Britannia julisti sodan Saksalle 3. syyskuuta 1939. 3. divisioona lähetettiin Belgiaan osana Britannian sotaretkikuntaa (BEF). Montgomery ennusti samanlaista katastrofia kuin vuonna 1914, ja niinpä hän vietti valesodan ajan kouluttaen joukkojaan pikemminkin turvalliseen vetäytymiseen kuin hyökkäysoperaatioihin. Tänä aikana Montgomery joutui vakaviin vaikeuksiin esimiestensä kanssa suhtautumisensa vuoksi sotilaidensa seksuaaliterveyteen. Esimiehensä Alan Brooke, II armeijakunnan komentaja, kuitenkin puolusti häntä erottamiselta. Montgomeryn koulutus tuotti tulosta, kun saksalaiset aloittivat hyökkäyksensä Alamaihin 10. toukokuuta 1940 ja 3. divisioona eteni Dijle-joelle ja vetäytyi sitten Dunkerquen puolelle erittäin ammattitaitoisesti palaten Britanniaan ehjänä ja vähäisin tappioin. Operaatio Dynamon aikana - 330 000 BEF:n ja ranskalaisten joukkojen evakuointi Britanniaan - Montgomery oli ottanut II armeijakunnan komennon sen jälkeen, kun Brooke oli ottanut koko BEF:n vt. komennon.
Palattuaan Montgomery ärsytti sotaministeriötä kritisoimalla BEF:n johtamistapaa, ja hänet asetettiin pienemmän sotilasjoukon johtoon. Hänestä tehtiin kuitenkin kylpyläritarikunnan jäsen. Heinäkuussa 1940 hänet nimitettiin vt. kenraaliluutnantiksi ja V-joukkojen komentajaksi, joka vastasi Hampshiren ja Dorsetin puolustuksesta, ja hän aloitti pitkään jatkuneen riidan eteläisen komentajan uuden ylipäällikön Claude Auchinleckin kanssa. Huhtikuussa 1941 hänestä tuli Kentin puolustuksesta vastaavan XII armeijakunnan komentaja. Tänä aikana hän otti käyttöön jatkuvan koulutusjärjestelmän ja vaati sekä upseereilta että muilta upseereilta korkeaa fyysistä kuntoa. Hän erotteli armottomasti upseereita, joiden hän katsoi olevan kykenemättömiä komentamaan toimintaa. Joulukuussa 1941 Montgomerylle annettiin Kaakkoisjoukkojen komento, joka valvoi Kentin, Sussexin ja Surreyn puolustusta. Hän nimesi komentajakuntansa uudelleen Kaakkoisarmeijaksi edistääkseen hyökkäyshenkeä. Tänä aikana hän kehitti ja harjoitteli edelleen ideoitaan ja koulutti sotilaitaan, mikä huipentui toukokuussa 1942 järjestettyyn Tiger-harjoitukseen, johon osallistui 100 000 sotilasta.
Pohjois-Afrikka ja Italia
Montgomeryn varhainen komento
Vuonna 1942 Lähi-itään tarvittiin uusi kenttäkomentaja. Auchinleck toimi sekä Lähi-idän ylipäällikkönä että kahdeksannen armeijan komentajana. Hän oli vahvistanut liittoutuneiden asemaa El Alameinin ensimmäisessä taistelussa, mutta elokuussa 1942 tehdyn vierailun jälkeen pääministeri Winston Churchill korvasi hänet komentajapäällikkönä Alexanderilla ja William Gottilla kahdeksannen armeijan komentajana läntisellä aavikolla. Gottin kuoltua paluulennolla Kairoon Churchill sai Brooken, joka oli tuohon aikaan keisarillisen yleisesikunnan päällikkö, suostuttelemaan Montgomeryn, joka oli juuri nimitetty Alexanderin tilalle brittiläisten maajoukkojen komentajaksi operaatio Torchiin.
