2010-2011: Uran alku
Tesfaye tapasi Jeremy Rosen vuonna 2010, tuottajan, jolla oli idea synkän R&B-musiikin projektista. Rose soitti Tesfayelle yhden instrumentaalikappaleistaan, ja Tesfaye räppäsi sen päälle freestylea. Tämä johti siihen, että he tekivät yhteistyötä albumia varten. Rose tuotti kolme kappaletta: "What You Need", "Loft Music" ja "The Morning" sekä muita, jotka lopulta hylättiin. Rose antoi Tesfayen pitää tuottamansa kappaleet sillä ehdolla, että hän saisi niistä kunnian. Joulukuussa 2010 Tesfaye latasi "What You Need", "Loft Music" ja "The Morning" YouTubeen taiteilijanimellään, vaikka hänen henkilöllisyytensä oli aluksi tuntematon. Kappaleet herättivät jonkin verran huomiota verkossa, ja ne sisällytettiin myöhemmin Draken blogikirjoitukseen. Draken blogikirjoituksen ansiosta kappaleet saivat huomiota eri tiedotusvälineissä, kuten Pitchforkissa ja The New York Timesissa. Ennen kuin hän otti käyttöön taiteilijanimen "The Weeknd", hän työskenteli peitenimillä "The Noise" ja "Kin Kane", ja oli myös JessieRayn kanssa ryhmässä nimeltä "Bulleez n Nerdz".
Maaliskuuta 21, 2011, Tesfaye itse julkaissut debyyttinsä mixtape House of Balloons. Mixtape sisälsi tuotantoa kanadalaisilta tuottajilta Illangelo ja Doc McKinney, ja se sisälsi myös Rosen tuottamat kappaleet, vaikka hän ei saanut tuotantokrediittejä, kuten hän kertoi Tesfayelle. Kun Rose sai tietää tästä, hän kertoi Tesfayelle, ettei halua enää työskennellä hänen kanssaan. Rose kertoi myös VICE:lle, ettei Tesfaye maksanut hänelle. House of Balloons sai positiivisia arvosteluja. Se nimettiin yhdeksi kymmenestä ehdokkaasta vuoden 2011 Polaris Music Prize -palkinnon saajaksi.
Tesfaye aloitti heinäkuussa kiertueen Torontossa, jossa hän esiintyi ensimmäistä kertaa livenä kaupungin Mod Club -klubilla. Hän esitti kappaleet "High for This", "Wicked Games" ja "The After Party". Torontolainen räppärikollega Drake oli paikalla katsomassa esitystä. Se kesti yhteensä yhdeksänkymmentä minuuttia ja oli loppuunmyyty. Drake lähestyi Tesfayeta myöhemmin mahdollisen musiikillisen yhteistyön tiimoilta. Molemmat olivat tavanneet vuonna 2009, kun Tesfaye ja hänen tuottajansa kirjoittivat kappaleen nimeltä "Birthday Suit", kun Drake oli kokoamassa debyyttialbumiaan Thank Me Later. Vaikka kappale ei koskaan päässyt albumille, Drake piti silti silmällä Tesfayeta. Tesfaye oli myöhemmin Draken mukana monilla keikoilla sekä esiintymässä toisella vuosittaisella OVO Festillä. Kesän 2011 aikana Tesfaye osallistui Draken Take Care -levyn viiteen kappaleeseen kirjoittajana, mukaan lukien esiintyminen "Crew Love" -kappaleessa esiintyvänä artistina.
Tesfaye vältti haastatteluihin osallistumista ja kommunikoi Twitterin kautta albumin julkaisun jälkeen. Tesfaye valitsi Twitterin kautta viestimisen myös ennen toisen mixtapensa Thursday julkaisemista, joka julkaistiin 18. elokuuta 2011. Sen tuottivat Doc McKinney ja IIIangelo, aivan kuten House of Balloonsin, ja siinä esiintyy Drake yhdessä kappaleessa. Tesfayen kolmas mixtape Echoes of Silence julkaistiin 21. joulukuuta 2011, vuosi debyyttisinglen jälkeen. Se sai myös positiivisia arvosteluja Pitchforkilta, Billboardilta ja muilta verkkosivustoilta.
