1995-2002: 'N Sync
Timberlake ja JC Chasez olivat 1990-luvun suositun poikabändi 'N Syncin laulajat. Ryhmä perustettiin vuonna 1995. Heidän ensimmäinen julkinen esiintymisensä tapahtui 22. lokakuuta 1995 Disney Worldin Pleasure Islandilla. He aloittivat uransa vuonna 1996 Euroopassa ja löivät itsensä läpi Yhdysvalloissa vuonna 1998, kun he julkaisivat Yhdysvalloissa samannimisen debyyttialbuminsa *NSYNC, jota on tähän päivään mennessä myyty yli 14,8 miljoonaa levyä vastaavaa kappaletta.
Heidän albuminsa sisälsi useita hittisinglejä, kuten "Tearin' Up My Heart". Seuraavien kahden vuoden aikana 'N Sync kävi pitkää oikeustaistelua managerinsa Lou Pearlmanin kanssa, ja sitä rohkaisi Backstreet Boysin samanlainen kehitys.
Lopulta yhtye teki sopimuksen Jive Recordsin kanssa. 'N Sync julkaisi maaliskuussa 2000 kauan odotetun albumin No Strings Attached, josta tuli tuolloin kaikkien aikojen nopeimmin myynyt albumi, jota myytiin 2,4 miljoonaa kappaletta ensimmäisellä viikolla, ja joka tuotti listaykköseksi nousseen singlen "It's Gonna Be Me". Tuon ennätyksen on sittemmin rikkonut vain Adelen vuonna 2015 julkaisema 25. Julkaisua seurasi yhtyeen kolmas albumi Celebrity, joka pitää hallussaan kaikkien aikojen kolmanneksi nopeimmin myyneen albumin titteliä 1,8 miljoonalla kappaleella. Vuonna 2002 Celebrity-kiertueen valmistumisen ja Celebrityn kolmannen singlen "Girlfriend" julkaisun jälkeen yhtye päätti pitää taukoa, jolloin Timberlake aloitti ensimmäisen sooloalbuminsa työstämisen ja yhtye jäi tauolle. Elinaikanaan 'N Sync oli kansainvälisesti tunnettu ja esiintyi Oscar-gaalassa, olympialaisissa ja Super Bowlissa sekä myi maailmanlaajuisesti yli 44 miljoonaa vastaavaa albumia.
Vuoden 1999 lopulla Timberlake debytoi näyttelijänä Disney Channelin alkuperäisessä elokuvassa Model Behavior, jossa hän näytteli Jason Sharpea, mallia, joka rakastuu tarjoilijaan luultuaan häntä toiseksi malliksi. Se julkaistiin 12. maaliskuuta 2000.
'N Syncin jäsenenä Timberlake kehittyi merkittäväksi julkkikseksi omana itsenään ja saavutti kunnioitusta muusikkona, sillä hän oli kaikkien kolmen Celebrity-singlen kirjoittaja tai toinen kirjoittaja. Hänen oman tähteytensä nousu ja poikabändien suosion yleinen lasku johtivat 'N Syncin tauon jatkumiseen, vaikka yhtye ei ole koskaan virallisesti hajonnut.
Yhtyeen jäsen Lance Bass, joka yritti lähteä avaruuteen yhtyeen tauon aikana, on ilmoittanut uskovansa, että yhtye on lopettanut, ja kritisoi avoimesti Timberlaken toimia muistelmissaan Out of Sync. Toisaalta Chris Kirkpatrick huomautti elokuussa 2008, että viisikko on edelleen ystäviä, ja hän uskoi, että jälleenyhdistyminen on mahdollista: hän toisti tämän mielipiteen lokakuussa 2009. Syyskuussa 2008 myös Bass antoi sovittelevia kommentteja.
