Uran alku ja muutto Los Angelesiin
Dunham alkoi esiintyä yleisölle teini-ikäisenä eri paikoissa, kuten koulussa, kirkossa ja Six Flags -festivaalilla työskennellessään. Keskikouluikään mennessä hän alkoi esiintyä juhlissa, joihin osallistui paikallisia julkkiksia, kuten Dallas Cowboysin pelinrakentaja Roger Staubach, ja hän oli kehittänyt tyylinsä pilkata esiintyjiä käyttämällä nukkeja sanomaan asioita, jotka olivat liian riskialttiita sanottaviksi ilman nukkeja. Dunhamin televisiodebyytti tapahtui vuonna 1976, kun vielä esipuberteetti-ikäinen esiintyjä kiinnitti Bill O'Reillyn kaltaisten dallasilaisreportterien huomion, jotka haastattelivat Dunhamia paikallisuutisia varten. Dunham teki myöhemmin lukioaikana mainoksia Datsun-myyjille Dallasissa ja Tylerissa. Kun Dunham toimi juontajana lukion kykykilpailussa, hän käsitteli väittelijää ja voitti loput yleisöstä. Tänä aikana hän liittyi niin paljon käsityöhönsä, että hän ja yksi hänen nukkeistaan "kirjoittivat" yhdessä sarakkeen koulun lehteen, ja hän poseerasi nukkejensa kanssa vuosikirjoissa edullisena tapana hankkia ammattimaisia valokuvia teoistaan mainostarkoituksiin. Hänet äänestettiin todennäköisimmäksi menestyjäksi, ja vuonna 1980, lukion jälkeen, Dunham asetti itselleen uratavoitteeksi päästä kymmenen vuoden kuluessa esiintymään The Tonight Show with Johnny Carson -ohjelmassa, jota pidettiin koomikoiden "pyhänä maljana".
Samana vuonna Dunham aloitti opiskelun Baylorin yliopistossa, jossa hän toivoi valmistuvansa viestinnän kandidaatiksi ja esiintyi samalla ympäri kampusta. Hän myös lensi ympäri maata viikonloppuisin ja teki jopa 100 yksityisnäytöstä vuodessa viihdyttäen yritysasiakkaita, kuten General Electriciä, jonka toimitusjohtajaa Jack Welchiä hän pilkkasi rutiininsa aikana. Yliopistossa opiskeluaikanaan (1983-1984) Dunham tienasi 70 000 dollaria vuodessa, ja kun sana hänen esityksestään levisi, hän sai esiintymispaikkoja Bob Hopelle ja George Burnsille, vaikka hän piti esitystään edelleen raakana, sillä hänellä ei ollut mitään tietoa standup-komediasta Bill Cosbyn albumiensa lisäksi. Hän sai läpimurtonsa vuonna 1985, kun häntä pyydettiin mukaan Broadwayn Sugar Babies -esitykseen Mickey Rooneyn ja Ann Millerin kanssa korvaamaan lähtevän varietee-esiintyjän. Naiiville ja hartaasti kasvatetulle Dunhamille Broadway oli uusi maailma täynnä kauniita showtyttöjä ja karseaa lavastushenkilökuntaa, ja hän sai ensimakua viihdeteollisuuden egoilusta, kun Rooney kutsui Dunhamin pukuhuoneeseensa ja kertoi, että hän oli siellä vain yhdestä syystä: jotta Rooney voisi vaihtaa puvut. Dunham esiintyi myös Westburyn musiikkimessuilla Long Islandilla. Nämä varhaiset kokemukset, joissa hän käytti hahmoja kuten José Jalapeño on a Stick, opettivat hänelle, että esitystään kannattaa muokata alueellisesti, sillä Teksasissa hyvin toimineet jalapeño-vitsit eivät saaneet Long Islandin yleisöä yhtä hyvin.