Tämän julkaisun jälkeen kolme mixtapea tunnettiin yhdessä nimellä Balloons Trilogy.
2012-2014: Trilogia ja Kiss Land
Huhtikuussa 2012 Tesfaye aloitti ensimmäisen kiertueensa Yhdysvalloissa esiintymällä Coachella-festivaaleilla, jossa hän esitti Balloons-trilogian. Kiertue saavutti huippunsa New Yorkissa back-to-back loppuunmyydyillä keikoilla, jotka Rolling Stone arvioi positiivisesti. Tesfaye laajensi kiertuettaan Eurooppaan, ja hän esiintyi kesän 2012 aikana useilla eurooppalaisilla festivaaleilla, kuten Primavera Sound -festivaaleilla Espanjassa ja Portugalissa sekä Wireless-festivaalilla Lontoossa. Hän sai positiivisia kommentteja sekä Katy Perryltä että Florence Welchiltä "Dirty Dianan" esityksestään Lontoossa, jotka totesivat hänen kykynsä onnistua monimutkaisen kappaleen tekemisessä. Kesäkuussa paljastui, että Balloons-trilogiaa oli ladattu yli 8 miljoonaa kertaa, minkä ansiosta Tesfaye saattoi aloittaa hankkeiden virallisen kaupallisen julkaisun myöhemmin samana vuonna.
Syyskuussa 2012 Tesfaye allekirjoitti sopimuksen Republic Recordsin kanssa yhteisyrityksessä oman XO-levynsä kanssa. Kaksi kuukautta myöhemmin julkaistiin mixtapeista koostealbumi nimeltä Trilogy, joka koostui useista remasteroiduista versioista kappaleista sekä kolmesta ylimääräisestä kappaleesta. "Wicked Games" remasteroitiin pääsingleksi, ja se julkaistiin lokakuussa. Kappale oli mukana myös Southpaw-elokuvan soundtrackilla. Elokuvassa esiintyy 50 Cent, ja soundtrackin tuotti Eminem. Trilogy myös virallisesti hyvitti Rosen tuottajana ja kirjoittajana kolmessa House of Balloonsin kappaleessa, joista hän ei alun perin saanut krediittiä. Se nousi Yhdysvaltain Billboard 200 -listalle sijalle neljä, ja debytoi myös Kanadan albumilistalla sijalla viisi. Trilogy sai myöhemmin Amerikan ääniteollisuusyhdistys RIAA:n platinasertifikaatin ja Kanadan musiikkiyhdistys Music Canada tuplaplatinaa toukokuussa 2013. Sitä oli myyty 385 000 kappaletta lähes vuosi julkaisun jälkeen, syyskuussa 2013. Tesfaye sai myös ehdokkuuden BBC:n Sound of 2013 -äänestyspalkintoon viikkoa myöhemmin.
Toukokuun 16. päivänä 2013 Tesfaye esitteli debyyttialbuminsa Kiss Land nimikkokappaleen ja ilmoitti albumin julkaisupäiväksi 10. syyskuuta. Myöhemmin albumia mainostettiin sinkuilla "Belong to the World" ja "Live For" featuring Drake sekä sillä, että Tesfaye lähti The Fall -kiertueelle viikkoa ennen albumin julkaisua. The Fall -kiertue kesti syyskuusta marraskuuhun. Kiss Land debytoi julkaisunsa jälkeen Yhdysvaltain Billboard 200 -listan sijalla kaksi myyden 96 000 kappaletta. Se sai musiikkikriitikoilta yleisesti ottaen myönteisiä arvioita.
