NHL-kausi 1988–89 oli National Hockey Leaguen 72. kausi. Kaksikymmentäyksi joukkuetta pelasi kukin 80 ottelua runkosarjassa, ja 16 parasta eteni pudotuspeleihin. Calgary Flames voitti kanadalaisen Stanley Cup-finaalin Montreal Canadiensia vastaan voitoin 4–2 ja nappasi seurahistoriansa ensimmäisen Stanley Cup -mestaruuden. Tähän mennessä tämä on viimeinen kerta, kun kaksi kanadalaista joukkuetta taisteli Stanley Cupista.
Kauden runkosarja oli tiukka: joukkueet kamppailivat sijoituksista divisioonissaan ja pudotuspelipaikoista. Pudotuspelit pelattiin silloin perinteisellä divisioonapohjaisella formaatilla, jossa ensimmäiset kierrokset ratkaistiin divisioonien kesken ja voittajat etenivät konferenssifinaaleihin ja lopulta Stanley Cup -finaaleihin.
Pudotuspelien läpi kulkenut Calgary Flames perustui vahvaan kollektiiviseen peliin, hyvään puolustukseen sekä määrätietoiseen maalivahtipeliin. Joukkueen taustalla toimi kokenut valmentaja Terry Crisp, ja kentällä avainrooleissa olivat useat huippupelaajat, joiden panos oli ratkaiseva mestaruuden saavuttamisessa:
- Al MacInnis – vakaata puolustuspelaamista ja laukaisuvoimaa
- Joe Nieuwendyk – nuoresta iästään huolimatta tärkeä maalintekijä
- Lanny McDonald – kokenut hyökkääjä ja johtohahmo
- Mike Vernon – maalivahtipelaaminen, joka antoi joukkueelle luotettavuuden tärkeissä otteluissa
Stanley Cup -finaalit Montrealia vastaan olivat intensiiviset ja klassisen kanadalaisen kiekkoperinteen mukaiset kohtaamiset. Finaalisarjan voitto 4–2 varmisti Flamesille paitsi mestaruuden myös paikan Kanadan jääkiekkohistoriassa: viimeisenä tähän mennessä kaikkien aikojen tähänastisessa listauksessa vuoden 1989 finaalit jäävät mieleen viimeisenä täysin kanadalaisena loppuottelusarjana NHL:n historiassa.
Kauden perintö näkyi sekä Flamesin seurahistoriassa että laajemmin NHL:ssä. Flamesin mestaruus oli merkittävä osoitus siitä, että yhtenäinen ja tasapainoinen joukkuepeli voi voittaa tähtisikermät. Lisäksi kausi muistetaan runsaasta kilpailusta runkosarjassa ja useista ikimuistoisista pudotuspelikamppailuista.