Montgomery oli hyvin suosittu kahdeksannen armeijan miesten keskuudessa, ja kun hän otti komennon, armeijan taisteluhenki ja kyvyt paranivat. Otettuaan komentoonsa 13. elokuuta 1942 hänestä tuli heti toiminnan pyörre. Hän määräsi perustettavaksi X-joukkueen, joka sisälsi kaikki panssaridivisioonat taistelemaan hänen XXX-joukkueensa rinnalle, joka koostui kaikista jalkaväkidivisioonista. Tämä ei muistuttanut millään tavalla saksalaista panssarijoukkoa. Yksi Rommelin panssarijoukoista yhdisti jalkaväki-, panssari- ja tykistöyksiköt yhden divisioonan komentajan alaisuuteen. Montgomeryn jalkaväki- ja panssarijoukkojen ainoa yhteinen komentaja oli itse kahdeksannen armeijan komentaja. Correlli Barnett sanoi, että Montgomeryn ratkaisu "...oli kaikin tavoin vastakkainen Auchinleckin ratkaisulle ja kaikin tavoin väärä, sillä se vei olemassa olevaa vaarallista separatismia vielä pidemmälle." Montgomery käytti kaksi kuukautta El Alameinin 48 kilometrin (30 mailin) pituisen rintamalinjan vahvistamiseen. Hän pyysi Alexanderia lähettämään hänelle kaksi uutta brittidivisioonaa (51. Highland- ja 44. divisioona), jotka olivat tuolloin saapumassa Egyptiin ja jotka oli tarkoitus sijoittaa Niilin suiston puolustukseen. Hän siirsi kenttäpäämajan Burg al Arabiin, lähelle ilmavoimien komentopaikkaa, jotta yhdistettyjä operaatioita voitaisiin koordinoida paremmin. Montgomery halusi armeijan, laivaston ja ilmavoimien taistelevan yhdessä saman yksityiskohtaisen suunnitelman pohjalta. Hän määräsi välittömästi vahvistamaan elintärkeää Alam Halfan kukkulaa aivan omien linjojensa takana odottaen saksalaisen komentajan Erwin Rommelin hyökkäävän sieltä, minkä Rommel pian tekikin. Montgomery määräsi kaikki perääntymissuunnitelmat tuhottaviksi. "Olen peruuttanut vetäytymissuunnitelman", hän kertoi upseereilleen ensimmäisessä kokouksessa, jonka hän piti heidän kanssaan aavikolla. "Jos kimppuumme hyökätään, perääntymistä ei tapahdu. Jos emme voi jäädä tänne hengissä, jäämme tänne kuolleina."
Montgomery pyrki esiintymään joukkojen edessä mahdollisimman usein, hän vieraili usein eri yksiköissä ja teki itsensä tunnetuksi miehille ja järjesti usein savukkeiden jakelun. Vaikka hänellä oli vielä aavikolle saapuessaan tavanomainen brittiläinen upseerinhattu, hän käytti hetken aikaa australialaista leveälippistä hattua ennen kuin hän siirtyi käyttämään mustaa barettia (jossa oli kuninkaallisen panssarirykmentin merkki brittiläisen kenraaliupseerin merkin vieressä), josta hänestä tuli merkittävä. Mustan baretin oli antanut hänelle eräs sotilas, kun hän kiipesi panssarivaunuun päästäkseen katsomaan rintamalinjoja lähemmin. Sekä Brooke että Alexander olivat hämmästyneitä ilmapiirin muutoksesta, kun he vierailivat siellä 19. elokuuta, alle viikko sen jälkeen, kun Montgomery oli ottanut komennon.
Ensimmäiset taistelut Rommelin kanssa
Rommel yritti kääntää kahdeksannen armeijan vasemman puolen Alam Halfan taistelussa 31. elokuuta 1942 alkaen. Saksan ja Italian panssarijoukkojen jalkaväkihyökkäys pysäytettiin erittäin raskaissa taisteluissa. Rommelin joukkojen oli vetäydyttävä nopeasti, jotta ne voisivat paeta brittiläisten miinakenttien läpi ja tulla katkaistuksi. Montgomerya kritisoitiin siitä, ettei hän hyökännyt vastahyökkäykseen vetäytyviä joukkoja vastaan välittömästi, mutta hän oli vahvasti sitä mieltä, että hänen kokoamansa brittiläiset joukot eivät olleet vielä valmiita. Hätäinen vastahyökkäys uhkasi pilata hänen strategiansa lokakuun lopulla toteutettavasta omilla ehdoillaan toteutettavasta hyökkäyksestä, jonka suunnittelu oli alkanut pian hänen tultuaan komentajaksi. Hänet vahvistettiin pysyvään kenraaliluutnantin arvoon lokakuun puolivälissä.