Marraskuussa Tesfaye esiintyi 20/20 Experience -maailmankiertueella, jossa hän oli Justin Timberlaken parina kuuden keikan ajan. Tämä oli kolme viikkoa ennen hänen osallistumistaan Nälkäpeli-elokuvan soundtrackille: Catching Fire (2013), osallistumalla "Devil May Cry" -biisiin sekä esiintymällä Sian "Elastic Heart" -kappaleessa. "Elastic Heart" valittiin myöhemmin soundtrackin toiseksi pääsingleksi.
Helmikuussa 2014 Tesfaye remixasi Beyoncén studioalbumilta löytyvän singlen "Drunk in Love". Hän säilytti kappaleen teeman ja konseptin ja tarkensi synteesiä miehen näkökulmasta. Remix sai hyvän vastaanoton. Kesäkuussa Tesfaye ilmoitti virallisesti ensimmäisestä pääesiintyjäkiertueestaan, jota kutsutaan King of the Fall -kiertueeksi. Kiertue järjestettiin ympäri Yhdysvaltoja syys- ja lokakuussa, ja sen tukena esiintyivät Schoolboy Q ja Jhené Aiko. Tämä ilmoitus tuli ennen singlen "Often" julkaisua, ja johti spekulaatioihin siitä, että se olisi hänen toisen albuminsa ensimmäinen single. Spekulaatiot osoittautuivat todeksi, ja Often julkaistiin 31. heinäkuuta 2014 hänen toisen albuminsa ensimmäisenä singlenä. Hänen toinen albuminsa julkaistiin elokuussa 2015. Myöhemmin hän teki syyskuussa yhteistyötä Ariana Granden kanssa duetossa nimeltä "Love Me Harder", joka nousi Billboard Hot 100 -listalla sijalle seitsemän. Joulukuun 23. päivänä hän julkaisi Fifty Shades of Grey (2015) -singlen "Earned It". Kappale oli korkeimmillaan Billboard Hot 100:n sijalla kolme, ja se oli hänen toinen panoksensa elokuvaan.
2015-2017: Starboy: Kauneus hulluuden takana ja Starboy
Voitettuaan Centric Awardin vuoden 2015 BET Awards -gaalassa kappaleella "Earned It", hän esitti kappaleen uudelleen Alicia Keysin kanssa ja debytoi myös kappaleen "The Hills". "The Hills" julkaistiin myöhemmin digitaalisesti ladattavaksi, ja se debytoi Billboard Hot 100 -listalla sijalla kaksikymmentä. Single nousi myöhemmin listan kärkeen, mikä tarkoitti, että se oli Tesfayen ensimmäinen ykkössingle.
Lisäksi kolme muuta kappaletta vuoti verkkoon vastaavina päivinä. Kesäkuun 8. päivänä "Can't Feel My Face", yksi vuotaneista kappaleista, julkaistiin toisena singlenä sen jälkeen, kun se oli esiintynyt Apple Worldwide Developers Conference -tapahtumassa. Kappale debytoi Billboard Hot 100 -listalla sijalla kaksikymmentäneljä ja nousi Hot 100 -listan ykköseksi, mikä teki siitä hänen kolmannen top 10 -hittinsä ja hänen toisen ykköshittinsä Yhdysvalloissa. Hän miehitti Billboardin Hot R&B Songs -listan kaikki kolme paikkaa samaan aikaan kappaleilla "Can't Feel My Face", "Earned It" ja "The Hills" heinäkuun 15. päivän viikolla. Tällä Tesfayesta tuli historian ensimmäinen artisti, joka on sen saavuttanut. Kesäkuussa Tesfaye paljastettiin yhdeksi uuden suoratoistopalvelu Apple Musicin musiikillisista kasvoista yhdessä kanadalaisen kollegansa ja vakituisen yhteistyökumppaninsa Draken kanssa. Vuoden 2015 MTV Video Music Awards -gaalan aikana Apple esitteli kaksiosaisen mainosfilmin, jossa Tesfaye esiintyi vierailevana John Travoltana. Paljastui, että hänen toinen studioalbuminsa olisi nimeltään Beauty Behind the Madness.