Valmistuttuaan Baylorin yliopistosta vuonna 1986 hän jatkoi esityksensä hiomista komediaklubeilla lounaassa uusilla hahmoilla, kuten Peanut ja Jose Jalapeño, mutta taisteli muiden koomikkojen käsitystä vastaan, jonka mukaan hän ei ollut todellinen koomikko, koska hän turvautui rekvisiittaan. Hänen kokemuksensa Catch a Rising Star -tapahtumassa New Yorkissa oli katkera vahvistus sille, missä vatsastapuhujat olivat komedian ravintoketjussa, sillä kyseisen klubin juontaja ei antanut Dunhamille juurikaan kunnioitusta. Dunhamin mukaan hänen saavuttuaan illalla klubille ja ilmoitettuaan emceelle olevansa vatsastapuhuja, emcee reagoi pilkallisesti ja kertoi Dunhamille, että hänelle annettaisiin myöhäinen esiintymisaika, ja sen jälkeen, kun tämä esiintymisaika oli kulunut, hän lykkäsi Dunhamin esiintymisaikaa, kunnes Dunham lähti klubilta. Vuoden 1988 loppuun mennessä Dunham tunsi uransa menneen niin pitkälle kuin se saattoi mennä Teksasissa, ja hän muutti Los Angelesiin, Kaliforniaan, eikä hänellä koskaan ollut, kuten hän on kommentoinut, "oikeaa työtä", mikä huolestutti hänen vanhempiaan, jotka olettivat, että hän siirtäisi esityksensä paikallisiin tapahtumapaikkoihin, kuten kirkon ryhmiin. Kun hän saapui Los Angelesiin, hänen esityksensä komedia epäonnistui. Dunham selittää, että hänen komediansa oli alikehittynyt, ja selittää, että vaikka hahmojen persoonallisuudet olivat siinä vaiheessa kehittyneet, hänen vitsinsä eivät olleet. Tämän lisäksi komediamaailma ei ollut tyytyväinen vatsastapuhujiin, ja hänen managerinsa Judi Brown-Marmel ei käyttänyt sanaa "vatsastapuhuja" etsiessään hänelle varauksia, vaan päätti esittää hänet komediaduona. Kun Dunham ystävystyi Mike Laceyn kanssa, joka omisti The Comedy & Magic Clubin Hermosa Beachilla, Lacey antoi Dunhamille vakituisen paikan klubilla, jossa Dunham terävöitti esitystään tarkkailemalla Jerry Seinfeldin kaltaisten koomikoiden tekniikoita ja ottamalla vastaan kollegansa Bill Engvallin neuvoja siirtymällä pois G-luokitellusta materiaalistaan kohti aikuisempia teemoja.
Tonight Show ja sen jälkeen
Vuoden 1988 lopulla The Tonight Show with Johnny Carson -ohjelman kykyjenetsijä James McCawley kertoi Dunhamille, että Dunham saisi paikan ohjelmasta. Vaikka 26-vuotias Dunham oli riemuissaan siitä, että hänen 10-vuotistavoitteensa oli saapumassa kaksi vuotta etuajassa, McCawley perui myöhemmin Dunhamin esiintymisen sen jälkeen, kun hän oli Roseanne Barrin kanssa osallistunut Dunhamin julkiseen esitykseen päivää ennen Dunhamin suunniteltua Tonight Show'n nauhoitusta. McCawley ilmoitti Dunhamille suunnitellun nauhoituksen päivänä, että hän oli ollut väärässä alkuperäisessä arviossaan Dunhamista, jonka hän sanoi nyt olevan liian nuori Tonight Show'hun. Unelmansa murskautuivat, ja nöyryytetty Dunham jatkoi esityksensä kiristämistä Los Angelesin klubeilla ja esitti saman kuuden minuutin pätkän Peanutin kanssa yhteensä yhdeksän kertaa McCawleylle seuraavien kuukausien aikana. Lopulta Ice-Housessa Pasadenassa huhtikuussa 1990, kun Dunham oli esittänyt saman pätkän, McCawley ilmoitti Dunhamille, että hän saisi vihdoin esiintyä Tonight Show'ssa. Dunham ja Peanut esiintyivät The Tonight Show with Johnny Carson -ohjelmassa 6. huhtikuuta 1990 yhdessä vieraiden Bob Hopen ja B.B. Kingin kanssa. Kappaleen jälkeen Dunham kutsuttiin istumaan Johnny Carsonin sohvalle, mikä oli merkki hyväksynnästä, jonka vain kolme koomikkoa oli koskaan saanut ensimmäisen Carson-esiintymisensä aikana. Istuuduttuaan Carsonin pöydän viereen Dunham veti esiin Walterin, joka sanoi Carsonin apurille Ed McMahonille: "Lopeta kaikkien pirun postisi lähettäminen minulle". Tuolloin Dunham näki Tonight Show -esiintymisensä suurena läpimurtonaan, mutta oli turhautunut vanhempiensa alkuperäiseen paheksuntaan, kun Walter käytti sanoja "helvetti" ja "perkele", ja hän raatoi tuntemattomuudessa vielä kaksitoista vuotta, jatkaen stand up -esiintymistään paikoissa, kuten Improv-ketjussa, ja esiintyen pienissä rooleissa televisiossa. Yksi näistä oli esimerkiksi Ellenin vuoden 1996 jakso, jossa hän esiintyi Walterin kanssa. Dunham esiintyi Walterin kanssa myös Hertzin tv-mainoksessa. Dunham esiintyisi The Tonight Show'ssa yhteensä neljä kertaa, sekä vastaavissa tv-paikoissa, kuten Hot Country Nights -ohjelmassa, esiintyen yhdessä segmentissä kyseisessä ohjelmassa laulaja Reba McEntiren kanssa. Tämä altistuminen auttoi tekemään Dunhamista suuren teatterin pääesiintyjän, mikä on harvinainen saavutus vatsastapuhujalle, mutta 1990-luvun puoliväliin mennessä hänen televisioesiintymisensä olivat vähentyneet, ja niiden myötä myös hänen lavayleisönsä.
