Neal Cassady – Beat Generationin innoittaja ja Merry Prankstersin kuljettaja

Cassady syntyi Salt Lake Cityssä, kirjaimellisesti "tien päällä", sillä hänen äitinsä synnytti hänet, kun hänen vanhempansa ajoivat autossa. He erosivat myöhemmin, ja hänen isänsä kasvatti nuoren Cassadyn Denverissä, Coloradossa. Hän joutui poikasena usein vaikeuksiin ja vietti osan teini-iästään nuorisovankilassa. Vankilassa ollessaan hän alkoi kirjoittaa kirjeitä edestakaisin Hal Chasen, toisen (silloisen) beat-sukupolven jäsenen, kanssa. Chase kertoi Cassadysta ystävilleen Kerouacille ja Ginsbergille, jotka halusivat tavata hänet. Vapauduttuaan Cassady matkusti New Yorkiin ja meni matkalla naimisiin kuudentoista vuoden ikäisen LuAnne Hendersonin kanssa. Hän tapasi Ginsbergin ja aloitti tämän kanssa homoseksuaalisen suhteen (Cassadyn avioliitosta huolimatta) sekä ystävyyden äskettäin eronneeseen Kerouaciin, joka alkoi opettaa Cassadylle kirjoittamista. Kerouacin äiti, jonka luona Cassady asui, ei pitänyt Cassadysta, sillä hän piti häntä vain huijarina. Kerouac tiesi, että tämä oli ainakin osittain totta, mutta hän ei välittänyt siitä, sillä hän nautti Cassadyn seurasta. He näyttivät hieman samannäköisiltä, ja heidät tavanneet tuntemattomat arvasivat usein, että he olivat veljeksiä. Heistä tuli henkilökohtaisesti hyvin läheisiä, ja he tunsivat olevansa todella veljeksiä, vaikka he olivat eri vanhemmista.

Cassady oli levoton ihminen, ja hänen vaimonsa kyllästyi siihen, ettei Cassady antanut heidän avioliitolleen tarvittavaa huomiota. Hän jätti miehen ja palasi perheensä luo. Cassady unohti pian vaimonsa ja aloitti suhteet muiden naisten ja myös miesten kanssa. (Hän ja LuAnne palasivat myöhemmin yhteen, mutta heidän sovintonsa ei kestänyt.) Ennen pitkää hän päätti, että hän halusi matkustaa. Cassady oli taitava kuljettaja, eikä hänellä ollut vaikeuksia ajaa autoja yli sadan mailin tuntinopeudella pitkillä moottoritieosuuksilla. Kerouac jätti äitinsä taakseen ja lähti Cassadyn mukaan monille automatkoille halki Yhdysvaltojen ja jopa Meksikoon. Kun Kerouac sairastui Mexico Cityssä, Cassady ei malttanut odottaa hänen paranemistaan ja jätti Kerouacin sairaalaan. Kerouac joutui etsimään tiensä kotiin itse ja oli vihainen Cassadylle, kun taas Kerouacin äidin mielestä se vain todisti hänen epäilyksensä Cassadya kohtaan. Cassady ilmestyi myöhemmin paikalle ja pyysi Kerouacilta anteeksiantoa, jonka tämä antoi. Hyvässä tai pahassa, Kerouacin kokemukset Cassadyn kanssa olivat mitä hän tarvitsi saadakseen valmiiksi romaanin maastomatkoista, jonka hän oli halunnut kirjoittaa jo vuosia.

Kerouac oli nyt taas naimisissa Joan Havertyn kanssa, ja yrittäessään selittää Cassadyn ystävyyttä uudelle vaimolleen hän kirjoitti pitkän kertomuksen koneella käyttäen rullaa telekopiopaperia, jotta hänen ei tarvinnut pysähtyä vaihtamaan sivuja. Hän työskenteli kertomuksen parissa kolme viikkoa lähes tauotta. Siitä tuli hänen uuden romaaninsa käsikirjoitus, jonka hän nimesi On the Roadiksi. Hänen vaimoaan häiritsi se, että mies vietti enemmän aikaa käsikirjoituksen parissa kuin hänen kanssaan, ja hän erosi miehestä pian sen valmistumisen jälkeen. Kerouac vietti seuraavat kuusi vuotta tekemällä muutoksia ja parannuksia käsikirjoitukseen, kunnes kustantaja suostui painamaan sen kirjana. Cassadyn nimi muutettiin "Dean Moriartyksi", jotta kirja vaikuttaisi fiktiivisemmältä kuin se todellisuudessa oli. Kerouac toimitti yhden ensimmäisistä painetuista On the Road -kirjan kappaleista henkilökohtaisesti Cassadylle, joka ei reagoinut Kerouacille odotetulla tavalla. Sen sijaan, että Cassady olisi ollut iloinen ja ylpeä, hän vaikutti häiriintyneeltä ja pelokkaalta tietäessään, että osa hänen elämästään oli nyt painettu ja hänen luonteensa dokumentoitu yleisön nähtäväksi.