Beauty Behind the Madness julkaistiin 28. elokuuta 2015, ja se debytoi Billboard 200 -listan kärjessä ansaiten 412 000 albumiekvivalenttiyksikköä ensimmäisellä viikollaan. Se ylsi top 10:een yli kymmenessä maassa sekä ykköseksi Kanadassa, Australiassa, Norjassa ja Yhdistyneessä kuningaskunnassa. Albumia edistettiin esiintymällä Tesfayen pääesiintyjänä useilla kesän musiikkifestivaaleilla, kuten Lollapaloozalla Chicagossa, Hard Summer Music Festivalilla Pomonassa ja Bumbershoot-festivaalilla Seattlessa. Hän ilmoitti ensimmäisestä laajamittaisesta kiertueestaan Yhdysvalloissa, joka alkoi marraskuussa ja päättyi joulukuussa. Albumi sai Yhdysvalloissa tuplaplatinaa, ja sitä myytiin maailmanlaajuisesti 1,5 miljoonaa kappaletta. Sen kerrottiin olleen koko vuoden 2015 striimatuin albumi yli 60 miljoonalla kuuntelijalla. Se sijoittui myös useille vuoden parhaiden albumien listoille.
Sen jälkeen harjoittaa useita musiikillisia yhteistyötä Belly, Meek Mill, ja Travis Scott, Tesfaye oli esillä "Low Life", kolminkertaista platinaa singleä Tulevaisuuden albumin EVOL, joulukuussa samana vuonna. Helmikuussa 2016 Tesfaye oli mukana Kanye Westin The Life of Pablo -levyn kappaleessa "FML". Se oli toinen yhteistyö parin välillä, ja West tarjosi tuotantoa ja kirjoittamista Beauty Behind the Madnessin kappaleen "Tell Your Friends" -kappaleeseen. Tesfaye esiintyi huhtikuussa Beyoncén Lemonaden viidennellä kappaleella "6 Inch". Spotify ilmoitti hänen olleen viiden eniten striimatun artistin joukossa ensimmäisenä yhteistyövuotenaan Sonyn kanssa PlayStation 4:n suoratoistopalvelun tarjoamiseksi.
Kolmatta studioalbumiaan valmistellessaan Republic Recordsin varatoimitusjohtaja Wendy Goldstein vahvisti, että Tesfaye aloitti yhteistyön ranskalaisen elektronisen musiikin duon Daft Punkin kanssa 24. elokuuta. Samana päivänä Tesfaye ilmoitti yhteistyöstä norjalaisen DJ Cashmere Catin kanssa debyyttisinglellään "Wild Love" albumilta 9. Kuukautta myöhemmin albumin nimeksi ilmoitettiin Starboy, ja sen oli määrä ilmestyä 25. marraskuuta. Hän julkaisi albumin nimikkokappaleen, jossa esiintyy Daft Punk, 21. syyskuuta. Kappale sai platinasertifikaatin ja nousi listaykköseksi Yhdysvalloissa sekä useissa muissa maissa. Siitä tuli myös Daft Punkin ensimmäinen listaykkönen. Viikkoa myöhemmin "False Alarm" julkaistiin promosinkkuna. Toinen yhteistyö Daft Punkin kanssa, "I Feel It Coming", julkaistiin viikko albumin julkaisun jälkeen singlen "Party Monster" ohella. "Party Monster" nousi rytmilaulujen listan kärkeen. Hän julkaisi 23. marraskuuta 12-minuuttisen lyhytelokuvan nimeltä M A N I A. Se sisältää otteita albumilta, muun muassa pätkiä kappaleista "All I Know" featuring Future, "Sidewalks" featuring Kendrick Lamar, "Secrets" ja "Die for You".