Dunham siirtyi takaisin seuroihin, joissa hän esiintyi yli 200 kertaa vuodessa. Säilyttääkseen yhteyden fanikantaansa hän käytti kysymyskortteja, jotka yleisö täytti hänen esitystensä yhteydessä, rakentaakseen tietokannan, joka oli räätälöity orastavaa World Wide Webiä varten. Vaikka hänet äänestettiin American Comedy Awards -kilpailussa vuonna 1998 hauskimmaksi miespuoliseksi standup-esiintyjäksi, hänen klubityönsä vuoksi hän oli poissa vaimonsa ja tyttäriensä luota kahdesta kolmeen viikkoa kuukaudessa, mikä rasitti hänen avioliittoaan ja teki laskujen maksamisesta vaikeaa hänen laajentuneelle perheelleen. Vuoteen 2002 mennessä Dunham toivoi saavansa lisää tv-työtä, jotta hänen profiilinsa nousisi ja hänen standup-aikataulunsa helpottuisi. Tällainen altistuminen oli vaikeasti saavutettavissa, kunnes Dunham ja Walter esiintyivät menestyksekkäästi The Best Damn Sports Show Period -ohjelmassa, jossa Dunham ja Walter tekivät vitsejä Tom Arnoldin, Michael Irvinin, John Salleyn ja John Krukin kustannuksella, saivat heidät nauramaan ja antoivat Dunhamille paljon kaivattua näkyvyyttä. Vuonna 2003 Dunham oli ennakkosuosikki Jimmy Kimmelin tilalle Fox NFL Sunday -ohjelmassa, mutta isännät Howie Long ja Terry Bradshaw eivät pitäneet siitä, että nukke olisi ollut heidän näyttämönään, eivätkä Dunhamin kertomuksen mukaan tarjonneet Dunhamille tervetullutta ilmapiiriä eivätkä antaneet hänen puhua sanaakaan esiintymisensä aikana.
Tähteyden löytäminen: Dunhamin ensimmäiset Comedy Central -erikoisohjelmat.
Heinäkuun 18. päivänä 2003 Dunham esiintyi Comedy Central Presents -ohjelmassa, joka oli hänen ensimmäinen soolokeikkansa Comedy Centralissa. Puolituntisen esityksensä aikana hän esitteli José Jalapeñoa tikulla, Walteria, varhaista versiota Melvin the Superhero Guysta ja Peanutia, jota Dunham oli alkanut myydä nukkejen sarjassa. Esiintyminen oli menestyksekäs, mutta Comedy Central vastusti Dunhamin lisäajan antamista, sillä se katsoi, ettei hän sopinut heille. Vuoteen 2005 mennessä Dunham päätti pelata uhkapeliä rahoittaakseen oman komedia-DVD:n, Jeff Dunham: Arguing with Myself, joka nauhoitettiin Santa Anassa, Kaliforniassa. Dunhamin manageri Judi Brown-Marmel lobbasi televisiokanavaa lähettämään sen ja viittasi Dunhamin vetovoimaan ja myyntivoittoihin sekä siihen, että televisiokanava tarvitsi monipuolisempaa sisältöä. Yllätyksenä Blue Collar Comicsin ensimmäisen konserttielokuvan korkeista katsojaluvuista samana vuonna kanava alkoi miettiä brändiään uudelleen. Vuoden 2006 lopulla Comedy Central esitti Arguing with Myself -ohjelman, joka keräsi kaksi miljoonaa katsojaa ja myi kaksi miljoonaa DVD-levyä.
