Scarborough oli yksi ensimmäisen laivaston kuudesta vankikuljetusaluksesta. Ensimmäinen laivasto kuljetti vankeja ja sotilaita Australiaan rangaistussiirtokunnan perustamista varten. Alukset lähtivät Englannista toukokuussa 1787 ja saapuivat Australian rannikolle tammikuussa 1788; laivat saapuivat ensin Botany Bayhin, mutta siirtyivät pian sopivammalle ankkuripaikalle Port Jacksoniin, missä rangaistussiirtokunta lopulta perustettiin 26. tammikuuta 1788. Tämä merkkipaalu katsotaan Australian eurooppalaisen asutuksen alkuun.
Scarborough oli noin 430 tonnin alus, jota johti kapteeni John Marshall. Se oli noin 34 metriä (111 jalkaa) pitkä ja 9 metriä (30 jalkaa) leveä. Vankilakansi oli hyvin pieni ja ahdas: tilan vapaa korkeus oli vain 53 tuumaa (135 cm), minkä vuoksi olosuhteet olivat ahtaat ja ilmanvaihto heikko. Ensimmäisen laivaston vankikuljetuksissa olosuhteita lievensivät osaavan lääkäriston varotoimet ja järjestelyt, mutta matka oli silti ankara sekä vangeille että miehistölle.
Aluksella oli sopimus Britannian hallituksen kanssa vankien kuljettamisesta; omistajille maksettiin 10 shillinkiä tonnilta kuukaudessa, ja heidän velvollisuutensa oli pitää vangit turvassa, terveinä ja säilytyskelpoisina perille asti. Sopimukseen sisältyi usein myös sitoumus luovuttaa alus hallituksen käyttöön tarpeen mukaan saapumisen jälkeen. Kuljetettuaan vankeja Uuteen Etelä-Walesiin Scarborough oli tämän mukaisesti Itä-Intian komppanian palveluksessa jatkaakseen matkaa kauppa- ja lastitehtäviin Aasiaan.
Ensimmäisen laivaston alukset tekivät matkallaan useita välipysähdyksiä, joiden avulla täydennettiin ruokavarastoja ja otettiin vettä: reitti kulki muun muassa Kanarian saarien, Etelä-Amerikan ja Etelä-Afrikan satamien kautta. Ensimmäisen laivaston pitkän matkan huolellinen suunnittelu ja maasairaanhoidon toimenpiteet auttoivat pitämään kuolleisuuden matalampana kuin monet muut 1700-luvun vastaavat kuljetukset.
Scarborough lähti Australiasta 5. toukokuuta 1788 ja purjehti Lady Penrhynin kanssa kohti Aasiaa ja Kiinaa. Paluumatkalla alus teki pysähdyksen Lord Howen saarella 17. toukokuuta 1788, missä kerättiin pelastavia lintuja ja vihanneksia miehistön ja laivan varastojen tueksi. Scarborough palasi lopulta Englantiin 15. kesäkuuta 1789, osa matkasta suoritettuaan Itä-Intian komppanian aluksena kaupallisia lastitehtäviä varten.
Scarboroughn ja muiden ensimmäisen laivaston kuljetusten merkitys oli sekä inhimillinen että historiallinen: ne käynnistivät pysyvän eurooppalaisen läsnäolon Australiassa, mutta toivat mukanaan myös vaikeuksia ja kärsimystä vangeille ja alkuperäisväestölle. Vaikka laivan tarkat myöhemmät vaiheet vaihtelevat lähteittäin, Scarborough tunnetaan ensisijaisesti yhtenä niistä aluksista, jotka kuljettivat ensimmäiset rangaistusseuraajat Uuteen Etelä-Walesiin ja osallistuivat näin Australian kolonisoimiseen.