Italialainen ori ja Score
Stallone sai ensimmäisen roolinsa pehmopornoelokuvassa Party at Kitty and Stud's (1970), joka myöhemmin julkaistiin uudelleen nimellä Italian Stallion. Hänelle maksettiin 200 dollaria kahdesta työpäivästä. Elokuvasta julkaistiin "leikkaamaton" versio vuonna 2007, ja siinä väitettiin näytettävän todellista hardcore-materiaalia Stallonesta. Kauppalehti AVN kuitenkin sanoi, että Stallone ei ollut mukana hardcore-kohtauksissa. Vuonna 2008 julkaistiin DVD-levy White Fire (1976) -elokuvasta, joka oli saksaksi dubattu leikkaus elokuvasta Party at Kitty and Stud's, jonka väitettiin sisältävän Stallonen hardcore-kuvia.
Stallone näytteli myös eroottisessa näytelmässä nimeltä Score, jota esitettiin Martinique-teatterissa 23 kertaa 28. lokakuuta - 15. marraskuuta 1971. Myöhemmin siitä tehtiin elokuva, jonka teki Radley Metzger.
Varhaiset elokuvaroolit, 1971-1975
Stallonen muut muutamat muut ensimmäiset elokuvaroolit olivat pieniä, ja hän teki lyhyitä esiintymisiä, joista hän ei saanut krediittiä Woody Allenin elokuvassa Bananas (1971) metron roistona, trillerissä Klute (1971) ylimääräisenä tanssijana klubilla ja Jack Lemmonin kanssa elokuvassa The Prisoner of Second Avenue (1975) nuorena henkilönä. Lemmonin elokuvassa Jack Lemmon jahtaa, taklaa ja mukiloi Stallonea luullessaan, että Stallonen hahmo on varas. Hän näytteli myös kulttisuositus The Lords of Flatbush (1974) -elokuvassa. Vuonna 1975 hänellä oli sivurooleja elokuvissa Farewell, My Lovely, Capone ja, toinen kulttihitti, Death Race 2000. Hän esiintyi myös vierailevana näyttelijänä televisiosarjoissa Police Story ja Kojak.
Menestys Rockyn kanssa, 1976
Stallone ei ollut kovin tunnettu ennen kuin hänen roolinsa elokuvassa Rocky (1976). Hän näki 24. maaliskuuta 1975 Muhammed Ali-Chuck Wepner -ottelun, joka antoi hänelle idean Rockyyn. Sinä iltana Stallone meni kotiin, ja kolmessa päivässä hän oli kirjoittanut Rockyn käsikirjoituksen. Sen jälkeen hän yritti myydä käsikirjoituksen tarkoituksenaan esittää pääroolia. Robert Chartoff ja Irwin Winkler pitivät molemmat käsikirjoituksesta (jonka Stallone toimitti heille castingin jälkeen) ja suunnittelivat, että Burt Reynoldsin tai James Caanin kaltainen tähti näyttelisi päähenkilöä. Rocky oli ehdolla kymmeneen Oscar-palkintoon, joista Stallone sai ehdokkuuden parhaasta miespääosasta ja parhaasta alkuperäiskäsikirjoituksesta.
Rocky, Rambo ja uudet elokuvaroolit, 1978-1989
Toinen elokuva Rocky II, jonka Stallone oli myös käsikirjoittanut ja ohjannut, julkaistiin vuonna 1979, ja siitäkin tuli valtava menestys. Se tuotti rahaa yli 200 miljoonaa dollaria.
Rocky-elokuvien lisäksi Stallone teki 1970-luvun lopulla ja 1980-luvun alussa monia muitakin elokuvia, jotka saivat kriitikoiden suosiota mutta eivät menestyneet lipputuloissa. Hän sai kriittistä kiitosta elokuvista kuten F.I.S.T. (1978), joka on sosiaalinen, kerronnallisen tyylinen draama, jossa hän näyttelee varastotyöntekijää, joka sekaantuu ammattiyhdistyksen johtoon. Elokuvassa Paradise Alley (1978) hän näyttelee yhtä kolmesta veljeksestä, joka on huijari ja joka auttaa toista veljeään, joka on mukana painissa.
1980-luvun alussa hän näytteli yhdessä brittiläisen veteraanin Michael Cainen kanssa elokuvassa Escape to Victory (1981), urheiludraamassa, jossa hän näyttelee sotavankia, joka osallistuu natsien propagandistiseen jalkapalloturnaukseen. Sen jälkeen Stallone loi toimintatrillerielokuvan Nighthawks (1981), jossa hän näyttelee New Yorkin poliisia, joka pelaa kissa ja hiiri -leikkiä ulkomaisen terroristin kanssa.