Libyan valtaaminen oli välttämätöntä, koska se tarvittiin lentokenttiä Maltan tukemiseksi ja Operaatio Soihdun vastustavien akselivaltojen selustan uhkaamiseksi. Montgomery valmistautui uuteen hyökkäykseen pikkutarkasti saatuaan Churchillin vakuuttuneeksi siitä, että aikaa ei tuhlattu. (Churchill lähetti Alexanderille 23. syyskuuta 1942 sähkeen, joka alkoi näin: "Olemme käsissänne, ja tietenkin voitokas taistelu korvaa paljon viivytyksiä). Hän oli päättänyt olla taistelematta ennen kuin hän uskoi, että voittoon oli valmistauduttu riittävästi, ja hän pani uskomuksensa täytäntöön keräämällä resursseja, yksityiskohtaisella suunnittelulla, kouluttamalla joukkoja - erityisesti miinakenttien raivaamisessa ja yötaisteluissa - ja käyttämällä 252 uusinta amerikkalaisvalmisteista Sherman-panssarivaunua, 90 M7 Priest-haupitsia ja käymällä henkilökohtaisesti jokaisessa hyökkäykseen osallistuvassa yksikössä. Kun hyökkäys oli valmis lokakuun lopulla, Kahdeksannella armeijalla oli 231 000 miestä, mukaan lukien brittiläiset, australialaiset, eteläafrikkalaiset, intialaiset, uusiseelantilaiset, kreikkalaiset ja vapaat ranskalaiset yksiköt.
El Alamein
Toinen El Alameinin taistelu alkoi 23. lokakuuta 1942, ja se päättyi kaksitoista päivää myöhemmin liittoutuneiden ensimmäiseen laajamittaiseen ja ratkaisevaan maavoittoon sodan aikana. Montgomery ennusti oikein sekä taistelun keston että tappioiden määrän (13 500). Pian sen jälkeen, kun brittiläiset panssariyksiköt ja jalkaväki olivat murtautuneet saksalaisten ja italialaisten linjojen läpi ja ajoivat vihollisjoukkoja vauhdilla takaa rannikkotietä pitkin, alueen ylle ryntäsi kuitenkin raju sadekuuro, joka jumiutti panssarivaunut ja tukiautot aavikon mutaan. Montgomery, joka seisoi upseeriensa edessä päämajassa ja oli lähellä kyyneleitä, ilmoitti, että hänen oli pakko keskeyttää takaa-ajo. Corelli Barnett on huomauttanut, että sade osui myös saksalaisiin ja että sää on siksi riittämätön selitys sille, että läpimurtoa ei onnistuttu hyödyntämään, mutta El Alameinin taistelu oli siitä huolimatta ollut suuri menestys. Yli 30 000 vankia otettiin, mukaan luettuna Saksan toinen komentaja, kenraali von Thoma, sekä kahdeksan muuta upseeria. Rommel, joka oli taistelun alkaessa sairaalassa Saksassa, joutui palaamaan sinne 25. lokakuuta 1942, kun kenraali Stumme, joka oli korvannut hänet saksalaisella komentajalla, kuoli sydänkohtaukseen taistelun alkuaikoina.