Ryhmä kokoontui lyhyesti uudelleen vuoden 2013 MTV Video Musixc Awards -gaalassa, kun Timberlake sai Michael Jackson Video Vanguard Award -palkinnon, ja vuoden 2019 Coachella-festivaaleilla, tällä kertaa ilman Timberlakea, joka oli lopettamassa 115 keikan Man of the Woods -kiertuettaan. Ryhmän jäsen JC Chasez paljastaisi myöhemmin Lance Bassin haastattelussa maaliskuussa 2020, että hän keskusteli mahdollisesta esiintymisestä Timberlaken kanssa puhelimitse ja sai myönteisen vastauksen, ja totesi Timberlaken kehottaneen ryhmää esiintymään ilman häntä ja kertoi, että "Ariana (Grande) voi laulaa minun osani".
2002-04: Oikeutettu ja Super Bowl XXXVIII -kiista
Elokuussa 2002, kuukausien tallennuksen jälkeen Justified, hänen debyyttisooloalbuminsa, Timberlake esiintyi 2002 MTV Video Music Awards, jossa hän ensiesitti ensimmäisen singlensä, "Like I Love You," harva tanssiraita tuottama Neptunes. Kappale nousi Billboard Hot 100 -listalla yhdelletoista sijalle. Singlen jälkeen Timberlake julkaisi Justifiedin 5. marraskuuta 2002. Se debytoi Billboard 200 -albumilistan kakkossijalla, ja sitä myytiin 439 000 kappaletta ensimmäisellä julkaisuviikolla. Se myi lopulta yli kolme miljoonaa kappaletta Yhdysvalloissa ja yli seitsemän miljoonaa kappaletta maailmanlaajuisesti. Albumi sai myös kriitikoiden ylistystä hiphop-tuottajien The Neptunesin ja Timbalandin antamien voimakkaiden R&B-vaikutteiden ansiosta. Albumi tuotti hittejä vuosien 2002 ja 2003 loppupuolella, muun muassa top ten -singlet "Cry Me a River" ja "Rock Your Body". Timberlake tuki albumia esiintymällä yhdessä Christina Aguileran kanssa Justified/Stripped-kiertueella kesällä 2003. Vuoden lopulla Timberlake levytti kappaleen "I'm Lovin' It". McDonald's käytti sitä "I'm Lovin' It" -kampanjansa tunnusmusiikkina. Sopimus McDonald'sin kanssa toi Timberlakelle arviolta kuusi miljoonaa dollaria. Sopimukseen kuului myös Justified and Lovin' It Live -kiertue. Timberlake oli mukana Nellyn kappaleessa "Work It", joka remixattiin ja sisällytettiin Nellyn vuoden 2003 remix-albumille.
Helmikuussa 2004 CBS-televisioverkossa lähetetyn Super Bowl XXXVIII -kilpailun puoliaikashow'n aikana Timberlake esiintyi Janet Jacksonin kanssa yli 140 miljoonan katsojan edessä. Esityksen lopussa, kappaleen lähestyessä loppuaan, Timberlake repi osan Jacksonin mustasta nahka-asusta irti "pukupaljastuksessa", jonka oli tarkoitus liittyä osaan kappaleen sanoituksista. CBS:n mukaan "sekä Jackson että Timberlake olivat vahvistaneet suunnitelleensa sen 'itsenäisesti ja salaa' ilmoittamatta kenellekään". Osa puvusta irtosi, ja Jacksonin rinta paljastui hetkeksi. Timberlake pyysi myöhemmin anteeksi tapahtunutta ja totesi olevansa "pahoillaan siitä, että joku loukkaantui vaatekaappihäiriöstä Super Bowlin puoliaikaesityksen aikana....". Media on sittemmin käyttänyt tapauksesta ilmaisua "vaatekaappihäiriö" ja se on siirtynyt popkulttuuriin. Kiistan seurauksena Timberlakea ja Jacksonia uhattiin sulkea vuoden 2004 Grammy-gaalasta, elleivät he suostu pyytämään anteeksi näytöksessä tapahtumassa. Timberlake osallistui tapahtumaan ja esitti käsikirjoitetun anteeksipyynnön ottaessaan vastaan ensimmäisen kahdesta Grammy-palkinnosta, jotka hän sai samana iltana (paras poplaulualbumi kappaleesta Justified ja paras miespuolinen poplauluesitys kappaleesta Cry Me a River). Hän oli ollut ehdolla myös vuoden albumiksi Justifiedista, vuoden levyksi "Cry Me a Riveristä" ja parhaaksi rap-lauluyhtyeeksi "Where Is the Love?" Black Eyed Peasin kanssa.