Stallone sai toisen suuren menestyksen, kun hän esitti Vietnamin veteraania John Ramboa toimintaseikkailuelokuvassa First Blood (1982). Rambon ensimmäinen osa oli sekä kriittinen että kassamenestys. Kriitikot kehuivat Stallonen suoritusta ja sanoivat hänen saaneen Rambon näyttämään ihmiseltä huolimatta siitä, miten häntä kuvataan samannimisessä kirjassa, First Bloodissa ja muissa elokuvissa. Kaksi muuta Rambo-elokuvaa Rambo: First Blood Part II (1985) ja Rambo III (1988) seurasivat (ja toinen, Rambo, vuonna 2008). Vaikka elokuvat olivatkin kassahittejä, ne saivat paljon vähemmän kiitosta kriitikoilta kuin alkuperäinen elokuva. Hän jatkoi lipputulomenestystään myös Rocky-sarjalla ja kirjoitti, ohjasi ja näytteli kahdessa muussa elokuvassa: Rocky III (1982) ja Rocky IV (1985).
Stallone yritti myös epäonnistuneesti rooleja eri genreissä. Hän kirjoitti ja näytteli komediaelokuvassa Rhinestone (1984), jossa hän esitti wannabe-kantrilaulajaa, ja draamaelokuvassa Over the Top (1987), jossa hän esitti rekkakuskia, joka osallistuu kädenvääntökilpailuun tehdäkseen vaikutuksen vieraantuneeseen poikaansa. Rhinestonen soundtrackille hän esitti kappaleen. Nämä elokuvat eivät menestyneet hyvin lipputuloissa eivätkä kriitikot ottaneet niitä hyvin vastaan. Vuoden 1985 tienoilla Stallone sai sopimuksen vuoden 1939 James Cagneyn klassikon Angels With Dirty Faces uusintaversioon. Elokuva olisi osa hänen monielokuvasopimustaan Cannon Picturesin kanssa, ja hänen oli määrä näytellä yhdessä Christopher Reeven kanssa. Sen ohjaajaksi oli tulossa Menahem Golan. Variety-lehti paheksui ja huippukriitikko Roger Ebert kauhisteli näin paljon pidetyn klassikon uudelleen tekemistä. Niinpä Cannon päätti tehdä sen sijaan Cobran. Cobra (1986) ja Tango ja käteinen (1989) menestyivät hyvin kotimaassa, mutta ulkomailla ne tekivät menestystä ja tuottivat ulkomailla yli 100 miljoonaa dollaria ja maailmanlaajuisesti yli 160 miljoonaa dollaria. Rocky- ja Rambo-elokuvasarjat olivat vuosikymmenen lopulla kansainvälisesti miljardien dollarien franchising-ohjelmia.
1990-2002
Viimeaikaisen menestyksen Lock Up ja Tango & Cash, 1990-luvun alussa Stallone näytteli Rocky-sarjan viidennessä osassa Rocky V, jota pidettiin lipputulot pettymys ja oli myös vastenmielinen faneille, koska se tuntui tarpeeton elokuva sarjaan. Sen piti tuolloin olla sarjan viimeinen osa.
Näytteltyään huonosti vastaanotetuissa Oscarissa (1991) ja Stop! Or My Mom Will Shoot (1992) 90-luvun alkupuolella, hän teki suuren paluun vuonna 1993 elokuvalla Cliffhanger, josta tuli todella menestynyt elokuva, joka tuotti maailmanlaajuisesti yli 255 miljoonaa dollaria. Myöhemmin samana vuonna hän sai toisen hitin futuristisella toimintaelokuvalla Demolition Man, joka tuotti maailmanlaajuisesti yli 158 miljoonaa dollaria. Hänen menestyksensä jatkui vuonna 1994 ilmestyneellä The Specialist -elokuvalla (yli 170 miljoonaa dollaria maailmanlaajuisesti).
Vuonna 1995 hän esitti samannimisessä elokuvassa sarjakuvaan perustuvaa Judge Dreddiä, joka oli otettu tunnetusta brittiläisestä sarjakuvasta 2000 AD. Hänen ulkomailta saamansa rahat pelastivat Judge Dreddin kotimaisen lipputulopettymyksen, sillä maailmanlaajuinen tulos oli 113 miljoonaa dollaria. Hän esiintyi myös trillerissä Assassins (1995) muiden tähtien Julianne Mooren ja Antonio Banderasin kanssa. Vuonna 1996 hän näytteli katastrofielokuvassa Daylight, joka tuotti vain 33 miljoonaa dollaria Yhdysvalloissa, mutta oli suuri hitti ulkomailla ja tuotti 126 miljoonaa dollaria, yhteensä 159 212 469 dollaria maailmanlaajuisesti.
Samana vuonna Stallone esiintyi yhdessä julkkisten tähtien kanssa Trey Parkerin ja Matt Stonen lyhyessä komediaelokuvassa Your Studio and You, jonka Seagram Company tilasi juhliin, joilla juhlittiin Universal Studiosin ja MCA Corporationin ostamista. Stallone puhuu Rocky Balboan äänellään ja tekstitys kääntää, mitä hän sanoi. Eräässä vaiheessa Stallone alkaa huutaa, miten he voivat käyttää hänen Balboa-hahmoaan, että hän jätti sen menneisyyteen; kertoja rauhoittelee häntä viinijäähdyttimellä ja kutsuu häntä "aivopääksi". Vastaukseksi Stallone sanoo: "Kiitos paljon". Sitten hän katsoo viinijäähdytintä ja huudahtaa: "Vitun halpa studio!".