Tunisia
Montgomery lyötiin ritariksi ja ylennettiin kenraaliksi. Kahdeksannen armeijan myöhemmässä etenemisessä saksalaisten vetäytyessä satoja kilometrejä kohti Tunisiassa sijaitsevia tukikohtia käytettiin hyväksi brittiarmeijan logistisia ja tulivoimaa koskevia etuja välttäen samalla tarpeettomia riskejä. Se antoi liittoutuneille myös merkin siitä, että sodan kulku oli todella kääntynyt Pohjois-Afrikassa. Montgomery säilytti aloitteen ja käytti ylivoimaa silloin, kun se sopi hänelle, pakottaen Rommelin pois jokaisesta peräkkäisestä puolustusasemasta. Maaliskuun 6. päivänä 1943 Rommelin hyökkäys ylimitoitettua kahdeksatta armeijaa vastaan Medeninessä (operaatio Capri), jossa oli suurin saksalaisten panssarijoukkojen keskittymä Pohjois-Afrikassa, torjuttiin onnistuneesti. Kun Montgomery kohtasi Mareth-linjalla 20.3.-27.3. odotettua voimakkaampaa vastarintaa, hän siirtyi yrittämään liikkua saksalaisten sivusta, ja hän sai tuekseen matalalla lentäviä RAF:n hävittäjiä ja pommikoneita.
Tämä kampanja osoitti, että taistelun voittavat tekijät olivat moraali (sairaus ja poissaolot olivat käytännössä poissa kahdeksannesta armeijasta), kaikkien aselajien, myös ilmavoimien, yhteistyö, ensiluokkainen logistinen tuki ja selkeät käskyt. Pohjois-Afrikassa suorittamastaan tehtävästä Yhdysvaltain hallitus myönsi hänelle Legion of Merit -arvonimen ylipäällikön arvossa.
Sisilia
Seuraava suuri liittoutuneiden hyökkäys oli liittoutuneiden hyökkäys Sisiliaan (operaatio Husky). Montgomery piti liittoutuneiden hyökkäystä koskevia alkuperäisiä suunnitelmia, joista Eisenhower ja Alexander olivat periaatteessa sopineet, toteuttamiskelvottomina, koska joukot ja ponnistelut oli erotettu toisistaan. Hän sai muutettua suunnitelmia liittoutuneiden joukkojen keskittämiseksi siten, että Pattonin seitsemäs Yhdysvaltain armeija laskeutui Gelan lahdelle (Sisilian kaakkoisosassa Syrakusan tienoilla maihin laskeutuneen kahdeksannen armeijan vasemmalle puolelle) eikä Sisilian länsi- ja pohjoisosassa sijaitsevan Palermon lähelle. Liittoutuneiden väliset jännitteet kasvoivat, kun amerikkalaiset komentajat Patton ja Bradley (joka komensi tuolloin Pattonin alaisuudessa II Yhdysvaltain armeijakuntaa) ärsyyntyivät, koska he pitivät Montgomerya kerskakuluttajana. He paheksuivat häntä, vaikka hyväksyivätkin hänen taitonsa kenraalina.
Italian kampanja
Syksyllä 1943 Montgomery jatkoi Kahdeksannen armeijan komentamista itse Italian mantereelle tehtävien maihinnousujen aikana. Yhdessä Mark Clarkin viidennen armeijan englantilais-amerikkalaisen maihinnousun kanssa Salernossa (lähellä Napolia) ja brittiläisten laskuvarjojoukkojen merilaskun kanssa Italian kannaksella (mukaan lukien Taranton tärkeä satama, jossa ne nousivat maihin ilman vastarintaa suoraan satamaan) Montgomery johti kahdeksatta armeijaa Italian varvasta ylöspäin. Montgomeryn etenemisen hitautta arvosteltiin jonkin verran. Kahdeksas armeija, joka vastasi liittoutuneiden rintaman itäpuolelta Apenniinien keskiosasta Adrianmeren rannikolle, kävi useita taisteluita, joissa vuorottelivat vuorotellen vastakkaiset etenemislinjan poikki kulkevien jokien ylitykset ja hyökkäykset saksalaisten taitavasti rakennettuja puolustusasemia vastaan, jotka saksalaiset olivat rakentaneet niiden väliin jääville harjuille. Kahdeksas armeija ylitti Sangrojoen marraskuun puolivälissä ja tunkeutui saksalaisten vahvimpaan asemaan Gustavin linjalle, mutta talvisään huonontuessa eteneminen pysähtyi, kun kuljetukset takkuilivat ja ilmatukitoimet kävivät mahdottomiksi. Montgomery inhosi koordinoinnin puutetta, ponnistelujen hajanaisuutta sekä strategista sekasotkua ja opportunismia, joita hän havaitsi liittoutuneiden ponnisteluissa Italiassa, ja hän oli iloinen päästessään pois "koiran aamiaisesta" 23. joulukuuta.