2004-06: Yhteistyö ja näytteleminen
Super Bowl -kiistan jälkeen Timberlake pani levytysuransa tauolle ja ryhtyi näyttelemään useissa elokuvissa, sillä hän oli näytellyt muutamissa elokuvissa jo aiemmin musiikkiurallaan. Ensimmäinen rooli, jonka hän otti tänä aikana, oli toimittajan rooli trillerissä Edison Force, joka kuvattiin vuonna 2004 ja sai suoran videolevityksen 18. heinäkuuta 2006. Hän esiintyi myös elokuvissa Alpha Dog, Black Snake Moan, Richard Kellyn Southland Tales ja antoi äänensä prinssi Artie Pendragonille animaatioelokuvassa Shrek the Third, joka julkaistiin 18. toukokuuta 2007. Hän esiintyi myös nuorena Elton Johnina Johnin kappaleen "This Train Don't Stop There Anymore" videolla. Timberlakea harkittiin Roger Davisin rooliin rokkimusikaali Rentin elokuvaversiossa, mutta ohjaaja Chris Columbus oli vaatinut, että vain alkuperäiset Broadwayn jäsenet voisivat välittää Rentin todellisen merkityksen.
Hän jatkoi levyttämistä muiden artistien kanssa. "Where Is the Love?" jälkeen hän teki jälleen yhteistyötä Black Eyed Peas -yhtyeen kanssa vuoden 2005 kappaleessa "My Style" heidän albumiltaan Monkey Business. Äänittäessään vuoden 2005 singleä "Signs" Snoop Doggin kanssa Timberlake huomasi kurkkutautinsa. Tämän jälkeen hänen kurkustaan poistettiin kyhmyjä leikkauksessa, joka tehtiin 5. toukokuuta 2005. Häntä neuvottiin olemaan laulamatta tai puhumatta kovaa ainakin muutamaan kuukauteen. Kesällä 2005 Timberlake perusti oman levy-yhtiön, JayTee recordsin.
Timberlake teki cameo video Nelly Furtado ja Timbaland single "Promiscuous", julkaistiin 3. toukokuuta 2006.
2006-07: FutureSex/LoveSounds
Timberlake julkaisi toisen sooloalbuminsa, FutureSex/LoveSounds, 12. syyskuuta 2006. Timberlaken vuonna 2005 luoma albumi debytoi Billboard 200 -albumilistan ykkösenä ja myi ensimmäisellä viikollaan 684 000 kappaletta. Se on iTunesin ennakkotilausten suurin albumi, ja se löi Coldplayn ennätyksen digitaalisen albumin suurimmasta yhden viikon myynnistä. Albumin tuottivat Timbaland ja Danja (joka tuotti suurimman osan albumista), will.i.am, Rick Rubin ja Timberlake itse, ja vierailevina laulajina kuullaan Snoop Doggia, Three 6 Mafiaa, T.I:tä ja will.i.amia. Studion edustaja kuvaili levyä "seksikkyydeksi" ja "aikuismaiseen fiilikseen" pyrkiväksi.
