Everstin arvo
Kongressissa Sickles oli liittoutunut etelävaltioiden demokraattien kanssa ja oli itse orjuutta kannattava demokraatti. Sodan puhjettua Sicklesistä tuli kuitenkin yhtäkkiä unionia kannattava. Hänen viimeinen istuntokautensa kongressissa oli päättynyt maaliskuussa, joten Sickles oli sodan alkaessa takaisin New Yorkissa harjoittamassa lakia. Myöhemmissä versioissa motiiveistaan liittyä unionin armeijaan hän totesi, että hän uskoi voivansa parhaiten palvella unionia perustamalla rykmentin. Republikaanipresidentti Lincoln tarvitsi demokraattien tukea, ja ilmeisesti hän näki Sicklesin sellaisena, jota hän voisi käyttää. Perustettuaan ensin rykmentin ja sitten prikaatin, jonka hän nimesi Excelsior-prikaatiksi, Sickles oletti saavansa prikaatikenraalin arvon (eversti komensi rykmenttiä ja prikaatikenraali prikaatia). Virallisesti hän kuitenkin pysyi ensimmäisen rykmentin everstinä, vaikka hän komensi koko prikaatia. New Yorkin kuvernööri Edwin D. Morgan päätti, että New Yorkista oli liikaa rykmenttejä, ja määräsi Sicklesin hajottamaan osan rykmenteistä. Tämän seurauksena Sickles ei saisi prikaatikenraalin komennusta. Kiertäen kuvernöörin, Sickles lähti Washingtoniin tapaamaan Lincolnia. Presidentti suostui värväämään lakkautetut rykmentit Yhdysvaltain vapaaehtoisiksi. Lopulta 20. heinäkuuta 1861 he saivat käskyn ilmoittautua Harpers Ferryyn, Länsi-Virginiassa. Syyskuussa Sickles nimitettiin vapaaehtoisten prikaatikenraaliksi, mutta Yhdysvaltain senaatti viivytteli hänen vahvistamistaan useita kuukausia. Sicklesin prikaati vietti suurimman osan vuotta 1861 Marylandin alajuoksulla. Sickles vieraili tänä aikana usein Lincolnien luona Washingtonissa. Maaliskuussa 1862 hänen komentokomppaniansa liitettiin kenraali Joseph Hookerin alaisuuteen Potomacin armeijaan. Samassa kuussa senaatti hylkäsi Sicklesin prikaatikenraalin viran. Excelsiors näki ensimmäisen taistelunsa samassa kuussa. Sickles johti itse tiedustelua. Huhtikuun 6. päivänä hän lähti Excelsiorsista Washingtoniin protestoidakseen sitä vastaan, ettei häntä ollut nimitetty prikaatikenraaliksi. Vaikka hänen yksikkönsä taisteli Peninsulan kampanjassa, Sickles jäi Washingtoniin. Lincoln nimitti hänet jälleen kenraaliksi, ja 3. toukokuuta 1862 senaatti vahvisti hänet.
Prikaatikenraali
Toukokuun 24. päivänä "prikaatikenraali" Sickles sai käskyn raportoida Hookerille. Hän sai Hookerin 2. prikaatin komennon. Sickles näki ensimmäisen suuren taistelunsa Seven Pinesin taistelussa. Seuraavaksi Sickles oli mukana Seitsemän päivän taisteluissa. Hookerin eteneminen ei sujunut hyvin, mikä johtui osittain siitä, että Sicklesin prikaatilla oli vaikeuksia liikkua soiden läpi ja kohdata sitten konfederaation voimakasta vastarintaa. Kun osa hänen miehistään murtui ja pakeni selustaan, Sickles sai vain muutaman palaamaan takaisin. Siitä huolimatta Hookerin raportissa todettiin Sicklesin urhoollisuus hänen yrittäessään koota miehiään. Sickles ei viipynyt pitkään, ja hän jäi pois Bull Runin toisesta taistelusta ja Antietamin taistelusta, koska hän oli New Yorkissa värväämässä miehiä prikaatiinsa. Kun Ambrose Burnside korvasi George B. McClellanin Potomacin armeijan komentajana, sekä Hooker että Sickles siirrettiin suurempien yksiköiden komentajiksi. Sicklesillä ei ollut vielä juuri lainkaan taistelukokemusta, mutta hän johti nyt Hookerin vanhaa III armeijakunnan toista divisioonaa. Sicklesillä oli kiire saada New Yorkin sanomalehdet ja Washingtonin sisäpiiriläiset edistämään hänen imagoaan taistelukovana kenraalina.
Joulukuussa 1862 Fredericksburgin taistelussa Sicklesin prikaati joutui taisteluun vasta kolmantena päivänä. Hän ja hänen joukkonsa seurasivat, kun unionin joukot taistelivat ylämäkeen Leen konfederaatiota vastaan. Kello 14:00 jälkeen Sickles käskettiin vihdoin rintamalle. Miehiään johtaessaan he huomasivat taistelun olevan suurimmaksi osaksi ohi heidän alueellaan. He varmistivat asemansa rajoitetulta tarkka-ampujien tulitukselta ja muutamasta kahakasta, mutta muuten he eivät nähneet taisteluita.
