Lindseyn kuningaskunta sijaitsi suunnilleen nykyisen Lincolnshiren alueella, ja sen ydin oli pohjois- ja itäosissa tätä nykyaikaista läänialuetta. Nimi "Lindsey" juontaa todennäköisesti juurensa roomalaiseen Lindumiin (nykyinen Lincoln) ja vanhaan englantiin lisättynä -ey-päätteellä, joka tarkoittaa "saaren tapaista" — viitaten alueen aikaisempaan rämeikköiseen ja tulvarikkaaseen maastoon.
Alue kuuluu roomalaisten valloittaessa Britannian olleen osaa Corieltauvi-heimon vaikutuspiiriä: Roomalaisten valloittaessa Britannian Lindsey oli osa tätä laajempaa itäisen ja keskisen Englannin heimoaluetta. Roomalaiset perustivat alueelle tärkeitä kaupunkeja, joista merkittävin oli Lindum Colonia (Lincoln), joka toimi hallinnollisena ja sotilaallisena keskuksena.
Lindsey mainitaan varhaisissa anglosaksisissa lähteissä: se esiintyy 7. vuosisadan luettelossa nimeltä Tribal Hidage, jossa se on merkitty samankokoiseksi kuin Essex ja Sussex. Kaikkien niiden koko oli 7 000 hidea — yksikkö, joka liittyi verotukseen ja maanviljelysresurssien arviointiin. Tämä antaa kuvan siitä, että Lindsey oli pieni mutta riittävä maantieteellinen ja taloudellinen yksikkö anglosaksisessa Englannissa.
Pieni kokonsa vuoksi Lindsey oli useaan otteeseen suurten naapureiden vaikutusvallan kohteena: se oli anglosaksinen kuningaskunta, josta taistelivat vaikutusvallasta etenkin Northumbria ja Mercia. Poliittisesti alue oli altis sekä liittoutumisille että alistamiselle, ja sen asema vaihteli aikakausien mukaan. Lindsey menetti lopulta itsenäisyytensä laajemman valtapolitiikan seurauksena: se lakkasi olemasta itsenäisenä kuningaskuntana Mercian Offan valtakaudella, jolloin Mercia vakiinnutti asemansa alueella.
Myöhemmin 800–900-luvuilla skandinaaviset valloittajat ja Danelawin laajeneminen muuttivat alueen poliittista maisemaa, ja Lindsey integroitui osaksi laajempia etelä- ja itäisen Englannin hallinnollisia kokonaisuuksia. Keskiajalla alueen merkitys jatkui paikallisena hallintoalueena, ja myöhemmin se on ollut osa Lincolnshiren historiallista jakoa (Parts of Lindsey).
Arkeologiset löydöt ja paikalliset todisteet osoittavat Lindseyssä olleen sekä maatalousvaltaista maaseutua että roomalaista ja anglosaksista asutusta. Lincoln toimi pitkään alueellisena keskuksena, ja satama- ja jokialueet Humberin ja muiden vesistöjen läheisyydessä tukivat kauppaa ja yhteyksiä. Alueen kulttuurinen perintö näkyy myös nykyisessä paikannimistössä ja hallinnollisissa jakoihin liittyvissä nimityksissä.
Lindseyn historia tarjoaa esimerkin siitä, miten pienemmät anglosaksiset kuningaskunnat toimivat suurten valtakeskittymien ja ulkopuolisten valloitusten puristuksessa. Vaikka itsenäinen kuningaskunta ajan myötä hävisi, nimi ja alueen rakenne säilyivät osana paikallista identiteettiä ja hallintoa vuosisatojen ajan.