Albumin johtava single, SexyBack, Timberlake esitti vuoden 2006 MTV Video Music Awardsin avajaisissa ja nousi Billboard Hot 100 -listan ykköseksi, jossa se pysyi seitsemän peräkkäistä viikkoa. Albumin toinen single My Love, jonka tuotti myös Timbaland ja jossa esiintyi räppäri T.I. , nousi Hot 100 -listan ykköseksi, samoin kolmas single What Goes Around.../...Comes Around Interlude. Kappaleen kerrotaan saaneen inspiraationsa hänen lapsuudenystävänsä ja liikekumppaninsa Trace Ayalan hajoamisesta näyttelijä Elisha Cuthbertin kanssa. Lokakuussa 2006 Timberlake kertoi keskittyvänsä musiikkiuraansa elokuvaroolien sijaan ja täsmensi, että musiikkialalta lähteminen olisi "tyhmää tässä vaiheessa". Hän oli erikoisvieraana esiintyjänä Victoria's Secret Fashion Show'ssa 2006 olemisen vuoksi, jossa hän lauloi SexyBackin.
Tammikuussa 2007 Timberlake aloitti FutureSex/LoveShow-kiertueen. "Summer Love/Set the Mood Prelude" oli albumin neljäs yhdysvaltalainen single, ja seuraava single Britanniassa oli "LoveStoned/I Think She Knows Interlude". Kappale "Give It to Me", Timbalandin single, jolla Timberlake vierailee Nelly Furtadon kanssa, nousi Hot 100 -listan ykköseksi.
Helmikuussa 2008 Timberlake sai kaksi Grammy-palkintoa. 50. Grammy-gaalan palkintoseremoniassa Timberlake voitti miespuolisen pop-esityksen palkinnon kappaleesta "What Goes Around...Comes Around" ja tanssiteoksen palkinnon kappaleesta "LoveStoned/I Think She Knows".
2007-12: Yhteistyö ja näytteleminen
Huhtikuussa 2007 Timberlake nähtiin menevän lontoolaiselle studiolle Madonnan kanssa, mikä vahvisti huhut, joiden mukaan Timberlake tekisi yhteistyötä Madonnan kanssa. Kappale "4 Minutes", soitettiin ensimmäisen kerran Timbalandin toimesta Philadelphian Jingle Ballissa 17. joulukuuta 2007. Kun kappale julkaistiin 17. maaliskuuta 2008, "4 Minutes" paljastui Timberlaken ja Madonnan duetoksi, jossa Timbaland lauloi taustalauluja. Se oli pääsingle Madonnan yhdelletoista studioalbumilta Hard Candy, joka sisälsi neljä muuta biisiyhteistyötä Timberlaken kanssa. Single oli kansainvälinen hitti, ja se nousi listaykköseksi Australiassa, Belgiassa, Kanadassa, Tanskassa, Suomessa, Saksassa, Saksassa, Italiassa, Alankomaissa, Norjassa, Ruotsissa, Sveitsissä ja Yhdistyneessä kuningaskunnassa, ja pääsi top 5:een Itävallassa, Ranskassa, Irlannissa, Japanissa, Uudessa-Seelannissa ja Yhdysvalloissa. Timberlake esiintyy myös musiikkivideolla, jonka on ohjannut Jonas & François. 30. maaliskuuta 2008 Timberlake esitti kappaleen Madonnan Hard Candy Promo Show'ssa Roseland Ballroomissa New Yorkissa. Marraskuun 6. päivänä 2008 Timberlake esitti kappaleen yhdessä Madonnan kanssa Sticky & Sweet -kiertueen Los Angelesin etapilla.
Noin kesäkuussa 2007 Timberlake kirjoitti, tuotti ja lauloi kappaleet "Nite Runner" ja "Falling Down" Duran Duranin albumille Red Carpet Massacre, joka julkaistiin 13. marraskuuta 2007. "Falling Down" oli julkaistu singlenä Britanniassa edellisenä päivänä.
Vuonna 2007 Timberlake esiintyi myös 50 Centin kolmannella albumilla Curtis. Timberlake on yhdessä Timbalandin kanssa mukana kappaleessa nimeltä "Ayo Technology", joka oli albumin neljäs single. Myös toisen mahdollisen yhteistyön oli määrä tapahtua Lil Waynen kanssa hänen albumillaan Tha Carter III Nelly Furtadon ja Timbalandin kanssa.