Vuonna 2007 Dunham esiintyi Larry the Cable Guy -elokuvassa The Amazing Ken with José Jalapeño on a Stick -elokuvassa Delta Farce.
Hänen toinen erikoisohjelmansa Jeff Dunham: Spark of Insanity, nauhoitettiin Warner Theaterissa Washingtonissa samana vuonna. Se ei ainoastaan lujittanut Dunhamin tähteyttä, vaan esitteli myös hänen kiistellyimmän hahmonsa, Achmed the Dead Terrorist, josta tuli internetissä leviävä sensaatio. Achmedin leike Insanitystä keräsi YouTubessa yli 140 miljoonaa katselukertaa, mikä teki siitä lokakuussa 2009 yhdeksänneksi katsotuimman leikkeen kyseisellä verkkosivustolla. Vuoteen 2008 mennessä Dunhamin hahmot olivat ylittäneet kielimuurit, ja hänen erikoisohjelmansa dubattiin eri maiden, kuten Ranskan, yleisölle, ja Dunham sai esiintymispyyntöjä Etelä-Afrikasta, Australiasta, Norjasta, Tanskasta, Kiinasta ja Lähi-idästä. Jeff Dunham's Very Special Christmas Special nauhoitettiin Pabst Theaterissa Milwaukeessa, Wisconsinissa samana vuonna, ja se sai ensi-iltansa Comedy Centralilla 16. marraskuuta 2008, ja sitä seurasi 6,6 miljoonaa ihmistä. Se tuli saataville DVD:llä ja Blu-ray-levyllä 18. marraskuuta 2008. Erikoisohjelman ensi-ilta oli Comedy Centralin historian katsotuin televisio-ohjelma.
Syyskuussa 2008 Dunhamin ura saavutti uuden huipun, kun hän alkoi esiintyä kymmenien tuhansien ihmisten täyttämillä areenoilla. Dunham suhtautui hieman varauksellisesti tällaisiin suuriin tiloihin, mutta sopeutui niihin mukauttamalla usein nopeiden nukkekohtaamistensa ajoitusta niin, että lavasta kauimpana olevat yleisön jäsenet ehtivät reagoida.
Sen lisäksi hänen komedia erikoisuuksia, Dunham myös julkaisi ensimmäisen musiikkialbuminsa, Don't Come Home for Christmas, 4. marraskuuta 2008. Se sisältää alkuperäisiä joululauluja sekä Achmedin "Jingle Bells" -parodian "Jingle Bombs". Kaikki kappaleet, lukuun ottamatta "Jingle Bombsia", on säveltänyt ja säestänyt Brian Haner, joka liittyi Dunhamin esitykseen "Guitar Guy" -nimisenä. Hänen ensimmäinen esiintymisensä valkokankaalla oli Jeff Dunham's Very Special Christmas Special -ohjelmassa.
2009 - nyt
Maaliskuussa 2009 Dunham allekirjoitti monikanavasopimuksen Comedy Centralin kanssa. Siihen sisältyi neljäs stand up -erikoisohjelma, joka esitetään vuonna 2010, DVD-levyjä, kuluttajatuotekumppanuus, syyskuussa 2010 alkava 60 kaupungin kiertue ja tilaus televisiosarjasta nimeltä The Jeff Dunham Show, joka sai ensi-iltansa 22. lokakuuta 2009. Huolimatta Comedy Centralin historian katsotuimmasta ensi-illasta ja korkeammista keskimääräisistä katsojaluvuista kuin muissa Comedy Centralin ohjelmissa, show peruttiin vain yhden kauden jälkeen huonojen arvostelujen ja muita Comedy Centralin ohjelmia korkeampien tuotantokustannusten vuoksi.
Dunham esiintyi vierailevassa roolissa Bubba J:n kanssa NBC:n sarjassa 30 Rock, jossa hän esitti vatsastapuhuja Rick Waynea ja hänen nukkeaan Pumpkinia Stone Mountainista, Georgiasta. Marraskuussa 2009 Dunham esiintyi myös Walterin kanssa Disney Channelin Sonny With a Chance -sarjan jaksossa "Hart to Hart" kahtena vartijana.
Dunham esiintyi vuonna 2010 Steve Carellin ja Paul Ruddin komediassa Dinner for Schmucks Lewisin roolissa, ja hänellä on uusi nukke nimeltä Diane.
Hänen neljäs erikoisohjelmansa Jeff Dunham: Dunham: Controlled Chaos, ensi-iltansa 25. syyskuuta 2011 Comedy Central.