Alaniini – aminohappo: rakenne, L/D-isomeerit ja biologinen merkitys

Alaniini (lyhenne Ala tai A) on α-aminohappo, jonka rakennetta kuvaa kemiallinen kaava CH₃CH(NH₂)COOH. Sen sivuketju on yksinkertainen metyyliryhmä (–CH₃), mikä tekee alaniinista pienen ja poolittoman (hydrofobisen) aminohapon.

Rakenne ja kemialliset ominaisuudet

Alaniini esiintyy aminohappona sekä vapaina molekyyleinä että proteiineihin sidottuna. Se on kiraliinen: kiraliakeskuksena toimii alfahiili hiiliatomi, minkä seurauksena alaniinilla on kaksi enantiomeeriä, L- ja D-muodot. Alaniinin molekyylipaino on noin 89,09 g·mol⁻¹. Tyypilliset pKa-arvot ovat:

COOH-ryhmän pKa ≈ 2,34
NH₃⁺-ryhmän pKa ≈ 9,69

Näiden arvojen perusteella alaniinin isoelektrinen piste (pI) on noin 6,0. Vesiliuoksessa fysiologisella pH:lla alaniini esiintyy pääosin zwitterionimuodossa (NH₃⁺ ja COO⁻ samassa molekyylissä).

L- ja D-isomeerit: biologinen merkitys

L-isomeeri on yksi 20:stä geneettisen koodin koodaamasta aminohaposta. L-alaniini liitetään polypeptidiketjuihin ribosomien toimesta ja sen koodonit ovat GCU, GCC, GCA ja GCG. Alaniini luokitellaan poolittomaksi, alifaatteiseksi aminohapoksi ja se vaikuttaa proteiinin rakenteeseen erityisesti stabiloimalla α-helikkejä ja täyttämällä hydrofobisia kiteitä pienellä sivuketjullaan.

Esitys ja yleisyys proteiineissa

L-alaniinin osuus on noin 7,8 prosenttia primaarirakenteesta 1150 proteiinin näytteessä, mikä tekee siitä yhden yleisimmistä aminohapoista proteiineissa; leusiini on ainoa aminohappo, joka esiintyy yleisemmin. Alaniinin runsas esiintyminen heijastaa sen yksinkertaisuutta ja roolia perusrakenteellisena ja metabolisena rakennuspalikkana.

D-alaniini ja bakteerien soluseinät

D-alaniinia esiintyy bakteerien soluseinissä, erityisesti peptidoglykaanin pentapeptidiketjuissa, joissa terminalinen D-Ala–D-Ala -pari on olennainen ristikkäinlinkitykselle. Tätä rakennetta muokkaavat entsyymit ja se on myös tärkeä antibioottien kohde: esimerkiksi vankomysiini sitoutuu D-Ala–D-Ala -pääteosiin estäen soluseinän synteesin. D-alaniinia löytyy myös joissakin peptidiantibiooteissa ja muissa bakteerien metaboliatuotteissa.

Biosynteesi ja aineenvaihdunta

Alaniini syntetisoituu pääasiassa transaminaatioreaktiossa, jossa pyruvaatti vastaanottaa aminoryhmän glutamaatista alaninaminotransferaasin (tunnetaan myös nimellä ALT tai GPT) välityksellä. Tämä reaktio on reversible ja linkittyy glukoosi-alaniinisykliin, joka kuljettaa typpijätettä ja hiiliatomia lihaksista maksaan erityisesti paaston ja rasitustilojen aikana. ALT-entsyymin aktiivisuus veressä on kliinisesti tärkeä maksan toiminnan merkkiaine.

Käyttö ja merkitys

Alaniinia käytetään biokemian tutkimuksessa ja elävien solujen proteiinisynteesin mallina.
Teollisesti alaniinia voidaan hyödyntää aminohappolisäaineena eläinrehussa, bioteknisissä sovelluksissa ja kemiallisena lähtöaineena.
Kliinisesti veren ALAT (alaninaminotransferaasi) -tasot kertovat maksasoluvauriosta ja alaniinin aineenvaihdunta liittyy glukoneogeneesiin sekä energian säätelyyn.

Yhteenveto — keskeiset faktat

Nimi ja lyhenteet: alaniini (Ala, A).
Rakenteellinen kaava: CH₃CH(NH₂)COOH; sivuketju: –CH₃ (pooliton).
Biologinen stereoisomeria: L-alaniini koodautuu ribosomeissa; D-alaniinia esiintyy bakteerien soluseinissä.
Koodonit: GCU, GCC, GCA, GCG.
Proteiinien yleisyys: L-alaniini noin 7,8 % primaarirakenteesta suurella proteiininäytteistöllä (leusiini on yleisempi).
Keskeinen biokemiallinen rooli: transaminaatio, glukoosi-alaniinisykli, maksan ALT-entsyymi.

Kysymyksiä ja vastauksia

K: Mitä on alaniini?

V: Alaniini on α-aminohappo.

K: Mikä on alaniinin kemiallinen kaava?

V: Alaniinin kemiallinen kaava on CH3CH(NH2)COOH.

K: Mikä on L-alaniinin geneettinen koodi?

V: L-alaniinin geneettinen koodi on GCU, GCC, GCA ja GCG.

K: Miten alaniini luokitellaan?

V: Alaniini luokitellaan poolittomaksi aminohapoksi.

K: Kuinka monta prosenttia L-alaniinin osuus proteiinien primaarirakenteesta on?

V: L-alaniinin osuus on 7,8 % 1 150 proteiinin näytteen primaarirakenteesta.

K: Mikä muu aminohappo on yleisempi kuin L-alaniini?

V: Leusiini on ainoa aminohappo, joka on yleisempi kuin L-alaniini.

K: Missä D-alaniinia esiintyy?

V: D-alaniinia esiintyy bakteerien soluseinissä ja joissakin peptidiantibiooteissa.