Kenraalimajuri
Kun Burnside korvattiin Potomacin armeijan komentajana, Hooker siirrettiin hänen tilalleen. Sickles sai muutoksesta johtuvissa uusissa tehtävissä III armeijakunnan väliaikaisen komennon, vaikka hänellä oli vain vähän taistelukokemusta. Mutta jälleen kerran senaatti ei vahvistanut hänen ylennystään kenraalimajuriksi. Lopulta senaatti vahvisti hänen ylennyksensä 9. maaliskuuta (jolloin hänen arvoasteensa oli palautettu 29. marraskuuta). Maaliskuun loppuun mennessä Sickles oli virallisesti kenraalimajuri. Toisin kuin aiemmissa taisteluissa, Chancellorsvillen taistelussa Sickles näki toimintaa. Kun Sickles havaitsi konfederaatiokenraali Stonewall Jacksonin sivustakäskyn, hän ilman käskyjä ponnisti eteenpäin kahden kolmasosan joukostaan kanssa konfederaatiomiesten perään. Tämä jätti XI armeijakunnan hänen oikealle puolelleen täysin eristyksiin. Jacksonin konfederaatiot tekivät sitten murskaavan hyökkäyksen XI korpusta vastaan. Sicklesin poistuminen hänelle osoitetusta asemasta oli merkittävä tekijä konfederaation voitossa. Tästä alkoi Hookerin ja Sicklesin välinen vihanpito, joka jatkui Gettysburgin taisteluun asti. Hooker syytti Sicklesiä Chancellorsvillen tappiosta.
Gettysburg
Hooker erosi 27. kesäkuuta Potomacin armeijan komentajan virasta. New York Herald -lehti ehdotti hänen tilalleen korpraaliksi korpusten komentajiksi Sicklesiä, joka oli paras komentaja tehtävään. Kesäkuun 28. päivänä, kolme päivää ennen Gettysburgin taistelua, Lincoln nimitti kenraali George G. Meaden Hookerin tilalle. Heinäkuun 1. päivänä ensimmäinen päivä päättyi konfederaation voittoon. Meade työskenteli saadakseen joukkonsa nopeasti valmiiksi seuraavan päivän taistelua varten. Varhain heinäkuun 2. päivän aamuna Meade lähetti Sicklesille viestin, jossa hän antoi ohjeet sijoittaa 12 000 miehen vahvuinen joukkonsa Cemetery Ridgelle. Hän sai nimenomaisen käskyn liittyä kenraali Winfield Scott Hancockin II armeijakuntaan oikealla puolellaan ja ulottaa linjansa Little Round Topiin vasemmalla puolellaan.
Sickles ei ollut vaikuttunut uudesta komentajastaan tai tämän käskyistä. Hän ratsasti Meaden päämajaan noin kello 11:00 ja odotti tapaamista Meaden kanssa. Mutta komentaja oli tuolloin kiireinen. Tuntien itsensä sivuutetuksi Sickles palasi joukkojensa luo. Hän päätti, ettei pitänyt käskyistään. Kilometrin päässä hänen etupuolellaan oli Emmitsburg Road, joka oli korkeammalla maastossa kuin mitä hänen oli määrä vallata. Hän ei myöskään pitänyt siitä, että hänen linjansa keskellä oli kiviä ja puita. Sickles siirsi ilman käskyjä tai ilmoittamatta asiasta muille joukkojen komentajille joukkoaan noin mailin verran eteenpäin. Tämä jätti Hancockin vasemman sivustan täysin avoimeksi ja suuren katkoksen linjaan, jossa hänen joukkojensa oli tarkoitus olla. Hancockin valitsema uusi asema oli leveämpi kuin se, jonka hän oli hylännyt, eikä hänellä ollut tarpeeksi miehiä sen täydelliseen peittämiseen. Hänen linjansa keskelle muodostui salientti (suorakulmainen linja, johon voitiin hyökätä kahdesta suunnasta). Prikaatikenraali Henry Hunt, tykistöpäällikkö, tarkasti uuden aseman Sicklesin kanssa ja huomautti ongelmista. Hän sanoi, että hänen oli otettava yhteyttä Meadeen ja selvitettävä, voitaisiinko hänen Sicklesille antamiaan käskyjä muuttaa. Sickles teki siirron kuitenkin. Tunnin kuluessa konfederaatiokenraali James Longstreetin joukot olivat lähes tuhonneet koko hänen III korpuksensa. Sickles itse sai osuman kanuunankuulasta, joka murskasi hänen jalkansa. Hänet kannettiin pois kentältä, ja hänen oikea jalkansa amputoitiin muutamaa tuntia myöhemmin. Vamma saattoi pelastaa hänet sotaoikeudelta käskyjen noudattamatta jättämisestä, mutta hänen päivänsä kenttäkomentajana olivat ohi.
