Rakenteellinen isomeeri

Luuston isomeria

Luuranko- tai ketjuisomeriassa luurangon komponentit (yleensä hiili) järjestäytyvät uudelleen ja muodostavat erilaisia rakenteita. Pentaanilla on kolme isomeeria. Ne ovat n-pentaani (jota usein kutsutaan yksinkertaisesti "pentaaniksi"), isopentaani (metyylibutaani) ja neopentaani (dimetyylipropaani).

Sijainti-isomeria

Sijainti-isomeriassa funktionaalinen ryhmä tai muu substituentti muuttaa sijaintiaan kantarakenteessa. Alla olevassa taulukossa hydroksyyliryhmä voi olla n-pentaaniketjussa kolmessa eri asennossa ja muodostaa kolme erilaista yhdistettä.

On olemassa monia aromaattisia isomeerejä, koska substituentteja voidaan sijoittaa bentseenirenkaan eri osiin. Fenolilla tai hydroksibentseenillä on vain yksi isomeeri, mutta kresolilla tai metyylifenolilla on kolme isomeeria, joissa ylimääräinen metyyliryhmä voidaan sijoittaa kolmeen eri kohtaan rengasta. Ksyleenolilla on yksi hydroksyyliryhmä ja kaksi metyyliryhmää, ja isomeerejä on yhteensä kuusi.

Funktioryhmien isomeria

Funktionaaliset isomeerit ovat yksi rakenneisomeereistä. Kahdella funktionaalisessa isomeriassa olevalla yhdisteellä on sama molekyylikaava (jokaisen atomin numero on sama, kuten sykloheksaani: C
₆H
₁₂ ja 1-hekseeni:C
₆H
₁₂). Atomit ovat kuitenkin kytkeytyneet toisiinsa muilla tavoin, joten ryhmittymät ovat erilaiset. Kutsumme näitä atomiryhmiä funktionaalisiksi ryhmiksi, funktionaalisiksi ryhmiksi tai ryhmittymiksi. Toinen tapa sanoa tämä on, että kaksi yhdistettä, joilla on sama molekyylikaava mutta eri funktionaaliset ryhmät, ovat funktionaalisia isomeerejä.

Esimerkiksi sykloheksaanin ja 1-hekseenin kemiallinen kaava on C₆ H₁₂ . Kutsumme niitä funktionaalisten ryhmien isomeereiksi, koska sykloheksaani on sykloalkaani ja 1-hekseeni on alkeeni.

Jotta kaksi molekyyliä olisi funktionaalisia isomeerejä, niiden on sisällettävä keskeisiä atomiryhmiä, jotka on järjestetty tietyllä tavalla. Joitakin parhaita esimerkkejä löytyy orgaanisesta kemiasta. C₂ H₆ O on molekyylikaava. Riippuen siitä, miten atomit on järjestetty, se voi edustaa kahta eri yhdistettä dimetyylieetteri CH₃ -O-CH₃ tai etanoli CH₃ CH₂ -O-H. Dimetyylieetteri ja etanoli ovat funktionaalisia isomeerejä. Ensimmäinen on eetteri. Hiiliketju-happihiiliketju-hiiliketju-funktionaalisuutta kutsutaan eetteriksi. Toinen on alkoholi. Hiiliketju-happi-happi-vety-funktiota kutsutaan alkoholiksi.

Jos funktionaaliset ominaisuudet pysyvät samoina, mutta niiden sijainti muuttuu, rakenteelliset isomeerit eivät ole funktionaalisia isomeerejä. 1- ja 2-propanoli ovat rakenteellisia isomeerejä, mutta ne eivät ole funktionaalisia isomeerejä. Molemmat ovat alkoholeja. Funktionaalinen ryhmä (hiiliketju-O-H) on molemmissa yhdisteissä, mutta ne eivät ole samoja.

Vaikka jotkut kemistit käyttävät termejä rakenteellinen isomeeri ja funktionaalinen isomeeri vaihdellen, kaikki rakenteelliset isomeerit eivät ole funktionaalisia isomeerejä.

Funktionaaliset isomeerit tunnistetaan kemiassa useimmiten infrapunaspektroskopian avulla. Infrapunasäteily vastaa energioita, jotka liittyvät pääasiassa molekyylien värähtelyyn. Alkoholifunktionaalilla on hyvin selvä värähtely, jota kutsutaan OH-venymäksi ja joka johtuu vetysidoksesta. Kaikki alkoholit nestemäisessä ja kiinteässä muodossa absorboivat infrapunasäteilyä tietyillä aallonpituuksilla.

Yhdisteet, joilla on samat funktionaaliset ryhmät, absorboivat kaikki tiettyjä infrapunavalon aallonpituuksia näihin ryhmiin liittyvien värähtelyjen vuoksi. Infrapunaspektri on jaettu kahteen alueeseen. Ensimmäistä osaa kutsutaan funktionaalisten ryhmien alueeksi. Dimetyylieetterin ja etanolin infrapunaspektrit eroavat toisistaan funktionaalisten ryhmien alueella.

Infrapunaspektrin toista osaa kutsutaan sormenjälki-alueeksi; se liittyy molekyylin symmetrian sallimiin liiketyyppeihin, joihin vaikuttavat sidosenergiat. Sormenjälki-alue on yksilöllisempi yksittäiselle yhdisteelle. Vaikka 1-propanolin ja 2-propanolin infrapunaspektrit ovat samankaltaisia funktionaalisten ryhmien alueella, ne eroavat toisistaan sormenjälki-alueella.

Yksinkertaisesti sanottuna funktionaaliset isomeerit ovat rakenteellisia isomeerejä, joilla on eri funktionaalisia ryhmiä, kuten alkoholi ja eetteri.

Isomeerien laskenta

Esimerkkinä isomeerien laskennasta voidaan mainita, että on olemassa 7 rakenneisomeeria, joiden molekyylikaava on C₃ H₆ O, joilla kaikilla on erilainen sidosten kytkeytyneisyys ja jotka ovat ilmassa stabiileja. Kaksi muuta rakenteellista isomeeria ovat karbonyyli-isomeerien enoli-tautomeereja, mutta ne eivät ole stabiileja.