmistetaan tyypillisesti bensiinin vetyttämisellä käyttäen katalaattoreita (esim. nikkeli, palladium). Merkittävin käyttö on välituotteena kemianteollisuudessa: sitä hapetetaan tai muunnetaan cyclohexanoniksi ja cyclohexanolioksi (ns. KA‑öljy), joita käytetään edelleen adipiinihapon ja kaprolaktaamin valmistukseen — molemmista valmistetaan muun muassa eri tyyppisiä nailoneja.

Muita käyttökohteita ovat:

• orgaanisena liuottimena reaktioissa ja uuttamisessa;
• laboratoriokemikaalina ja referenssiaineena;
• räjähdysherkkien tai herkistävien seosten raaka‑aineena tietyissä kemiallisissa prosesseissa.

Terveys- ja turvallisuus

Sykloheksaani on helposti syttyvä neste ja voi muodostaa räjähtäviä höyry‑ilma‑seoksia. Höyryt voivat levitä maanpinnan lähellä ja syttyä kaukanakin olevasta sytytyslähteestä.

• Paloturvallisuus: käsiteltävä avoimissa, hyvin ilmastoiduissa tiloissa; varottava kipinöitä, avotulta ja kuumia pintoja; käytettävä räjähdyssuojattuja laitteita ja maadoitusta.
• Altistuminen: akuutti hengittäminen voi aiheuttaa huimausta, päänsärkyä ja keskushermoston lamaantumista (narcosis). Pitkäaikainen tai voimakas altistus voi ärsyttää hengitysteitä ja ihoa; pitkäaikainen kosketus kuivattaa ihoa ja voi johtaa ihon vaurioitumiseen.
• Ensiapu: altistumisen sattuessa vietävään raittiiseen ilmaan, poistettava likaiset vaatteet ja huuhdeltava ihoa runsaalla vedellä; silmäkosketuksessa huuhdeltava välittömästi useita minuutteja; nieltynä ei saa oksennuttaa — haettava välittömästi lääkärin apua.

Varastointi ja jätehuolto

Varastoi tiiviisti suljetuissa, merkittyissä astioissa viileässä, hyvin ilmastoidussa tilassa, erillään hapettimista ja syttyvistä aineista. Käytä palonkestäviä varastointiratkaisuja ja tarvittaessa reunusta ympäröivä alue imeytysaineilla vuotojen varalta.

Hävitä sykloheksaania ja sitä sisältävät jätteet paikallisten jätehuoltomääräysten mukaisesti. Yleisesti suositellaan ammattimaista käsittelyä ja polttoa hyväksytyissä laitoksissa, älä kaada viemäriin tai luontoon.

Ympäristövaikutukset

Sykloheksaani on orgaaninen yhdiste, joka haihtuu helposti; veteen päästyään se ei liukene hyvin ja voi kerrostua ympäristöön. Se ei yleensä ole pysyvästi bioakkumuloituva, mutta suuri määrä voi olla haitallinen vesieliöille. Päästöjä ilmaan, veteen ja maaperään pyritään estämään huolellisella käsittelyllä ja varastoinnilla.

Yhteenveto

Sykloheksaani on tärkeä teollinen syklinen hiilivety, jota käytetään pääasiassa välituotteena nailonituotannossa sekä liuottimena. Se on väritön ja helposti syttyvä, joten turvallinen käsittely ja varastointi sekä asianmukaiset suojatoimet ovat välttämättömiä sekä ihmisten että ympäristön suojelemiseksi.

Kysymyksiä ja vastauksia

K: Mikä on sykloheksaani?

K: Mihin sykloheksaania käytetään?

K: Millainen on sykloheksaanin fyysinen ulkonäkö?

K: Mitkä ovat sykloheksaanin ominaisuudet?

K: Mikä on sykloheksaanin molekyylikaava?

K: Kuinka monta hiiliatomia sykloheksaanissa on?

K: Miten hiiliatomit ovat sijoittuneet sykloheksaanissa?

Hae kirjaimella