Vuonna 2017 Tesfaye esiintyi Tulevaisuuden kuudennella studioalbumilla sekä XO:n tammikuussa allekirjoittaman Navin debyyttisinglellä. Hänestä tuli ensimmäinen Lana Del Reyn esittelemä henkilö, kun hän esiintyi huhtikuussa hänen viidennen studioalbuminsa nimikkokappaleella ja toisella singlellä "Lust for Life". Hän oli mukana French Montanan "A Lie" -kappaleessa, joka on kolmas single hänen toiselta Jungle Rules -albumiltaan. Syyskuussa hän esiintyi Lil Uzi Vertin "XO Tour Llif3" -kappaleen virallisella musiikkivideolla yhdessä Nav. Myöhemmin hän oli mukana Lil Uzi Vertin debyyttialbumilla ja Gucci Manen yhdellätoista studioalbumilla Mr. Davis. Hän sai Grammy-ehdokkuuden parhaasta urbaanista nykyaikaisesta albumista 60. vuotuisessa Grammy-gaalassa Starboylla ja päätyi lopulta voittamaan palkinnon.
2018-nykyisin: After Hours, ja Super Bowlin puoliaikashow.
Tammikuussa 2018 Tesfaye oli mukana yhdessä Kendrick Lamarin tuottaman Black Panther -ääniraita-albumin kappaleessa "Pray for Me". Se julkaistiin 2. helmikuuta soundtrackin kolmantena singlenä. Kyseessä on Tesfayen ja Lamarin toinen yhteistyö Starboy-albumilla julkaistun "Sidewalks" -kappaleen jälkeen.
27. maaliskuuta 2018 Tesfaye alkoi mainostaa mahdollista uutta julkaisua Instagram-postauksessa. Maaliskuun 29. päivänä Lontooseen, Englantiin ilmestyi mainostaulu, joka mainosti mahdollista My Dear Melancholy -nimistä albumia, ja samana päivänä projekti julkistettiin virallisesti. 30. maaliskuuta julkaistiin virallisesti My Dear Melancholy -laajennettu kappale, jonka pääsingle on "Call Out My Name".
Tesfaye julkaisi kuudennen studioalbuminsa After Hours 20. maaliskuuta 2020. Albumista tuli hänen neljäs, joka nousi Yhdysvaltain Billboard 200 -albumilistan ykköseksi, ja se myi ensimmäisellä viikollaan 444 000 yhdysvaltalaista kappaletta, mikä on eniten hänen albumeistaan. Se synnytti hänen neljännen ja viidennen Yhdysvaltain listaykköseksi nousseen kappaleensa "Heartless" ja "Blinding Lights".
Tesfaye avasi myös vuoden 2020 MTV Video Music Awards -gaalan esittämällä "Blinding Lights"-kappaleen Edge-levyn huipulla Hudson Yardissa New Yorkissa. Blinding Lightsin video voitti vuoden videon ja parhaan R&B-videon.
Hän oli mukana remixissä kolumbialaisen laulajan Maluman kappaleesta "Hawái", skotlantilaisen DJ Calvin Harrisin kappaleessa "Over Now" ja amerikkalaisen laulajan Ariana Granden kappaleessa "Off the Table" hänen albumiltaan "Positions".
Marraskuussa 2020 Tesfaye ilmoitettiin 7. helmikuuta 2021 järjestettävän Super Bowl LV:n puoliaikashow'n pääesiintyjäksi. Esiintyminen sai ristiriitaisen vastaanoton kriitikoiden huomautettua, että koronaviruksen aiheuttamat rajoitukset tekivät suuremmasta esiintymisestä vaikeaa.
23. huhtikuuta 2021 Tesfaye julkaisi remixin ykköshitistä "Save Your Tears", jossa mukana oli myös Ariana Grande. Kappale nousi nopeasti Yhdysvaltain Billboard 100 -listan ykköseksi.
Testaye julkaisi 6. elokuuta 2021 tuoreen singlensä "Take My Breath" ja ilmoitti julkaisevansa nimeämättömän viidennen albumin.