Normandia
Montgomery palasi Britanniaan ja otti komentoonsa 21. armeijaryhmän, joka koostui kaikista liittoutuneiden maavoimista, jotka osallistuisivat operaatio Overlordiin, Normandian maihinnousuun. Maihinnousua oli suunniteltu alustavasti jo kahden vuoden ajan, viimeisimpänä COSSAC:n (liittoutuneiden ylipäällikön esikuntapäällikkö) toimesta.
Montgomeryn alkuperäinen suunnitelma oli todennäköisesti välitön läpimurto kohti Caenia. Hänellä ei ollut aluksi tarpeeksi miehiä, joten hän aloitti taistelusarjan, jossa Britannian, Kanadan ja Yhdysvaltain armeijat vangitsivat ja kukistivat saksalaiset joukot Normandiassa Falaise-taskussa. Heinäkuun puoliväliin mennessä Cotentinin niemimaa oli miehitetty ja Caen vallattu.
Eteneminen Reinille
Koska amerikkalaisten joukkojen määrä Euroopan sotatoimialueella kasvoi (kun D-Dayn aikaan viisi divisioonaa kymmenestä oli 72 divisioonaa 85:stä vuonna 1945), oli poliittisesti mahdotonta, että maavoimien komentaja olisi ollut britti. Normandian sotaretken päätyttyä kenraali Eisenhower otti itse vastuulleen maavoimien komentajan tehtävät jatkaen samalla ylipäällikkönä, ja Montgomery jatkoi 21. armeijaryhmän komentamista, joka koostui nyt pääasiassa brittiläisistä ja kanadalaisista yksiköistä. Montgomery paheksui katkerasti tätä muutosta, vaikka siitä oli sovittu ennen D-Dayn maihinnousua. Winston Churchill yllytti Montgomeryn kenttämarsalkaksi korvaukseksi.
Montgomery onnistui taivuttelemaan Eisenhowerin hyväksymään hänen strategiansa, jonka mukaan Ruhrin alueelle suuntautuva hyökkäys oli yksi ainoa hyökkäys operaatio Market Gardenissa syyskuussa 1944. Se oli Montgomeryn taisteluille epätyypillistä: hyökkäys oli strategisesti rohkea, mutta huonosti suunniteltu. Montgomery ei joko saanut tai jätti huomiotta ULTRA-tiedustelutiedot, jotka varoittivat saksalaisten panssariyksiköiden läsnäolosta hyökkäyspaikan lähellä. Tämän seurauksena operaatio epäonnistui, ja brittiläinen 1. ilmavoimien divisioona tuhoutui Arnhemin taistelussa ja kaikki toiveet Saksan valtaamisesta vuoden 1944 loppuun mennessä menetettiin.
Montgomeryn keskittyminen Ruhrin ponnisteluihin oli myös häirinnyt häntä olennaisesta tehtävästä, joka oli Schelden raivaaminen Antwerpenin valtauksen aikana, joten Arnhemin jälkeen Montgomeryn ryhmän käskettiin keskittyä tähän, jotta Antwerpenin satama voitaisiin avata.
