Kloroformi

Historia

Kloroformia valmisti ensimmäisenä ranskalainen kemisti Eugène Soubeiran vuonna 1831. Soubeiran otti asetonia ja etanolia ja käytti reaktiossa valkaisujauhetta. Amerikkalainen lääkäri Samuel Guthrie valmisti litroittain ainetta ja kuvaili sen "herkullista makua". Itsenäisesti myös Justus von Liebig kuvaili sitä. Jean-Baptiste Dumas nimesi ja luonnehti kloroformin kemiallisesti vuonna 1834. Vuodesta 1850 alkaen tehtaat valmistivat suuria määriä. Sen käyttö nukutusaineena väheni 1900-luvun alussa, kun turvallisempia kemikaaleja käytettiin enemmän.

 

Tuotanto

Kloroformia valmistetaan sekoittamalla metaania ja klooria 400-500 °C:n lämpötilassa. Tässä reaktiossa tuloksena on kloorimetaanin, dikloorimetaanin, trikloorimetaanin ja tetrakloorimetaanin seos.

C H 4 + C l 2 ⟶ C H 3 C l + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow CH_{3}Cl+HCl} }

C H 3 C l + C l 2 ⟶ C H 2 C l 2 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl } }

C H 2 C l 2 + C l 2 ⟶ C H C l 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow CHCl_{3}+HCl} }

C H C l 3 + C l 2 ⟶ C C l 4 + H C l {\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow CCl_{4}+HCl} }

Neljä yhdistettä erotetaan tislaamalla.

Laboratorioissa kloroformia voidaan valmistaa sekoittamalla natriumhypokloriittia ja asetonia keskenään. Tämä on eksoterminen reaktio, eli se tuottaa paljon lämpöä.

 

Käyttää

Kloroformin tärkeimmät käyttötarkoitukset ovat:

• liuottimena
• nukutusaineena (jota ei kuitenkaan enää käytetä, koska sillä on sivuvaikutuksia).
• katalysaattorina, joka auttaa muita reaktioita

 

Ongelmat

Kloroformia käytettiin anestesia-aineena synnytyksissä ja leikkauksissa noin vuodesta 1847 lähtien. Se korvasi aiemmin käytetyn eetterin. Kloroformi on erittäin myrkyllistä, ja se voi aiheuttaa hengitys- ja sydänongelmia. Kloroformin aiheuttama kuolema voi johtua sydänpysähdyksestä. Kun kloroformia säilytetään pidempään, se voi hajota fosgeeniksi. Fosgeeni oli kemiallinen ase (myrkkykaasu), jota käytettiin ensimmäisen maailmansodan aikana. Kloroformi voi aiheuttaa syntymävikoja ja johtaa keskenmenoihin. Se voi aiheuttaa syöpää.

 
Kloroformin vaikutuksia kuvaava kuva 1840-luvulta.