Rocky-elokuvan uskomattoman suorituksen jälkeen kriitikko Roger Ebert oli kerran sanonut, että Stallonesta voisi tulla seuraava Marlon Brando, vaikka hän ei koskaan saanut samanlaista arvostelumenestystä kuin Rocky-elokuvassa. Stallone sai kuitenkin paljon hyväksyntää roolistaan rikosdraamassa Cop Land (1997), jossa hän näytteli Robert De Niron ja Ray Liottan rinnalla. Elokuva oli vain pieni menestys lipputuloissa. Hänen suorituksensa ansiosta hän voitti Tukholman kansainvälisten elokuvajuhlien parhaan miespääosan palkinnon. Vuonna 1998 hän ääninäytteli tietokoneanimaatioelokuvassa Antz, joka tuotti kotimaassa yli 90 miljoonaa dollaria.
Stallone näytteli trillerissä Get Carter, joka oli uusintafilmatisointi Michael Cainen samannimisestä brittiläisestä Michael Caine -elokuvasta vuodelta 1971, mutta elokuva ei saanut kovin hyvää vastaanottoa kriitikoilta eikä yleisöltä. Stallonen ura laski paljon elokuvien Driven (2001), Avenging Angelo (2002) ja D-Tox (2002) jälkeen.
Vuonna 2000 Stallone sai "Vuosisadan huonoin näyttelijä" -Razzie-palkinnon vedoten "95 prosenttiin kaikesta, mitä hän on koskaan tehnyt" eikä vain yhteen elokuvaan. Vuoteen 2000 mennessä Stallone oli saanut neljä Worst Actor Razzie -palkintoa yksittäisistä elokuvista. Näihin kuuluvat "Worst Screen Couple" Razzie ja "Worst Actor of the Decade" Razzie 1980-luvulta. Hän oli ollut ehdolla Worst Actor -palkinnon saajaksi yhdeksänä eri vuonna vuosina 1984-1992.
2003-2005
Vuonna 2003 hän näytteli roistoa Spy Kids -trilogian kolmannessa elokuvassa Spy Kids 3-D: Game Over, joka oli valtava kassamenestys (lähes 200 miljoonaa dollaria maailmanlaajuisesti). Stallone esiintyi myös matkustajana ranskalaisessa elokuvassa Taxi 3 vuonna 2003.
Useiden huonosti arvioitujen lipputulojen floppausten jälkeen Stallone alkoi saada takaisin mainetta roolistaan rikosdraamassa Shade (2003), joka oli lipputulojen kannalta epäonnistunut, mutta sai kriitikoilta kiitosta. Hänen piti myös tähdittää ja ohjata räppäreiden Tupac Shakurin ja Biggie Smallsin murhasta kertova elokuva Notorious, mutta elokuvaa ei tehty vuonna 2009 valmistuneen samannimisen elokuvan aiheuttamien oikeudellisten ongelmien vuoksi.
Vuonna 2005 hän oli Sugar Ray Leonardin rinnalla toinen juontaja NBC:n tosi-tv-nyrkkeilysarjassa The Contender. Samana vuonna hän esiintyi myös vierailevana esiintyjänä kahdessa jaksossa Las Vegas -televisiosarjassa. Vuonna 2005 Stallone otti WWE Hall of Fameen myös paini-ikoni Hulk Hoganin, joka esiintyi Rocky III:ssa painijana nimeltä Thunderlips; Stallone oli myös se henkilö, joka tarjosi Hoganille pientä roolia Rocky III:ssa.
Rockyn ja Rambon uudelleentarkastelu, 2006-2008
Pidettyään tauon elokuvien tekemisestä Stallone teki paluun vuonna 2006 menestyksekkään Rocky-sarjansa kuudennella ja viimeisellä osalla Rocky Balboa, joka oli sekä kriittinen että kaupallinen menestys. Edellisen ja oletettavasti viimeiseksi jääneen Rocky V -elokuvan epäonnistuttua kriitikoiden ja lipputulojen mukaan Stallone oli päättänyt lopettaa sarjan kuudenteen elokuvaan, joka olisi sopivampi lopetus sarjalle. Kotimaan lipputulot olivat yhteensä 70,3 miljoonaa dollaria (ja maailmanlaajuisesti 155,3 miljoonaa dollaria). Elokuvan budjetti oli vain 24 miljoonaa dollaria. Hänen suoritustaan Rocky Balboassa on kiitelty enimmäkseen positiivisissa arvosteluissa.
Kun häneltä kysyttiin helmikuussa 2008, mistä ikonista hän haluaisi tulla muistetuksi, Stallone sanoi: "Se on vaikea kysymys, mutta Rocky on ensimmäinen lapseni, joten Rocky." "Rocky".