On the Road julkaistiin vuonna 1957, ja se teki sekä Kerouacista että Cassadysta kuuluisia. Se ei kuitenkaan juurikaan auttanut heidän yksityiselämäänsä. Molemmat miehet kärsivät julkisesta ylijulkisuudesta, sillä kirjasta tuli bestseller. Kirjan takakannessa ollut virhe sai lukijat luulemaan, että molemmat miehet olivat paljon nuorempia kuin olivatkaan. Heidän kirjassa esiintyvät seikkailunsa olivat tapahtuneet vuosia aikaisemmin, mutta monet luulivat niitä tuoreiksi. Jotkut lukijat halusivat matkustaa heidän kanssaan, kutsua heidät villeihin juhliin tai harrastaa seksiä heidän kanssaan. Cassady nautti huomiosta jonkin aikaa, mutta se vei veronsa häneltä itseltään. Maine ei auttanut hänen toista avioliittoaan Carolyn Robinsonin kanssa eikä heidän yhteistä perhettään. Kerouac itse inhosi kaikkea saamaansa huomiota ja vietti suurimman osan ajastaan kotona äitinsä kanssa, työstäen uusia kirjoja tai juoden alkoholia. Ajan myötä hänestä tuli alkoholisti, ja se pilasi hänen terveytensä.

Cassady on myös osittain inspiroinut Allen Ginsbergin Howl-kirjaa, ja hänet mainitaan runossa nimellä "N.C.", joka on Ginsbergin viimeisimpien kirjoitusten "salainen sankari". Howlista tuli 1950-luvun merkkiteos, ja se lisäsi Ginsbergin ja Cassadyn mainetta. Ginsberg käsitteli mainetta helpommin kuin Cassady tai Kerouac, ja hän teki pitkän julkisen uran.

Cassady itse halusi kirjailijaksi tai jazzmuusikoksi, mutta hän ei menestynyt kummassakaan. Hän yritti ottaa saksofonitunteja, mutta ei pysynyt niissä kovin kauan. Hän työskenteli enimmäkseen työläisenä tai jarrumiehenä rautateillä ennen ja jälkeen On the Roadin julkaisun. Osa siitä, mitä hän kirjoitti, julkaistiin muistelmateoksena nimellä The First Third, mutta se oli hänen ainoa kirjansa. Hän menestyi paremmin kirjoittamalla kirjeitä ystävilleen. Yksi niistä kertoi hänen viettelystään eri naisten kanssa junamatkan aikana. Hän nauhoitti pitkiä keskusteluja Kerouacin ja Carolynin kanssa heidän elämästään ja ajatuksistaan, ja osa niistä päätyi Kerouacin myöhempään kirjaan nimeltä Visions of Cody ("Cody Pomeray" tuli Cassadyn uudeksi fiktiiviseksi nimeksi Kerouacin vaihtaessa kustantajaa).

Cassady myi myös marihuanaa auttaakseen maksamaan laskunsa. Eräs asiakas osoittautui peitetehtäviin osallistuneeksi poliisiksi, joka pidätti Cassadyn. Hän vietti pitkän aikaa vankilassa. Carolyn joutui työskentelemään ja yrittämään kasvattaa lapsensa yksin.

Vapauduttuaan vankilasta Cassady alkoi jälleen matkustaa. Hän liittyi 1960-luvulla Ken Keseyn Merry Pranksters -ryhmään, joka matkusti bussilla edestakaisin eri puolilla Yhdysvaltoja ja järjesti "happotestejä" eli LSD-bileitä. Cassady ajoi bussia. Hän käyttäytyi yhtä iloisesti ja täynnä energiaa kuin kuka tahansa nuori mies, kun Pranksters oli paikalla. Yksityisesti hän ei kuitenkaan nauttinut elämästään, ja vanhat ystävät huomasivat hänen näyttävän hyvin väsyneeltä.

Cassady oli nuorempana yrittänyt itsemurhaa muutaman kerran ja oli onneton. Kerran hän yritti jäädyttää itsensä kuoliaaksi odottamalla ulkona kylmässä autoreissun aikana, mutta se kesti liian kauan, ja hän pääsi takaisin autoon. Alkuvuodesta 1968, käydessään uudelleen Meksikossa, hänet löydettiin makaamasta junaradan varrelta, jossa hän oli ollut jo pitkään. Kova sää aiheutti hänen kuolemansa, vain muutama päivä ennen hänen 42-vuotissyntymäpäiväänsä. Kukaan ei tiennyt, yrittikö hän tällä kertaa tappaa itsensä vai ei. Muutamat hänet tunteneet ihmiset olivat sitä mieltä, että hän halusi kuolla ja oli halunnut kuolla jo jonkin aikaa vanhetessaan, ja että Cassady sai lopulta toteuttaa toiveensa.

Cassady jätti lähtemättömän jäljen 1950- ja 1960-luvun maailmaan Kerouacin, Ginsbergin ja heidän ystäviensä dokumentoimien seikkailujen kautta. Hän esiintyy myös Keseyn kirjoituksissa Merry Prankstersista. Hän inspiroi myöhempiä boheemeja hahmoja, kuten The Doorsin Jim Morrisonia. Ihmiset lukevat yhä nykyäänkin hänen elämästään ja ajastaan ja toivovat voivansa tavata Cassadyn tai ystävystyä hänen kanssaan. Cassadyn tunteneet ihmiset muistelivat häntä myöhemmin lämmöllä, vaikka hän petti heidät henkilökohtaisesti, koska hän oli niin ainutlaatuinen (erityinen) ihminen. Ihmiset rakastivat katsella, kuinka Cassady eli elämäänsä täysillä, samalla kun hän rohkaisi heitä tekemään samoin omassa elämässään.