Kun FutureSex/LoveSounds-kiertue Australiassa ja Lähi-idässä päättyi marraskuussa 2007, Timberlake jatkoi elokuvauraansa. Alkuvuodesta 2008 käynnissä olevia projekteja olivat pääosaroolit Mike Myersin komediassa The Love Guru (julkaistu 20. kesäkuuta 2008) ja Mike Meredithin draamassa The Open Road (julkaistu 28. elokuuta 2009). Maaliskuussa 2008 ilmoitettiin, että hän olisi NBC:lle NBC:lle suunnatun perulaisen menestyskomedian My Problem with Women amerikkalaisen version vastaava tuottaja.
20. marraskuuta 2008 TV Guide kertoi, että Timberlaken seuraava single, "Follow My Lead", joka sisälsi myös Timberlaken suojatin, entisen YouTube-tähden Esmee Dentersin laulun, olisi ladattavissa yksinoikeudella MySpacen kautta. Kaikki tuotot menisivät Shriners Hospitals for Childrenille, joka on hyväntekeväisyysjärjestö, joka pyrkii parantamaan sairaiden lasten hoitoa.
Vuonna 2008 Timberlaken ja T.I.:n yhteistyö "Dead and Gone" oli mukana T.I.:n kuudennella studioalbumilla Paper Trail, ja se julkaistiin sen neljäntenä singlenä myöhään vuonna 2009. Marraskuussa 2008 vahvistettiin, että Timberlake tekisi vierailevan esiintymisen ja tuottaisi joitakin kappaleita R&B/pop-laulaja Ciaran tulevalla albumilla Fantasy Ride, joka ilmestyy 5. toukokuuta 2009. Timberlake esiintyi Ciaran toisella singlellä "Love Sex Magic", jonka video kuvattiin 20. helmikuuta 2009. Singlestä tuli maailmanlaajuinen hitti, joka nousi kymmenen parhaan joukkoon lukuisissa maissa ja oli korkeimmillaan ykkönen useissa maissa, kuten Taiwanissa, Intiassa ja Turkissa. Single on nyt ehdolla 52. Grammy-gaalassa parhaan laulua sisältävän pop-yhteistyön kategoriassa.
Timberlake ja hänen tuotantoryhmänsä Y:n, yhdessä Mike Elizondon kanssa, tuottivat ja kirjoittivat yhdessä kappaleen "Don't Let Me Down" Leona Lewisin toiselle studioalbumille, Echo, joka julkaistiin (Yhdysvalloissa) 17. marraskuuta 2009.
Timberlake myös kirjoitti ja esiintyi "Carry Out," kolmas single Timbaland albumi Shock Value II, julkaistiin 1. joulukuuta 2009.
2013-nykyisin: The 20/20 Experience - The Complete Experience ja Trolls.
Kesäkuussa 2012 Timberlake alkoi työstää uutta albumia, The 20/20 Experience. Se julkaistiin 19. maaliskuuta 2013. Albumi nousi Irlannin listojen kärkeen ensimmäisellä viikolla. Single "Mirrors" oli ehdolla vuoden 2014 Grammy-gaalassa parhaan pop-soolosuorituksen kategoriassa. Albumi sisälsi myös menestyksekkään singlen "Suit & Tie" räppäri Jay Z:n kanssa.
Myöhemmin Timberlake julkaisi albumit The 20/20 Experience ja The 20/20 Experience - 2 of 2 yhdessä boksissa The 20/20 Experience - The Complete Experience.
Hän levytti kappaleen "Can't Stop the Feeling!" DreamWorksin tulevaa animaatioelokuvaa Trolls varten. Kappale nousi Yhdysvaltain Billboard Hot 100 -listan ykköseksi.
