Hän muutti Calgaryyn, Albertan osavaltioon Kanadaan vuonna 1978 ja kilpaili Stampede Wrestlingissä, johon kuuluivat myös Bruce Hart ja alokas Bret Hart. Hän alkoi käyttää steroideja vuonna 1979, kun Junkyard Dog esitteli hänelle Dianabolin. Jake Roberts tutustutti hänet speediin Kanadassa ollessaan.
Kilpailtuaan Kanadassa hän matkusti Japaniin ja aloitti työt International Pro Wrestlingissä 19.-25. heinäkuuta 1979. Stampede Wrestling vaihtoi liikesuhteensa IPW:stä New Japan Pro Wrestlingiin pian hänen ensimmäisen kiertueensa jälkeen, ja hän paini New Japanissa 4. tammikuuta 1980 - 2. elokuuta 1984. NJPW:ssä ollessaan hän oli tunnettu legendaarisesta riidastaan Tiger Maskin kanssa. Hän kohtasi Tiger Maskin uudelleen WWF:n vapaana olevasta Junior Heavyweight Championshipistä, mutta voittajaa ei löytynyt, koska ottelu päättyi tasapeliin kolme kertaa peräkkäin.
Helmikuun 7. päivänä 1984 hän voitti WWF:n Junior Heavyweight Championship -tittelin voitettuaan New Japan Pro Wrestling -turnauksen; vaikka kyseessä oli WWF:n titteli, sitä puolustettiin enimmäkseen Japanissa. Hän voitti serkkunsa Davey Boy Smithin aiemmin turnauksessa ja voitti sitten The Cobran finaalissa.
Hän debytoi WWF:ssä 29. elokuuta 1984 ja liittoutui Bret Hartin kanssa, jolloin he voittivat Iron Mike Sharpen ja Troy Alexanderin ottelussa, joka lopulta näytettiin 15. syyskuuta 1984 Maple Leaf Garden -lähetyksessä.
Hän päätyi Davey Boy Smithin kanssa yhteen ja muodosti British Bulldogs -ryhmän, kun taas Bret liittoutui Jim Neidhartin kanssa ja muodosti The Hart Foundationin. Nämä kaksi joukkuetta ottelivat toisiaan vastaan, jotka yleensä päättyivät No-Contestiin. British Bulldogs, jonka mukana olivat Captain Lou Albano ja Ozzy Osbourne, voitti Greg Valentinen ja Brutus Beefcaken WrestleMania II:ssa.
Hän loukkaantui Don Muracoa ja Bob Ortonia vastaan käydyssä tag-ottelussa. Hänet korvasivat useat painijat, kuten Roddy Piper, Junkyard Dog ja Billy Jack Haynes, kun tag-titteliä puolustettiin. Kun hän toipui sairaalassa selkäleikkauksesta, hän kertoi, että Bret Hart oli ilmestynyt paikalle ja sanonut, että Vince McMahon oli lähettänyt hänet hakemaan Dynamiten tag-vyötä, mutta Billington kieltäytyi. Hän kirjautui pian ulos sairaalasta (vastoin lääkärien määräyksiä) ja tapasi McMahonin, joka pyysi Bulldogsia pudottamaan tag-tittelit Nikolai Volkoffin ja Iron Sheikin tiimille, mutta Billington kieltäytyi ja sanoi pudottavansa vyöt vain The Hart Foundationille.
British Bulldogs paini ottelun 26. tammikuuta 1987 ja pudotti tittelit The Hart Foundationille. Ottelun aikana hän pystyi tuskin kävelemään selkäleikkauksen takia ja hänet piti auttaa kehään yhdistämällä kätensä tag-kumppaninsa Davey Boy Smithin kanssa. Hänet tyrmättiin Jimmy Hartin megafonilla ottelun alkupuolella, jolloin hänen ei tarvinnut painia ottelussa tarinan vuoksi.