Kun yllätyshyökkäys Ardenneille tapahtui 16. joulukuuta 1944 ja Ardennien taistelu alkoi, Yhdysvaltain 12. armeijaryhmän rintama oli jakautunut siten, että suurin osa Yhdysvaltain ensimmäisestä armeijasta oli saksalaisten "pullistuman" pohjoispuolella. Armeijaryhmän komentaja, kenraali Omar Bradley, sijaitsi Luxemburgin läpimurron eteläpuolella, ja Yhdysvaltain ensimmäisen armeijan komentamisesta tuli ongelmallista. Montgomery oli lähin komentaja paikan päällä, ja 20. joulukuuta Eisenhower (joka oli Versailles'ssa) siirsi Courtney Hodgesin Yhdysvaltain ensimmäisen armeijan ja William Simpsonin Yhdysvaltain yhdeksännen armeijan 21. armeijaryhmäänsä, vaikka Bradley vastusti sitä kiivaasti kansallisista syistä. Montgomery ymmärsi tilanteen nopeasti, kävi itse kaikkien divisioonien, joukko-osastojen ja armeijoiden kenttäkomentajien luona ja perusti yhteysupseeriensa "Phantom"-verkoston. Hän ryhmitti brittiläisen XXX-joukkueen strategiseksi reserviksi Maas-joen taakse ja organisoi uudelleen Yhdysvaltojen puolustuksen pohjoisessa olkapäässä lyhentämällä ja vahvistamalla linjaa ja määräämällä St Vithin evakuoinnin. Saksan 5. panssariarmeijan komentaja Hasso von Manteuffel sanoi:
Amerikkalaisen 1. armeijan operaatiot olivat kehittyneet sarjaksi yksittäisiä hallussapitotoimia. Montgomeryn panos tilanteen korjaamiseksi oli se, että hän muutti sarjan yksittäisiä toimia yhtenäiseksi taisteluksi, joka käytiin selkeän ja tarkan suunnitelman mukaisesti. Hänen kieltäytymisensä ennenaikaisista ja hajanaisista vastahyökkäyksistä mahdollisti sen, että amerikkalaiset pystyivät kokoamaan reservinsä ja estämään saksalaisten yritykset laajentaa läpimurtoaan.
Eisenhower oli silloin halunnut Montgomeryn lähtevän hyökkäykseen 1. tammikuuta kohtaamaan Pattonin armeijaa, joka oli aloittanut etenemisen etelästä 19. joulukuuta, ja siten saamaan saksalaiset ansaan. Montgomery kieltäytyi kuitenkin lähettämästä huonosti valmistautuneena pitämäänsä jalkaväkeä lumimyrskyyn ja strategisesti merkityksettömälle maa-alueelle. Hän aloitti hyökkäyksen vasta 3. tammikuuta, jolloin saksalaiset joukot olivat päässeet pakenemaan. Suuri osa amerikkalaisista sotilaista oli sitä mieltä, että hänen ei olisi pitänyt viivytellä, vaikka hänelle olikin ominaista, että hyökkäyksen valmistelut olivat pitkälliset. Taistelun jälkeen Yhdysvaltain ensimmäinen armeija palautettiin 12. armeijaryhmään; Yhdysvaltain yhdeksäs armeija pysyi 21. armeijaryhmän alaisuudessa, kunnes se ylitti Reinin.
Montgomeryn 21. armeijaryhmä eteni helmikuussa 1945 Reinille operaatioiden Veritable ja Grenade avulla. Huolellisesti suunniteltu Reinin ylitys tapahtui 24. maaliskuuta. Vaikka se onnistui, se tapahtui viikkoja sen jälkeen, kun amerikkalaiset olivat yllättäen vallanneet Ludendorffin sillan Remagenissa ja ylittäneet joen. Montgomeryn joen ylitystä seurasi Saksan armeijaryhmä B:n saartaminen Ruhrin alueella. Aluksi Montgomeryn tehtävänä oli vartioida amerikkalaisten etenemisen sivustaa. Tätä kuitenkin muutettiin, jotta puna-armeijan eteneminen Tanskaan ei olisi enää mahdollista, ja 21. armeijaryhmä miehitti Hampurin ja Rostockin ja sulki Tanskan niemimaan.
Montgomery hyväksyi 4. toukokuuta 1945 Lüneburgin nummella Pohjois-Saksan, Tanskan ja Alankomaiden saksalaisten joukkojen antautumisen. Tämä tapahtui yksinkertaisesti teltassa ilman mitään seremonioita. Samana vuonna hänelle myönnettiin Tanskan korkein kunniamerkki, norsuristi.