Hän joutui tosielämän tappeluun kulissien takana Jacques Rougeaun kanssa, ja Bulldogit painivat viimeisen WWF-ottelunsa vuoden 1988 Survivor Seriesissä. Hän sai WWF:ssä ollessaan monia vihollisia, kuten Brutus Beefcake, koska hän kieltäytyi antamasta nimmaria Betleylle, joka vieraili hänen vanhan oppilaansa luona kulissien takana eräässä WWF:n näytöksessä vuonna 1986, The Honky Tonk Man, jonka Dynamite väitti vähätelleen ystävänsä Harley Racen loukkaantumisia - kertomuksen, jonka Hart pitkälti vahvisti - ja Jacques Rougeau. Rougeau syytti Dynamitea siitä, että tämä oli pilannut hänen vaatteensa pilan vuoksi (johon oli itse asiassa syyllistynyt Curt Hennig), ja Dynamite oli vastapalvelukseksi kohdannut ja lyönyt Rougeaun ja tämän veljen Raymondin, hän väijyi Billingtonia ja hyökkäsi tämän kimppuun kolmella laukauksella kasvoihin, kun hänen nyrkissään oli kolikkorulla (mukaan lukien yksi suuhun, joka löi neljä Dynamiten hampaista). Monet painijat olivat sitä mieltä, että hän ansaitsi pahoinpitelyn Billingtonin kiusaamishistorian vuoksi. Hänet tunnettiin laillisesti kovana jätkänä ja jäykkänä työntekijänä. Mick Foley kertoi tarinan siitä, kun Kid ja Smith painivat Les Thorntonin ja nuoren Mick Foleyn muodostamaa tiimiä vastaan. Hän kertoi, että Billington oli pahoinpidellyt häntä kehässä niin pahasti, että hän ei pystynyt syömään kiinteää ruokaa vähään aikaan, ja Billington oli repinyt nivelsiteen Foleyn leuasta tavaramerkkinsä Hook Clothesline -liikkeen avulla. WWF-mestari Randy Savage pyysi kerran nimenomaan Billingtonia vahtimaan selustaansa, kun hän meni ryyppäämään hotellin baariin, jossa kävi usein NWA-painijoita, kuten Ric Flair.
Bulldogit palasivat Stampede Wrestlingiin ja voittivat WWF:stä lähdettyään kansainvälisen tag team -tittelin. He kilpailivat myös All-Japan Pro Wrestlingissä, jossa Giant Baba maksoi heille kullekin 20 000 dollaria. Davey Boy Smith lähti palatakseen WWF:ään ja sepitti All-Japanin toimistolle tarinan, jonka mukaan Billington oli joutunut vakavaan auto-onnettomuuteen eikä voinut kilpailla. Koska Davey Boy Smith oli suojannut termin "The British Bulldog" tavaramerkin Bulldogien edellisen WWF:n kauden aikana, hän päätti palata WWF:ään kehänimellä The British Bulldog ja lähetti väkeä Iso-Britanniaan varoittamaan promoottoria joka kerta, kun jaettiin lehtinen, jossa Dynamite Kidiä mainostettiin "British Bulldogina". Billington ilmoitti lopettaneensa 6. joulukuuta 1991 vuosien steroidien väärinkäytön (johon sisältyi myös tapaus, jossa hän käytti hevossteroideja), korkean iskukyvyn tyylillä työskentelyn ja kokaiinin käytön vuoksi.
Hän erosi ensimmäisestä vaimostaan Michellestä (Bret Hartin ex-vaimon Julien sisko) ja muutti Kanadasta takaisin kotiinsa Wiganiin, Englantiin vanhempiensa kanssa. Hän lähti toiselle All-Japan-kiertueelle ja vieraili Dan Spiveyn luona, jossa hän asui viikon tämän kotona Floridassa. Kun Spivey palasi lomalta, hän ja Billington ottivat LSD:tä, minkä seurauksena Billington oli kahdesti päivässä lähellä kuolemaa, mutta ensihoitajat elvyttivät hänet adrenaliinipistoksilla molemmilla kerroilla.
Hän pelasi viimeisen ottelunsa 10. lokakuuta 1996 Michinoku Pro -tapahtumassa nimeltä These Days, jossa hän liittoutui Dos Carasin ja Kuniaki Kobayashin kanssa The Great Sasukea, Mil Máscarasia ja hänen suurinta kilpailijaansa Tiger Maskia vastaan. Billingtonin vartalo oli selvästi rappeutunut siihen pisteeseen, että hän oli käytännössä pelkkää nahkaa ja luita, sillä hänen sukkahousujensa alaosa oli hyvin löysä. Lopulta Dynamite antoi tavaramerkkinsä Tombstone Piledriverin Great Sasukelle, joka johti siihen, että Dos Caras teki Sasukelle powerbombin ja sai pin fallin. Kun hän oli lentokentällä palatakseen kotiin seuraavana päivänä, hän sai toisen kohtauksen (ensimmäinen oli vuonna 1987, kun hän oli matkalla Ultimate Warriorin kanssa) ja hänet lähetettiin välittömästi sairaalaan.
Uransa aikana saamiensa lukuisten selkä- ja jalkavammojen vuoksi hän on vammautunut ja käyttää pyörätuolia. Hänelle sanottiin, ettei hän enää koskaan kävele. Sukeltavan päähänpotkun keksijä Harley Race on todennut katuvansa, että hän keksi liikkeen, koska se näyttää aiheuttavan selkävaivoja ja on saattanut vaikuttaa Billingtonin vammautumiseen. Billington on myös kärsinyt sydänongelmista. Marraskuun 23. päivänä 2013 Billingtonin kerrottiin saaneen aivohalvauksen.
